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Fettsäuren Aufbau
Fettsäuren sind Bestandteile von Speicher- und Membranlipiden, die aus einer hydrophoben ("wassermeidenden") Kohlenwasserstoffkette und einer hydrophilen ("wasserliebenden") Carboxyl-Kopfgruppe bestehen.
Fettsäuren sind Bestandteile natürlicher Fette und Öle. Denn durch Veresterung von Fettsäuren mit Glycerin entstehen Triacylglycerine, die als Fette gespeichert werden. Sie liefern unter anderem Nahrungsenergie, wobei bestimmte Fettsäuren auch besondere Funktionen im Körper übernehmen. Fettsäuren können entweder gesättigt oder ungesättigt sein. Was das bedeutet, erfährst Du im Laufe dieser Erklärung.
Schematisch sieht die allgemeine Strukturformel der Triglyceride folgendermaßen aus. Drei Fettsäuren sind dabei an ein Glycerin geknüpft.
Fettsäuren Stoffwechsel
Fette sind neben Kohlenhydraten und Eiweißen die Hauptbestandteile der menschlichen Ernährung. Sie liefern dem Körper Energie und Bausteine für den Aufbau der Zellen. Auch für die Bildung von Hormonen oder Gallensäure werden Fette benötigt. Dabei gibt es verschiedene Arten von Fetten. Aus der Nahrung nehmen wir zum Beispiel zum größten Teil Triglyceride auf. Dazu kommen noch Phospholipide, Cholesterin, freie Fettsäuren und fettlösliche Vitamine wie zum Beispiel das Vitamin A. Verschiedene Mechanismen gewährleisten, dass der Körper diese Fette dann nutzen kann.
Während der Verdauung werden die fettigen Bestandteile der Nahrung im Magen und Darm zerkleinert. Durch die stetige Bewegung werden die Fette immer kleiner. Im Dünndarm kommt dann die Gallenflüssigkeit hinzu. Diese hilft, die Fetttröpfchen noch weiter zu zerkleinern. Je kleiner, desto besser. Denn dann sind sie gut zugänglich für Enzyme, die die Fette in ihre Bestandteile zerlegen.
Aufgespalten können die Fette, über die Zellen des Dünndarms aufgenommen werden, um in den Blutkreislauf zu gelangen. Sie werden mithilfe von Eiweißen weiter transportiert und liefern so Energie. Einen Großteil der benötigten Fette kann der Körper selbst herstellen.
Unterschied gesättigte und ungesättigte Fettsäuren
Es gibt gesättigte und ungesättigte Fettsäuren. Sie unterscheiden sich darin, dass sie eine unterschiedliche Anzahl an Doppelbindungen in der Fettsäurekette aufweisen. Gesättigte Fettsäuren enthalten keine Doppelbindungen zwischen den C-Atomen der Kohlenwasserstoffkette. Die allgemeine Summenformel dieser Fettsäuren lautet: CnH2n+1COOH. Gesättigte Fettsäuren sind vor allem in tierischen Lebensmitteln wie Fleisch oder Milchprodukten zu finden.
Ungesättigte Fettsäuren hingegen weisen mindestens eine Doppelbindung in ihrer Fettsäurekette auf. Die Anzahl der Doppelbindungen hat Einfluss darauf, wie flüssig oder fest die Fettsäure bei Zimmertemperatur ist. Gesättigte Fettsäuren wie Kokosfett sind bei Raumtemperatur fest und ungesättigte Fette wie Rapsöl sind bei Raumtemperatur flüssig.
Gesättigte Fettsäuren
Die gesättigten Fettsäuren gehören zur Untergruppe der Alkansäuren. Durch die allgemeine Summenformel kann eine homologe Reihe gebildet werden. Homologe Reihen sind Abfolgen von Molekülen, die über die gleiche grundlegende Summenformel dargestellt werden können und sich nur in der Kettenlänge unterscheiden. Gesättigte Fettsäuren dienen dem Menschen vor allem als Energiequelle und -speicher. Ihre Aufgabe ist der Schutz von Organen und der Aufbau von Biomembranen. In der folgenden Tabelle sind einige wichtige gesättigte Fettsäuren aus der homologen Reihe aufgezeigt.
Anzahl der C-Atome : Doppelbindungen | Trivialname | Formel | Vorkommen |
1:0 | Ameisensäure | HCOOH | Organismen |
2:0 | Essigsäure | CH3COOH | Essig |
3:0 | Propionsäure | C2H5COOH | Zwischenprodukt der Methangärung |
4:0 | Buttersäure | C3H7COOH | Milchfett |
Tabelle 1: Homologe Reihe der gesättigten Fettsäuren
Ungesättigte Fettsäuren
Ungesättigte Fettsäuren auf der anderen Seite sind sogenannte Alkensäuren. Diese sind ebenfalls Carbonsäuren, aber müssen abgesehen von einer Carboxygruppe mindestens eine C-C-Doppelbindung haben. Bei den ungesättigten Fettsäuren lässt sich noch die Untergruppe der mehrfach ungesättigten Fettsäuren einordnen. Diese besitzen entweder zwei oder mehr Doppelbindungen zwischen den C-Atomen.
Des Weiteren lassen sich ungesättigte Fettsäuren in einfach, doppelt, dreifach oder eben mehrfach ungesättigte Fettsäuren einteilen. Der Fachbegriff dafür ist Monoensäuren, Diensäuren, Triensäuren oder Polyensäuren. Zwei wichtige mehrfach ungesättigte Fettsäuren sind die Linolsäure und die Linolensäure:
Anzahl der C-Atome : Doppelbindungen | Position der Doppelbindung | Trivialname | Formel | Vorkommen |
18:2 | 9, 12 | Linolsäure | C17H31COOH | Pflanzenöle, Distelöl |
18:3 | 9, 12, 15 | Linolensäure | C17H29COOH | Pflanzenöle, Leinöl |
Tabelle 2: Merkmale von Linolsäure und Linolensäure
Essenzielle Fettsäuren
Es gibt Organismen, die Fettsäuren nicht selbst herstellen können, aber trotzdem benötigen. Dazu gehört unter anderem der Mensch. Diese Fettsäuren werden als essenzielle Fettsäuren bezeichnet. Essenzielle Fettsäuren müssen vom Menschen über die Nahrung aufgenommen werden. Zu diesen essenziellen Fettsäuren werden die Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren gezählt.
Omega 3 Fettsäuren
Linolsäure ist eine zweifach ungesättigte Fettsäure, die zu den Omega-6-Fettsäuren zählt. Die Linolensäure gehört zu den Omega-3-Fettsäuren. Sie sind in verschiedenen Fischarten enthalten, aber auch in Speiseölen wie Hanföl oder auch in Gemüse, Nüssen, Samen und in Soja.
Die Namensgebung "Omega" kommt daher, dass immer vom Ende der Fettsäure aus gezählt wird, wann die letzte Doppelbindung in der mehrfach ungesättigten Kohlenstoffkette auftritt. Omega-3 bedeutet also, dass die letzte Doppelbindung an der drittletzten C-C-Bindung vorliegt. Bei Omega-6-Fettsäuren liegt die letzte Doppelbindung an der sechsten C-C-Bindung.
Ungesättigte Fette gelten als "gute" Fette. In Nüssen, Avocados und pflanzlichen Ölen wie Olivenöl stecken viele einfach ungesättigte Fettsäuren, die für die Vitaminaufnahme im Körper benötigt werden. Außerdem können sie den Cholesterinspiegel senken. Deshalb raten einige Experten dazu, doppelt so viele ungesättigte Fettsäuren wie gesättigte zu verzehren.
Transfettsäuren
Transfettsäuren sind ungesättigte Fettsäuren, die mindestens eine Doppelbindung in Trans-Stellung aufweisen. Die Struktur von Transfettsäuren ist geradkettig, da sich zwei Wasserstoffatome an der Doppelbindung gegenüberstehen. Die Schmelztemperatur ist dementsprechend höher. In der Industrie können diese Transfettsäuren durch eine Fetthärtung hergestellt werden. Dabei wird mithilfe eines Katalysators unter Druck und hoher Temperatur, Wasserstoff an die Doppelbindung der ungesättigten Fettsäure angelagert.
So werden feste Fette zum Kochen wie zum Beispiel Margarine hergestellt. Aus ernährungsphysiologischer Sicht gehören Transfette eher zu den unerwünschten Bestandteilen der Ernährung. Hohe Mengen von Transfettsäuren erhöhen das Gesamtcholesterin und das Low-Density-Lipoprotein (LDL)-Cholesterin im Blut. Gleichzeitig wird das High-Density-Lipoprotein (HDL)-Cholesterin verringert.
Das LDL-Cholesterin wird als "schlechtes" Cholesterin bezeichnet, da es mit einem erhöhten Risiko für Herz-Kreislauf-Erkrankungen verbunden ist. Das HDL-Cholesterin ist das "gute" Cholesterin. Es transportiert Cholesterin aus dem Gewebe zurück zur Leber und fördert somit eher den Abbau von Fett als die Einlagerung.
Verzweigte Fettsäuren
Verzweigte Fettsäuren sind Fettsäuren, die eine Verzweigung in der Kohlenstoffkette der Fettsäure aufweisen. Im Organismus handelt es sich dabei häufig um Abbauprodukte der Isoprenoide, die meist Methylverzweigungen aufweisen. Der Mensch nimmt täglich etwa 0,5 g verzweigtkettige Fettsäuren über die Nahrung zu sich.
Isoprenoide sind lipophile ("fettliebende") Verbindungen, die aus dem Molekül Isopren abgeleitet werden.
Milch und Milchprodukte sind wichtige Quellen für mehr als 30 verzweigtkettige Fettsäuren. Verzweigtkettige Fettsäuren mit niedrigem Molekulargewicht sind für einen Teil des Geschmacks von Milchfett verantwortlich und sind auch wichtige Geschmackskomponenten von Käse. Mehr als 10 verschiedene verzweigtkettige Fettsäuren sind auch in der Muttermilch enthalten. Sie sind auch ein Bestandteil der menschlichen Haut oder der Epidermis von Tieren.
Fettsäuren Eigenschaften
Es gibt für Fettsäuren keinen bestimmten Schmelzpunkt. Viel mehr gibt es einen Temperaturbereich, also einen Schmelzbereich. Je nach Kettenlänge und Anzahl der Doppelbindungen der Kohlenstoffatome steigt oder fällt die Schmelztemperatur. Fettsäuren sind hydrophob ("wassermeidend") und somit kaum wasserlöslich. Weiterhin sind sie überwiegend geruchs- und geschmacklos.
Durch starkes Rühren beziehungsweise Schütteln kann eine Emulsion mit kleinsten Fetttröpfchen zwischen Fetten und Wasser entstehen. Diese Emulsion hält jedoch nicht lange an. Dabei kann es sich um eine Öl-in-Wasser (O/W) oder eine Wasser-in-Öl-Emulsion (W/O) handeln.
Durch oberflächenaktive Substanzen, wie Tenside, können diese Fetttröpfchen aber stabilisiert werden. Ein Beispiel dafür liefert die Milch. In der Milch sind Eiweißmoleküle an Fetttropfen angelagert. Dadurch rahmt die Milch nach einiger Zeit und das Milchfett steigt an die Oberfläche. Handelsübliche Milch ist jedoch homogenisiert und rahmt nach mehreren Tagen nicht. Die Milch wird mit hoher Geschwindigkeit aus Düsen gedrückt, wodurch die Fetttröpfchen aufgebrochen werden.
Danach kann sich das Fett nicht mehr zu großen Tröpfchen ansammeln. Da diese winzigen Fetttröpfchen jedoch durch die Darmwand gelangen können, wird spekuliert, dass sie möglicherweise andere Substanzen mit sich transportieren. Diese Substanzen können beispielsweise bei empfindlichen Menschen zu Allergien führen.
Fettsäuren – Das Wichtigste
- Fettsäuren sind Bestandteile von Speicher- und Membranlipiden, die aus einer hydrophoben Kohlenwasserstoffkette und einer hydrophilen Carboxyl-Kopfgruppe bestehen.
- Fettsäuren sind Bestandteile natürlicher Fette und Öle.
- Durch Veresterung von Fettsäuren mit Glycerin entstehen Triacylglycerine, die als Fette gespeichert werden.
- Fettsäuren liefern unter anderem Nahrungsenergie, wobei bestimmte Fettsäuren auch besondere Funktionen im Körper übernehmen.
- Fettsäuren können entweder gesättigt oder ungesättigt sein.
- Gesättigte Fettsäuren enthalten keine Doppelbindungen zwischen den C-Atomen der Kohlenwasserstoffkette, wohingegen ungesättigte Fettsäure mindestens eine Doppelbindung in ihrer Fettsäurekette aufweisen.
Nachweise
- Müller-Esterl (2017). Biochemie - Eine Einführung für Mediziner und Naturwissenschaftler. Springer-Verlag.
- Belitz (2007). Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag
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Häufig gestellte Fragen zum Thema Fettsäuren
Was ist besser gesättigte oder ungesättigte Fette?
Ungesättigte Fette gelten als "gute" Fette. In Nüssen, Avocados und pflanzlichen Ölen wie Olivenöl stecken viele einfach ungesättigte Fettsäuren, die für die Vitaminaufnahme im Körper benötigt werden. Außerdem können sie den Cholesterinspiegel senken. Deshalb raten Experten dazu, doppelt so viele ungesättigte Fettsäuren wie gesättigte zu verzehren.
Für was sind ungesättigte Fettsäuren gut?
Ungesättigte Fette gelten als "gute" Fette. In Nüssen, Avocados und pflanzlichen Ölen wie Olivenöl stecken viele einfach ungesättigte Fettsäuren, die für die Vitaminaufnahme im Körper benötigt werden. Außerdem können sie den Cholesterinspiegel senken. Sie erhöhen das HDL-Cholesterin, wobei das LDL-Cholesterin gesenkt wird. Das HDL-Cholesterin ist das "gute" Cholesterin. Es transportiert Cholesterin aus dem Gewebe zurück zur Leber und fördert somit eher den Abbau von Fett als die Einlagerung. Das LDL-Cholesterin wird als "schlechtes" Cholesterin bezeichnet, da es mit einem erhöhten Risiko für Herz-Kreislauf-Erkrankungen verbunden ist.
Was sind gesättigte und ungesättigte Fette?
Sie unterscheiden sich darin, dass sie eine unterschiedliche Anzahl an Doppelbindungen in der Fettsäurekette aufweisen. Gesättigte Fettsäuren enthalten keine Doppelbindungen zwischen den C-Atomen der Kohlenwasserstoffkette. Ungesättigte Fettsäure hingegen weisen mindestens eine Doppelbindung in ihrer Fettsäurekette auf.
Was sind Fettsäuren einfach erklärt?
Fettsäuren sind Bestandteile von Speicher- und Membranlipiden, die aus einer hydrophoben ("wassermeidenden") Kohlenwasserstoffkette und einer hydrophilen ("wasserliebenden") Carboxyl-Kopfgruppe bestehen. Sie sind Bestandteile natürlicher Fette und Öle.
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