Fructose

Fructose – Summenformel

Die Summenformel von Fructose lautet: C₆H₁₂O₆. Damit hat Fructose die gleiche Summenformel wie Glucose, denn Glucose und Fructose sind Konstitutionsisomere. Konstitutionsisomere sind Verbindungen mit der gleichen Summenformel, aber unterschiedlichen Strukturformeln. Das verdeutlicht dir auch Abbildung 1.

Abbildung 1: Glucose und Fructose als Konstitutionsisomere

Fructose – Strukturformel

Fructose ist eine Verbindung, die zwei Enantiomere besitzt. Enantiomere sind Moleküle, deren Verhalten wie Bild und Spiegelbild ist. Es ist eine Form der Stereoisomerie.

Diese Enantiomere sind D-Fructose und L-Fructose. Zur Unterscheidung der beiden Verbindungen wird die Fischer-Projektion verwendet.

Bei D-Fructose ist die OH-Gruppe am fünften C-Atom in der Fischer-Projektion nach rechts gerichtet. Dagegen zeigt die OH-Gruppe von L-Fructose nach links. In Abbildung 2 siehst du die Strukturformeln von D- und L-Fructose. Beachte hierbei, dass in der Natur nahezu nur D-Fructose vorkommt. L-Fructose hat physiologisch betrachtet kaum eine Bedeutung.

Abbildung 2: Strukturformel von D- und L-Fructose

Wie du in der Strukturformel von Fructose erkennen kannst, besitzt das Molekül eine Keto-Gruppe am zweiten C-Atom. Deswegen zählt Fructose zu den Ketosen. Zudem ist Fructose eine sogenannte Hexose, da die Verbindung sechs C-Atome aufweist.

In einer wässrigen Lösung bildet Fructose eine Ringform. Dabei reagiert die OH-Gruppe des fünften C-Atoms mit der Keto-Gruppe am zweiten C-Atom. Es kommt zu einer Halbacetalbildung. Somit liegt ein Fünfring vor, weswegen Fructose auch als Fructofuranose bezeichnet wird. Die Ringform kann jedoch auch zwischen der Keto-Gruppe und der OH-Gruppe am sechsten C-Atom gebildet werden, sodass ein Sechsring entsteht. In diesem Fall wird von Fructopyranose gesprochen.

Die Ringform von Fructose wird mit der Haworth-Projektion abgebildet. In der Haworth-Projektion ist der Sauerstoff, welcher den Ring schließt, der rechten oberen Ecke. Vom Sauerstoff-Atom aus werden die C-Atome im Uhrzeigersinn durchnummeriert.

Durch die Ringbildung bildet sich am zweiten C-Atom von Fructose ein weiteres Stereozentrum. Ein Stereozentrum ist ein Punkt in einem Molekül, bei dem die Substituenten so gebunden sind, dass das Bild und Spiegelbild nicht deckungsgleich sind. Durch dieses neu gebildete Stereozentrum kannst Du α-D-Fructose und β-D-Fructose unterscheiden. Abbildung 3 zeigt eine Übersicht über die verschiedene Stereoisomere von D-Fructose.

Abbildung 3: Stereoisomere von D-Fructose

Wie Du erkennen kannst, ist der entscheidende Faktor bei der Unterscheidung von α-D-Fructose und β-D-Fructose die Stellung der OH-Gruppe am zweiten C-Atom. Wenn die Hydroxygruppe nach unten zeigt, wird von α-D-Fructose gesprochen. Bei β-D-Fructose ist die OH-Gruppe nach oben gerichtet.

Fructose – Eigenschaften

Nachdem Du alles über den Aufbau von Fructose erfahren hast, siehst Du hier eine Tabelle mit den Eigenschaften von Fructose.

Fructose ist eine hygroskopische Substanz. Das bedeutet, dass das Monosaccharid wasseranziehend ist. Es bindet die Feuchtigkeit aus der Umgebung. Durch die hygroskopischen Eigenschaften sind Zuckermischungen, die Fructose beinhalten, weicher. Dies sorgt für ein angenehmeres Gefühl im Mund.

Fructose – Herstellung

Zur Herstellung von Fructose erfolgt häufig durch Verwendung des Ausgangsstoffs Inulin. Inulin ist ein Polyfructosan, welches aus vielen Fructose-Molekülen aufgebaut ist. Diese sind zu Ketten verknüpft. Es dient in Pflanzen, wie Artischocken oder Löwenzahnwurzeln, als Reserve-Kohlenhydrat. Die Spaltung der Fructose-Ketten von Inulin findet mittels Säure oder Enzyme statt. In Abbildung 4 siehst Du die Strukturformel von Inulin. Das n steht für die Anzahl der sich wiederholenden Fructose-Bausteine. Es liegt im Bereich von circa 35 Fructosemolekülen.

Abbildung 4: Strukturfomel von Inulin

Eine weitere Möglichkeit ist die Spaltung von Saccharose. Saccharose ist ein Disaccharid aus Glucose und Fructose. Das Enzym Invertase spaltet das Disaccharid in die beiden Monosaccharide. Nach der Spaltung liegt eine Mischung aus Glucose und Fructose vor. Die Trennung des Gemischs ist jedoch schwierig. Daher ist diese Herstellungsweise eher unwirtschaftlich.

Ferner werden Maisstärke und andere pflanzliche Stärken zur Gewinnung von Fructose genutzt. Dazu wird die Maisstärke zunächst gelöst. Anschließend entsteht durch das Enzym Amylase Maissirup. Im weiteren Verlauf bildet sich durch die Glucoseisomerase high fructose corn sirup (HFCS), Glucose-Fructose-Sirup. Besonders in den USA ist dieser Sirup verbreitet.

Fructose – Vorkommen und Verwendung

Fructose findest Du in der Natur, denn die kommen in vielen Obst- und Gemüsesorten vor. Kernobst, wie Äpfel und Birnen, Beeren, etwa Weintrauben, sowie exotische Früchte, wie Granatapfel und Kiwi, sind hier hervorzuheben. Gemüsesorten, welche das Monosaccharid beinhalten, sind beispielsweise Paprika und Zwiebeln.

Ein weiteres bekanntes Lebensmittel mit Fructose ist Honig. Aber auch normaler Haushaltszucker weist Fructose auf, denn dieser besteht aus der zuvor erwähnten Saccharose.

In der Lebensmittelindustrie wird Fructose häufig als Süßungsmittel eingesetzt, da dieses gegenüber herkömmlichem Zucker eine um etwa 20 % größere Süßkraft hat. Die recht kostengünstige Produktion von Fructose ist ein weiterer Grund.

Fructose – Nachweis

Fructose kannst Du mithilfe der Fehling-Probe nachweisen. Die Fehling-Probe weist bei Fructose ein positives Ergebnis auf, wegen einer stattfindenden Keto-Enol-Tautomerie. Denn Fructose kann mittels Keto-Enol-Tautomerie in Glucose umgewandelt werden. Die positive Fehling-Probe begründet sich schließlich auf die Aldehyd-Gruppe der Glucose.

Eine weitere Variante zum Nachweis von Fructose ist die Seliwanow-Probe. Mit dieser Probe werden Ketohexosen, die in der Ringform als Furanosen vorliegen, nachgewiesen. Diese Bedingung erfüllt Fructose, da es eine Keto-Gruppe und sechs C-Atome besitzt sowie einen Fünfring bilden kann.

Für diesen Nachweis erwärmst Du Fructose, Salzsäure und eine ethanolische Resorcin-Lösung zusammen. Dadurch kommt es zu einer Wasserabspaltung bei Fructose, sodass Hydroxymethylfurfural entsteht. Hydroxymethylfurfural reagiert schließlich mit Resorcin und Sauerstoff aus der Luft. Es entsteht eine rote Färbung, wie Du in Abbildung 5 sehen kannst.

Abbildung 7: Rote Färbung bei einem positiven Nachweis bei der Seliwanow-Probe

Mithilfe der Seliwanow-Probe kannst Du Fructose und Glucose unterscheiden, denn die Seliwanow-Probe weist ein negatives Ergebnis für Glucose auf. Eine Keto-Enol-Tautomerie zwischen Fructose und Glucose ist nicht möglich, da eine saure Umgebung vorliegt.