Maltose

Glucose

Die Glucosemoleküle sind Monosaccharide, Einfachzucker. Wenn Monosaccharide miteinander verbunden werden, entstehen Disaccharide, also Zweifachzucker.

Glucose kommt in zahlreichen weiteren Kohlenhydrat-Verbindungen vor. Beispiele hierfür sind Stärke, Lactose und Saccharose. In Abbildung 1 siehst du die Strukturformel von Glucose.

Abbildung 1: Strukturformel von α-D-GlucoseQuelle: en.wikipedia.org

Glucose ist ein Molekül, bei dem zwei verschiedene Enantiomere existieren. Wenn die OH-Gruppe am fünften C-Atom nach rechts zeigt, wird von D-Glucose gesprochen. Bei L-Glucose zeigt die entsprechende OH-Gruppe nach links. In Abbildung 2 siehst du die Strukturformel von D-Glucose.

Abbildung 2: Offenkettige Form von D-GlucoseQuelle: https://en.m.wikipedia.org

Glucose kann sowohl in einer offenkettigen Form, wie du in Abbildung 2 siehst, als auch in einer Ringform vorliegen. Durch die Bildung der Ringform entsteht am ersten C-Atom ein weiteres Stereozentrum. Somit gibt es eine α-Form, bei der die OH-Gruppe nach unten zeigt, und eine β-Form, wo die OH-Gruppe nach oben gerichtet ist. Abbildung 3 zeigt die α- und β-Form von D-Glucose.

Abbildung 3: α-D-Glucose und β-D-GlucoseQuelle: api.lakschool.com

Maltose – Strukturformel und Summenformel

Nachdem du einiges über die Bausteine der Maltose gelernt hast, beschreibt dieser Abschnitt die Summen- und Strukturformel. Maltose hat die Summenformel C₁₂H₂₂O₁₁.

Die Verknüpfung zwischen den beiden Glucosemolekülen ist eine sogenannte α-1,4-glykosidische Bindung. Bei solch einer Bindung ist die OH-Gruppe am C1-Atom mit dem C4-Atom eines zweiten Glucosemoleküls verbunden. Das "α" bezieht sich auf die α-Form des ersten Moleküls. In Abbildung 4 kannst du die α-1,4-glykosidische Bindung von Maltose sehen.

Abbildung 4: Strukturformel von MaltoseQuelle: www3.hhu.de

Es kann α-Maltose und β-Maltose unterschieden werden. Die Unterscheidung erfolgt anhand der Ausrichtung der OH-Gruppe am C1-Atom des zweiten Glucosemoleküls. Bei α-Maltose zeigt die OH-Gruppe in der Haworth Projektion nach unten. Die OH-Gruppe von β-Maltose ist nach oben gerichtet.

Wie du in der Abbildung erkennen kannst, liegt Maltose in der Ringform vor. Es kann jedoch zur Öffnung der Ringform kommen, denn die Bildung des Halbacetals, wodurch die Ringform zustande kommt, ist eine Gleichgewichtsreaktion. Durch das Öffnen bildet sich eine Aldehyd-Gruppe am C1-Atom, welches nicht an der glykosidischen Bindung beteiligt ist. Abbildung 5 zeigt das Öffnen der Ringform.

Abbildung 5: Öffnen der Ringform bei Maltose Quelle: de.wikipedia.org

Isomaltose ist eine weitere Form der Maltose. Bei dieser Verbindung sind die Glucosemoleküle auf eine andere Art miteinander verknüpft. In diesem Fall liegt eine α-1,6-glykosidische Bindung vor. Hier besteht eine Verknüpfung zwischen der OH-Gruppe am C1-Atom des ersten Glucosemoleküls und dem C6-Atom des zweiten Moleküls. In Abbildung 6 ist Isomaltose abgebildet.

Abbildung 6: Strukturformel von Isomaltose Quelle: www.biologie-seite.de

Maltose – Eigenschaften

Du hast nun gelernt, wie Maltose aufgebaut ist. In diesem Abschnitt lernst du einige Eigenschaften des Zuckers kennen. Dazu gehören:

Maltose ist ein reduzierender Zucker, denn das Disaccharid besitzt eine glykosidische OH-Gruppe, die frei liegt. Dieser Substituent wird reduzierendes Ende genannt. Wie du schon weißt, bildet sich durch Öffnen des Rings eine Aldehydgruppe. Diese kann zu einer Carboxylgruppe oxidiert werden. Somit können andere Verbindungen reduziert werden.

Gewinnung von Maltose

Der menschliche Körper kann Maltose durch den Abbau von Stärke gewinnen. Stärke ist ein Makromolekül aus vielen miteinander verketteten Glucosemolekülen. Mittels körpereigener Enzyme wird die Glucosekette der Stärke gespalten, sodass Maltose entsteht. Alternativ kann die Stärke auch im Magen durch die dort enthaltene Salzsäure abgebaut werden. In diesem Fall findet eine Hydrolyse statt.

Für die industrielle Herstellung wird das gleiche Prinzip genutzt. Es wird Stärke aus Pflanzen mithilfe von Enzymen gespalten und dadurch Maltose gewonnen.

Maltose – Vorkommen

Wie du schon weißt, entsteht Maltose bei der Herstellung von Bier. Es gibt jedoch noch weitere Bereiche, wo Maltose vorkommt beziehungsweise verwendet wird.

Das Disaccharid wird beispielsweise in der pharmazeutischen Industrie eingesetzt. Dort fungiert Maltose als Süßungsmittel. Des weiteren wird Maltose im Labor genutzt, um Nährmedien anzusetzen. In diesen Nährmedien dient das Kohlenhydrat als Nahrung für Zellen und Gewebe.

Daneben wird Maltose in der Lebensmittelindustrie verwendet. Beispielsweise sorgt Malz, welches das Disaccharid beinhaltet, für den typischen Geschmack von Malzkaffee. Beim Brotbacken findet unter anderem eine Reaktion zwischen Maltose und Aminosäuren statt, wodurch charakteristische Geschmacksstoffe entstehen.

Neben Lipiden und Proteinen dienen Kohlenhydrate als Energiequellen unseres Körpers. So nutzt der Körper Maltose als Energielieferant. Dazu spaltet der menschliche Organismus zunächst das Disaccharid mittels Enzyme oder Säure in Glucose. Anschließend kann Glucose im Stoffwechsel energetisch verwertet werden.

Maltose – Nachweis

Um herauszufinden, ob sich in einer Substanz Maltose befindet, kannst du zu deiner Probe Ammoniak hinzugeben. Wenn das Disaccharid in der Substanz vorliegt, verfärbt sich die Lösung rot. Damit es zu eindeutigen Schlussfolgerungen kommen kann, solltest du zuvor abklären, ob anderen Disaccharide in der Probe enthalten sind.

Alternativ kannst du die Fehling-Probe durchführen. Diese funktioniert jedoch nur bei einem Zucker mit einer Aldehydgruppe. Das ist zwar bei Maltose der Fall, aber dies trifft nur auf die geöffnete Ringform zu. Maltose liegt nicht immer in der offenen Ringform vor. Aufgrund dessen ist dieser Nachweis eher ungenau.

Bei der Fehling-Probe vermischst du zunächst eine wässrige Kupfer(II)-sulfat-Lösung mit Kaliumnatriumtartrat und Natronlauge. Anschließend gibst du deine Probe hinzu und erwärmst das Gemisch. Wenn ein reduzierender Zucker, in diesem Fall Maltose, enthalten ist, verfärbt sich die Lösung rot. Grund für die rote Farbe ist Kupfer(I)-oxid, das durch die Reaktion mit Maltose gebildet wird.