Benzol

Gefahrensymbole des Benzols

Wie auf dem ersten Gefahrensymbol zu erkennen ist, hat Benzol besonders gefährliche Auswirkungen auf den menschlichen Organismus. So ist Benzol nicht nur giftig ist, sondern auch krebserregend. Es schädigt Organe und kann sogar genetische Defekte verursachen.

Betreffen die genetischen Defekte die blutbildenden Zellen im Knochenmark, ist das Risiko höher, an Leukämie (Blutkrebs) zu erkranken. Eine leichte Vergiftung durch das Einatmen von Benzol, kann Schwindelgefühl, Brechreiz oder Benommenheit verursachen. Fieber, Sehstörungen, Erblindung sowie Bewusstlosigkeit treten bei schwerwiegenderen Benzolvergiftungen auf. Wenn Benzol zu lange auf den Organismus einwirkt, ist die Folge der Tod.

Obwohl Benzol hochgiftig ist, gibt es die Benzolsucht. Das Einatmen in kleinen Mengen kann einen Zustand ähnlich wie bei Alkohol hervorrufen oder sogar Glücksgefühle hervorrufen.

Wie auf dem zweiten Gefahrensymbol von Benzol zu sehen ist, ist es leicht entzündbar. Benzol kann, wie auf dem dritten Gefahrensymbol gekennzeichnet, neben Hautreizungen auch schwere Augenreizungen verursachen.

Geschichte von Benzol

Der deutsche Chemiker Eilhard Mitscherlich erhielt Benzol im Jahr 1834 aus Benzoesäure und Calciumoxid. Er stellte die korrekte Summenformel des Benzolmoleküls von C₆H₆ auf und benannte den Stoff aufgrund der Verwandtschaft zur Benzoesäure "Benzin". Ebenfalls 1834 änderte Justus von Liebig, ebenfalls deutscher Chemiker, den Namen des Stoffs "Benzin" zu Benzol um.

Während die Summenformel schon bekannt war, war lange Zeit unklar, wie die Strukturformel des Benzols aussieht. August Kekulé, deutscher Chemiker und Naturwissenschaftler, erstellte 1872 zwei mögliche Strukturformeln des Benzols.

Abbildung 2: Strukturformeln des Benzols nach August Kekulé

Benzol Strukturformel

Beide möglichen Strukturformeln, die von August Kekulé aufgestellt wurden, sind stabil. Sie entsprechen also der Oktettregel, sodass alle Kohlenstoffatome von acht Valenzelektronen umgeben sind.

Jedoch widerspricht die Länge der Bindungen im Benzolmolekül, dem Aufbau der beiden Strukturformeln, die Kekulé aufgestellt hat. So müssten die durch Doppelbindungen miteinander verbundenen Kohlenstoffatome theoretisch geringere Abstände haben als die, die nur über eine einfache Atombindung miteinander verbunden sind. Dies ist beim Benzolmolekül allerdings nicht der Fall, da die Abstände zwischen zwei Kohlenstoffatomen überall bei 139 Pikometer liegt.

Mesomerie des Benzols

Als Erklärung für die Bindungslänge zwischen den Kohlenstoffatomen im Benzol gilt die Mesomerie. Kohlenstoffatome besitzen vier Valenzelektronen, das heißt Elektronen in der äußersten Elektronenschale. Zwei dieser vier Elektronen bilden kovalente Bindungen, auch Atombindung oder Elektronenpaarbindung genannt, zu den zwei benachbarten Kohlenstoffatomen aus, während ein Elektron eine kovalente Bindung zum Wasserstoffatom eingeht.

Das übrige Elektron jedes Kohlenstoffatoms, insgesamt sechs im gesamten Benzolmolekül, liegen gleichmäßig im Benzolmolekül verteilt vor. Sie bilden also nicht, wie in der Strukturformel von Kekulé abgebildet, die Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen. Diese sechs Elektronen werden auch delokalisierte Elektronen beziehungsweise π-Elektronen genannt, da sie keinem Atom fest zuzuordnen sind. Aufgrund dessen wird Benzol oft auch mit einem Kreis in der Mitte des hexagonalen Rings dargestellt.

Das heißt, die Strukturformeln von Kekulé entsprechen zwar nicht der Realität des Benzolmoleküls, sie bilden aber die beiden Grenzstrukturen des Benzols. Der tatsächliche Zustand des Benzols, auch mesomerer Zustand genannt, liegt dabei zwischen den beiden Grenzstrukturformeln.

Genauer gesagt bilden die sechs delokalisierten Elektronen negative ringförmige Ladungswolken (Orbitale) ober- und unterhalb des ebenen Sechsringes, wo sie gleichmäßig verteilt sind. Die Stabilität des mesomeren Zustands ist gegenüber den Grenzstrukturen mit stabilisierten Doppelbindungen höher.

Vorkommen von Benzol

Da Benzol organisch ist, kommt es auch auf natürliche Weise vor. So können Spuren von Benzol durch folgende Szenarien entstehen:

• Vulkanausbrüche,
• Waldbrände,
• unvollständige Verbrennung organischer Materialien.

Gelangt das Benzol erst einmal in die Atmosphäre, wird dort die Hälfte des entstandenen Benzols nach zwei bis fünf Tagen durch die Reaktion mit anderen Stoffen abgebaut.

Benzol als Bestandteil von Erdgas und Erdöl

Des Weiteren kommt Benzol in geringer Menge auch in Erdgas und Erdöl vor. Du hast bestimmt schon einmal in den Nachrichten mitbekommen, dass immer wieder Erdöl durch Unfälle auf Ölbohrinseln oder durch Schiffsunglücke ins Meer gelangt. Benzol ist nicht nur für Menschen, sondern für alle lebenden Organismen hochgiftig. Gerade in einer solch hohen Konzentration kann das Erdöl im Wasser Meerestiere vergiften und sogar töten.

Besonders Korallenriffe sind von solchen Vorfällen äußerst gefährdet. Wenn diese absterben, können sie nicht mehr nachwachsen. Dabei sind Korallenriffe wichtig für die Unterwasserwelt, da sie nicht nur Millionen von Tier- und Pflanzenarten beherbergen, sondern auch einen wichtigen Küstenschutz für kleine tropische Inseln bieten. Sie sind neben dem Regenwald für unsere Biosphäre essenziell.

Bekämpfung des ausgetretenen Erdöls

Wie sinnvoll eine Bekämpfung des ausgetretenen Öls ist, muss individuell abgestimmt werden, da die Bekämpfung oft zu einer Verlagerung der Gefährdung führt. Zudem muss zügig gehandelt werden, bevor sich das Öl chemisch oder physikalisch verändert.

Ein Beispiel zur Bekämpfung von ausgetretenem Öl auf dem Meer sind spezielle Schiffe, die das auf der Wasseroberfläche treibende Öl aufsaugen und in Tanks speichern. Dies ist meist aber nur möglich, wenn sich das Öl noch nicht chemisch oder physikalisch verändert hat. Außerdem verhindert starker Wellengang eine effiziente Aufnahme des Öls.

Eine weitere Möglichkeit ausgetretenes Öl unschädlich zu machen sind sogenannte biologische Ölauflöser. Diese zerlegt das Öl mithilfe von Enzymen in seine kleinsten Bestandteile Sauerstoff, Wasserstoff und Stickstoff. Außerdem kann das Öl kontrolliert verbrannt oder der natürliche Abbau durch Chemikalien beschleunigt werden. Wie schon erwähnt, wird dabei das ursprüngliche Problem aber nur verlagert.

Benzol als Bestandteil von Zigarettenrauch

Beim Rauchen von Zigaretten werden pro Zigarette etwa 10–100 µg Benzol in Form von Dampf freigesetzt. Schätzungen zufolge inhaliert ein Mensch, der Zigaretten raucht, bis zu 30 µg Benzol pro Zigarette. Trotz der gering scheinenden Menge an Benzol, die ein Mensch durch den Zigarettenrauch einatmet, ist Benzol hochgiftig und krebserregend. Sodass Benzol zu den etwa 90 nachweislich krebserregenden Stoffen in Tabakrauch zählt.

Gewinnung von Benzol

Bis zu Zeiten des Zweiten Weltkrieges wurde Benzol hauptsächlich als Nebenprodukt der Koksherstellung gewonnen. Heutzutage gibt es verschieden Prozesse zur Gewinnung von Benzol. Zwei wichtige Verfahren dabei sind das sogenannte Steamcracken, sowie das katalytische Reforming.

Steamcracken

Die erste Möglichkeit zur Gewinnung, die Du kennenlernst, ist das sogenannte Steamcracken. Das Wort kommt aus dem Englischen und bedeutet "Dampfspaltung". Bei diesem Vorgang werden längerkettige Kohlenwasserstoffe mithilfe von Wasserdampf in kurzkettige Kohlenwasserstoffe umgewandelt. Dabei entsteht, je nach Ausgangsstoff beim Steamcracken, das sogenannte Pyrolysebenzin. Dies enthält viel Benzol, sodass durch Extraktionsverfahren oder durch Destillationen reines Benzol gewonnen werden kann. Diese Vorgehensweise wird vor allem in Europa angewandt.

Katalytisches Reforming

Dahingegen wird in den Vereinigten Staaten von der Methode des katalytischen Reforming Gebrauch gemacht. Durch Naphtha, was nichts anderes als Rohbenzin/Rohöl ist, in Kombination mit anderen Stoffen wird Benzol durch Destillation gewonnen. Das Naphtha-Gemisch wird auf eine bestimmte Temperatur erhitzt und das verdampfende Benzol kann aufgefangen werden.

Benzol Verwendung

Benzol wird unter anderem in der chemischen Industrie, aber auch in der Textilindustrie, sowie in Treibstoffen und Lösungs- und Reinigungsmitteln verwendet. Es wirkt allerdings giftig und ist darüber hinaus krebserregend.

Benzol in der chemischen Industrie

Benzol hat eine besondere Bedeutung in der chemischen Industrie. Es ist einer der wichtigsten Grundbausteine für die Herstellung organischer Chemikalien, wie zum Beispiel:

• Ethylbenzol (C₈H₁₀)
• Nitrobenzol (C₆H₅NO₂)
• Cumol (C₉H₁₂)
• Cyclohexan (C₆H₁₂)

Diese Stoffe sind wiederum Ausgangstoffe zur Synthese weiterer Chemikalien.

• Aus Ethylbenzol kann Styrol synthetisiert werden. Styrol wiederum ist das Monomer (Grundbaustein) des Polymers (großes Molekül, das aus Aneinanderreihungen eines Grundbausteins besteht) Polystyrol, auch als Styropor bekannt.
• Nitrobenzol ist der Ausgangsstoff zur Synthese von Anilin, das unter anderem zur Herstellung von Farbstoffen und Medikamenten, wie Paracetamol, verwendet wird.

Benzol als Lösungs- und Reinigungsmittel

Früher wurde Benzol als gutes Lösungs- und Reinigungsmittel verwendet. Da Benzol ein unpolarer organischer Stoff ist, lassen sich damit Wachse, Harze und Öle sehr gut lösen. Mittlerweile wird Benzol als Lösungsmittel immer weiter durch ungiftigere Stoffe ersetzt.

Benzol in Treibstoffen

Benzol ist aufgrund einer hohen Klopffestigkeit (=hohe Selbstentzündungstemperatur) auch in Treibstoffen enthalten. Heutzutage ist in der Europäischen Union nur noch eine Konzentration von maximal einem Prozent Benzol in Treibstoffen zugelassen. Etwa 75 % der Benzolemissionen gelangt durch Abgase von Benzinmotoren in die Atmosphäre. Durch starke Reduzierung des Benzolgehalts in Treibstoffen und durch Abgaskatalysatoren konnten die Benzolemissionen in den vergangenen Jahren aber schon verringert werden.