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Abbildung 1: Haworth-Projektion der Glucose
Glucose ist der Zucker, der im Organismus zur Energieherstellung in Form von ATP verwendet wird. Dabei gibt es, wie du siehst, zwei unterschiedliche Formen: α-D-Glucose und β-D-Glucose. Der einzige Unterschied liegt dabei in der Orientierung der Hydroxygruppe (OH-Gruppe) am ersten Kohlenstoffatom.
Wie beschreibt man allerdings nun, dass die OH-Gruppe einmal oben und einmal unten ist, in chemischer Form?
Haworth-Projektion: Regeln
Die Haworth-Projektion ist eine chemische Darstellungsweise von Molekülen, die nach dem Chemiker Walter Norman Haworth benannt wurde.
Bedingung für diese Darstellungsweise ist das vorkommen von ringförmigen Partien innerhalb des Moleküls. Die Ringe selbst bestehen dabei aus fünf oder sechs Atomen.
Der essentielle Ring des Moleküls wird dabei entweder als Sechseck oder Fünfeck gezeichnet. Enthält der Ring ein Sauerstoffatom, wie es zum Beispiel bei Glucose der Fall ist, zeigt dieser in die hintere, rechte Ecke. Von dort aus wird im Uhrzeigersinn weiter gezählt.
Im Fall von Glucose ist es so, dass danach tatsächlich mit dem ersten Kohlenstoffatom begonnen wird. Dies muss jedoch nicht immer so sein.
Die Moleküle, die nun in der Haworth-Projektion nach unten zeigen, sind in der Realität auf der rechten Seite anzuordnen. Diejenigen, die jedoch nach oben zeigen, deuten vielmehr auf die linke Seite, wenn das Molekül an dieser Stelle von vorn betrachtet wird.
Ähnliche Regeln gelten für ein Fünfeck. In diesem Fall nimmt Sauerstoff jedoch die Position der Ecke ein, die vom Betrachter weg zeigt.
Abbildung 2: Stereoisomere Formen der Fructose
Die Abbildung zeigt nun die verschiedenen stereoisomeren Formen, die Fructose annehmen kann. Man unterscheidet dabei die 6er-Ringe, die auch als Pyranosen bezeichnet werden, und die 5er-Ringe, die als Furanosen bezeichnet werden. Alle vier Moleküle stellen jedoch mit gleicher Menge an Atomen Fructose dar.
Versuch doch einmal als Übung für dich selbst, diese Projektionen in die Fischer-Projektion umzuwandeln. Genauere Details dazu erfährst du im Artikel über diese Form der Darstellung sowie im nächsten Abschnitt.
Bevor du jedoch mit der Umwandlung startest, schau dir die Moleküle noch einmal genau an. Trotz der planaren Darstellung entsteht ein räumliches Gefühl für das Molekül. Hauptursache dafür ist das Verdicken der Verbindungen, die nach vorn zeigen. Längere Substituenten werden häufig auch mithilfe der Keilstrichformel dargestellt.
Umwandlungen zur Haworth-Projektion und zurück
Die Haworth-Projektion lässt sich aus den jeweils anderen Darstellungsformen herleiten. Für einen sauberen, fehlerfreien Übergang ist der wichtigste Zwischenschritt dafür die Fischer-Projektion.
Umwandlung aus der Fischer-Projektion
Tatsächlich gibt es für diesen Umwandlungsschritt einen sehr wichtigen Merksatz, den du dir unbedingt merken solltest, um auch die Haworth-Projektion problemlos verstehen zu können:
FLOH - Was bei der Fischer-Projektion links ist, ist oben bei Haworth. Oder in kurz: Fischer Links = Oben Haworth
Nachdem du also die Fischer-Projektion eines Moleküls erstellt hast, ist es vergleichsweise einfach, daraus die Haworth-Projektion zu entwickeln. Wichtigster Schritt dafür ist der Ringschluss.
Oftmals ist im ersten Moment nicht ersichtlich, wo sich der Ring bildet. Bei der zuständigen Reaktion handelt es sich jedoch um eine Halbacetal-Bildung. Dabei reagiert meist eine Hydroxygruppe mit einer Carbonylgruppe, wie es bei Glucose der Fall ist.
Vor- und Nachteile der Haworth-Projektion
Nachdem du nun die Haworth-Projektion in ihrer Funktionsweise kennengelernt hast, siehst du in diesem Abschnitt noch einmal eine Übersicht darüber, welche Vor- und Nachteile diese Form der Darstellung mit sich bringt.
| Vorteile | Nachteile |
|
|
Sicherlich bringt die Haworth-Projektion eine gewissen Übersichtlichkeit, dennoch ist sie sehr beschränkt darin, dass sie nur für Ringsysteme funktioniert. Weiterhin können Verbindungen wie Purine nicht dargestellt werden.
Abbildung 3: Purin
Dennoch ist es besonders für Glucose, Fructose und weitere Zucker eine sehr hilfreiche Darstellung. Oftmals kann diese Form nicht allein verwendet werden. Stattdessen werden wie im Fall von ATP (Adenosintriphosphat) mehrere Darstellungsformen miteinander kombiniert.
Abbildung 4: Strukturformel von ATP
Der Zucker wurde an dieser Stelle mithilfe der Haworth-Projektion dargestellt. Es handelt sich dabei um eine D-Ribose. Das verbundene Purin wird mithilfe der Skelettformel dargestellt, während der Phosphat-Rest mit der Valenzstrichformel repräsentiert wird. Anhand dieses Beispiels lernst du, dass es trotz Trennung der einzelnen Formen durchaus möglich ist, diese miteinander zu verbinden, um eine möglichst effiziente Darstellung eines Moleküls zu erhalten.
Haworth Projektion - Das Wichtigste
- Die Haworth-Projektion ist eine Möglichkeit der Darstellung von Zuckern in ihrer cyclischen Form. Der Nachteil besteht jedoch darin, dass nur diese cyclischen Formen dargestellt werden können.
- Jeder Zyklus enthält ein Sauerstoffatom, an dem die Ausrichtung erfolgt.
- In 6er-Ringen (Pyranosen) befindet sich der Sauerstoff in der hinteren, rechten Ecke. In 5er-Ringen (Furanosen) befindet er sich an der Spitze, die dem Betrachter gegenüber liegt.
- Danach erfolgt die Ausrichtung im Uhrzeigersinn.
- FLOH: Was in der Fischer-Projektion links ist, ist oben in der Haworth-Projektion.
- Da Polycyclen kaum abgebildet werden können, werden oftmals verschiedene Darstellungsformen miteinander kombiniert.
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Häufig gestellte Fragen zum Thema Haworth Projektion
Was ist die FloH Regel?
Diese Regel beschreibt die Umwandlung aus der Fischer-Projektion. Was bei Fischer links ist, ist oben bei Haworth.
Warum gibt es alpha und beta Glucose?
Die griechischen Buchstaben vor der Glucose beziehen sich auf die Orientierung der OH-Gruppe. Eine alpha-Glucose besitzt diese Gruppe auf der rechten Seite der Fischer-Projektion und unten in der Haworth. Eine beta-Glucose besitzt diese OH-Gruppe links bzw. oben.
Warum Ringschluss bei Glucose?
In wässriger Lösung liegt Glucose im Gleichgewicht in der offenkettigen und cyclischen Form vor. Die cyclische Form kann dann mithilfe der Haworth-Projektion dargestellt werden. Die Reaktion, die dazu führt, ist die Halbacetal-Bildung.
Sind die Anomere der Glucose Diastereomere oder Enantiomere?
Die Anomere der D-Glucose sind Diastereomere. Die Unterschiede in der Anordnung werden besonders mithilfe der Haworth-Projektion deutlich.
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