Ester Chemie

Ester Chemie – Aufbau

Die Stoffklasse der Ester ist groß und vielfältig. Dennoch kannst du unter ihnen aber auch Gemeinsamkeiten finden: an allen Estern findest du eine funktionelle Gruppe – die Estergruppe. Die allgemeine Formel der Carbonsäureester ist . Dabei steht das R für einen beliebigen Rest.

Abbildung 1: Funktionelle Gruppe der Ester – die Estergruppe

Bei der chemischen Reaktion der Veresterung werden aus der funktionellen Gruppe der Carbonsäuren und der Alkohole Atome bzw. Atomgruppen abgespalten, die sich zum Schluss zu einem Wassermolekül anlagern. Zwischen den Molekülresten bildet sich dann die Estergruppe.

Ester – Nomenklatur

Die Bezeichnung Ester stammt ursprünglich von einem wichtigen Vertreter der Stoffklasse, dem Essigsäureethylester, auch Ethylacetat genannt. Früher wurde dieser Essigsäureethylester "Ester-Äther" bezeichnet – daher der Begriff "Ester".

Du kannst den Namen aber auch anders bilden: Der Name der ursprünglichen Säure in Kombination mit dem danach beteiligten Alkohol mit der Endung "-ester". Somit kannst du Ethylacetat auch Essigsäureethylester nennen.

Abbildung 2: Essigsäureethylester Strukturformel

Möchtest du die chemisch korrekte, systematische Bezeichnung des Esters bilden? Dann steht an erster Stelle die Bezeichnung der Alkylgruppe des Alkohols, gefolgt von der Bezeichnung des Alkans der Carbonsäure. Schließlich wird die Bezeichnung mit der Endung "- oat" beendet. Im Fall des Essigsäureethylester wäre das also Ethylethanoat.

Ester – Eigenschaften

Die Ester-Reaktion ist eine Gleichgewichtsreaktion mit einer geringen Reaktionsgeschwindigkeit – der gewünschte Ester entsteht meist erst nach Tagen. Zur Beschleunigung der Reaktion kannst du starke Säuren, beispielsweise Schwefelsäure, als Katalysator verwenden.

Ester aus langkettigen Carbonsäuren und langkettigen Alkoholen werden als Wachse bezeichnet,

Ester aus kurzkettigen Carbonsäuren und kurzkettigen Alkoholen sind in der Regel farblose Flüssigkeiten, die fruchtartige Gerüche aufweisen.

Darüber hinaus weisen alle Ester ähnliche Eigenschaften auf:

• Löslichkeit: Ester sind, aufgrund der niedrigen Polarität, schlecht bis gar nicht in Wasser löslich.
• Dichte: Ester haben eine geringere Dichte als Wasser.
• Gefahren: In hoher Konzentration können Ester die Atemwege reizen, sie wirken auch narkotisch.
• Schmelz- und Siedetemperatur: niedrig, da Ester kaum polar sind, also bilden sie keine Wasserstoffbrücken aus.
• Brennbarkeit: Ester gelten als leicht entzündlich und brennbar.

Ester – Herstellung

Ester können sowohl aus organischen als auch aus anorganischen Säuren hergestellt werden. Organische Ausgangsstoffe sind Carbonsäuren und Alkohol. Ester auf Basis anorganischer, sauerstoffhaltiger Säuren können beispielsweise aus Salpetersäure, Schwefelsäure oder Phosphorsäure hergestellt werden.

Ester organischer Carbonsäuren

Wie du schon erfahren hast, erhältst du einen Carbonsäureester, indem du eine Carbonsäure () mit einem Alkohol (⁣) reagieren lässt. Daraus ergibt sich die Formelschreibweise oder auch .

Allgemein lässt sich für die Esterbildung einer Carbonsäure folgende Reaktionsgleichung aufstellen:

Abbildung 3: Reaktion von Carbonsäure und Alkohol zu Carbonsäureester und Wasser

Wie du in der Grafik erkennen kannst, stammt das von der Carbonsäure, der -Teil dagegen vom Alkohol. Die Bindung am Kohlenstoffatom der C=O-Gruppe weist einen Bindungswinkel von 120° auf.

Das Nebenprodukt der Reaktion, das Wasser, setzt sich aus der OH-Gruppe der Carboxylgruppe der Säure und dem Wasserstoffatom der Hydroxygruppe des Alkohols zusammen.

Ester anorganischer Sauerstoffsäuren

Aber auch anorganische Sauerstoffsäuren, wie beispielsweise Schwefelsäure, Salpetersäure oder Phosphorsäure, kannst du mit Alkoholen zu einer Reaktion bringen.

Dabei erhältst du die jeweiligen Ester: Salpetersäureester, Schwefelsäureester und Phosphorsäureester.

Abbildung 4: Reaktionen mit anorganischen Sauerstoffsäuren zu jeweiligen Estern

Wie du sehen kannst, kannst du auch zwischen Mono-, Di- und Triestern unterscheiden. Diese bilden sich, wenn bei der Schwefelsäure oder Phosphorsäure die Möglichkeit besteht, dass sie mehrere Hydroxygruppen verestern können.

Ester – Verwendung

Carbonsäureester kommen als Duft- und Aromastoff zum Einsatz. Salpetersäureester wiederum ist ein Bestandteil des Sprengstoffs Nitroglycerin. Phosphorsäureester sind im Organismus für den Energiestoffwechsel verantwortlich. Einige andere Vertreter wurden als Insektizide (bspw. Parathion oder O,O-Diethyl-O-(p-nitrophenyl)-thiophosphorsäureester) oder auch als Kampfstoffe wie etwa Sarin (Methylfluorphosphonsäureisopropylester) verwendet.

Schwefelsäuredimethlylester wirkt stark toxisch. Langkettige Schwefelsäureester (auch Fettalkoholsulfate bezeichnet) finden in Wasch- und Reinigungsmitteln Verwendung, denn sie sind neutraler und somit auch hautfreundlicher als alkalisch reagierende Seifen.

Die Einsatzbereiche der Ester sind vielfältig. Daher findest du im Folgenden ein paar Vertreter der jeweiligen Einsatzbereiche.

Ester als Aromastoffe

Kurzkettige Carbonsäureester finden sich auch in der Natur, besonders in Früchten (Fruchtester), Fetten oder Ölen. Durch diese Eigenschaft kommen sie, sowohl natürlich als auch künstlich, als Aroma- und Duftstoff in Nahrungsmitteln oder Kosmetika zum Einsatz. Die Fette und Öle sind essenziell für unsere Ernährung.

Einige Ester kannst du direkt einer bestimmten Frucht zuordnen. Andere wiederum empfindest du einfach als "fruchtartig" riechend. In der unten aufgeführten Tabelle bekommst du einen Überblick über ein paar Ester-Aromen:

Ester als Fette und Biodiesel

In den letzten Jahren wurde die Entwicklung von Treibstoffen auf der Basis nachwachsender Rohstoffe immer bekannter. Diese sollen die Nachhaltigkeit im Straßenverkehr steigern. Eine bereits bei den meisten Menschen bekannte Methode ist der Einsatz von Biodiesel. Dieser besteht aus Fettsäuremethylestern. Fettsäuremethylester entstehen durch Umesterung aus pflanzlichen Fetten.

Die Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin in Verbindung mit Fettsäuren bezeichnet man als Fette oder auch Triglyceride. Fettsäuren sind langkettige Carbonsäuren. Durch die Verbindung eines Alkohols mit einer (Carbon-) Säure entsteht ein Ester. In diesem Fall wird Methanol mithilfe eines Katalysators zum entsprechenden Fettsäuremethylester verestert.

Ester als Kunststoffe

Den für die Industrie wichtigsten Ester hattest du heute bestimmt schon in der Hand – Polyethylenterephthalat, abgekürzt PET. PET gehört zur Gruppe der Polyester, genauer zu den thermoplastischen Kunststoffen, die beispielsweise für Getränkeflaschen verwendet werden. Aber nicht nur: Polyesterfasern findest du auch in Hemden oder Pullovern.

Du kannst PET herstellen, indem du Ethylenglycol () und Terephthalsäure () miteinander reagieren lässt. Weil der Alkohol (Ethylenglycol) zwei Hydroxygruppen und die Carbonsäure (Terephthalsäure) zwei Carboxylgruppen besitzt, können diese Verbindungen abwechselnd reagieren. Dabei bilden sich lange Ketten mit vielen Esterbindungen.

Ester als unpolares Lösemittel

Den typischen Geruch von Essigsäureethylester findest du in Klebstoff. In diesen dient der Ester als Lösemittel.