Farbstoffe Chemie

Farbstoffe Chemie – Indikator

Ein Indikator ändert, je nach pH-Wert der Lösung, die Farbe.

Durch diese Farbänderung kann man erkennen, ob die Lösung basisch, neutral oder sauer ist. Den Indikator gibt es auch in Form von Papierstreifen, die ebenfalls die Farbe wechseln.

Abbildung 1: pH-PapierQuelle: chemieunterricht.de

Farbstoffe Chemie – Chemische Grundlage

Alle farbigen Substanzen haben eine Eigenschaft gemeinsam, die den Betrachter überhaupt erst zum sinnlichen Farbeindruck führt: Sie absorbieren einen Teil des sichtbaren Lichtspektrums. Farbe ist also das Ergebnis der Wechselwirkung von Licht und Materie.

Verbindungen, die nur Einfachbindungen oder nur isolierte Mehrfachbindungen enthalten, sind meist farblos (Ausnahme: Nitrosoalkane).

Bei farblosen Verbindungen ist die Energiedifferenz zwischen dem höchsten besetzten Molekülorbital (HOMO) und dem niedrigsten unbesetzten Molekülorbital (LUMO) so groß, dass der Elektronentransfer nur durch Absorption ultravioletter Strahlung (λ < 400 nm) erfolgt.

Eine organische Verbindung ist farbig, wenn sie ein lineares oder zyklisches System mit ausreichend vielen konjugierten Doppelbindungen (= alternierende Doppel- und Einfachbindungen) aufweist, da die Elektronen in solchen Systemen durch Licht im sichtbaren Bereich angeregt werden können. Dieser Farbstoffgrundkörper wird auch als Chromophor bezeichnet. Daher hängt die Lichtabsorption organischer Moleküle eng mit der chemischen Struktur bzw. der Ausdehnung des Elektronensystems zusammen.

Hierbei lernst du eine der wichtigsten Regeln kennen, wenn es um die Farbigkeit von lichtabsorbierenden Molekülen geht:

Sicherlich ist dir bewusst, dass weißes Licht aus vielen unterschiedlichen Farben besteht. Besonders gut siehst du das an einem Regenbogen oder einem Prisma. Die unterschiedlichen gegensätzlichen Farben ergeben zusammen weißes Licht. Wird nun eine Farbe absorbiert, so ist die Komplementärfarbe in dem Licht nun in übermäßiger Intensität im Vergleich zur absorbierten Farbe vorhanden. Als Resultat nimmt das Licht die Farbe der Komplementärfarbe an. Absorbiert der Farbstoffe mehrere Farben, so ist die am stärksten absorbierte Farbe relevant für die Farbgebung.

Hier siehst du eine Abbildung, die die Wellenlängen mit der Farbe des Lichts und diese mit ihren Komplementärfarben in Bezug setzen. Weißt du, bei welcher Wellenlänge der Farbstoff das Licht absorbiert, kannst du so schauen, um welche Farbe es sich bei der Wellenlänge handelt. Nun suchst du die entsprechende Komplementärfarbe und weißt, dass der Farbstoff diese Farbe besitzen wird. Genau so kannst du natürlich andersherum ungefähr die absorbierte Wellenlänge eines Farbstoffes herausfinden.

Abbildung 3: Übersicht der unterschiedlichen Farben bei bestimmten Wellenlängen mit ihren KomplementärfarbenQuelle: Farbtabellen.org

Farbstoffklassen der Farbstoffe nach ihrer chemischen Struktur

Im Folgenden lernst du die fünf wichtigsten Farbstoffklassen kennen.

Azofarbstoffe

Charakteristisch für Azofarbstoffe sind eine oder mehrere Stickstoff-Doppelbindungen. An den Stickstoffen hängen meist Aromaten, also zyklische Moleküle, an denen dabei die unterschiedlichsten Substituenten hängen können.

Durch die unterschiedlichen Ausgangskomponenten lassen sich sowohl die Farbnuancen des Farbstoffes als auch die chemischen Eigenschaften wie Wasser- oder Fettlöslichkeit regulieren. Dadurch lassen sich verschiedenste Azofarbstoffe herstellen, die sich zum Färben verschiedener Materialien eignen.

Azofarbstoffe zeichnen sich durch eine hohe Farbechtheit und Lichtechtheit aus und sind daher sehr beliebte Färbemittel. Sie stellen hinsichtlich Menge und Ausbeute die größte Gruppe der synthetischen Farbstoffe dar.

Azofarbstoffe werden beispielsweise verwendet in:

• Fetten
• Ölen
• Holz
• Papier
• Kosmetika
• Textilien
• Leder
• Kunststoff- und Gummiprodukten
• Pharmazeutika
• Farben, Lacken & Holzlasuren
• Lebensmitteln

Abbildung 4: Grundlegende Strukturformel von AzofarbstoffenQuelle: wikipedia.org

Anthrachinonfarbstoffe

Diese Farbstoffgruppe wird mit Anthrachinon als Grundstruktur gebildet. Mit Hilfe dieses Farbstoffes lassen sich fast alle Farbtöne von Gelb über Rot und von Blau bis Grün bilden. Besonders relevant sind jedoch die roten und blauen Anthrachinonfarbstoffe. Wenn man die Farbstoffe durch andere Mittel beeinflusst oder ersetzt, können sie zum Färben von Kunstfasern eingesetzt werden.

Abbildung 5: Grundlegende Strukturformel von AnthrachinonfarbstoffenQuelle: wikipedia.org

Dioxazinfarbstoffe

Diese Farbstoffe können auch als Triphendioxazinfarbstoffe bezeichnet werden. Die Grundstruktur wird durch Triphendioxazin gebildet, was auch die zweite Namensgebung erklärt.

Die Grundstruktur ist eine heterocyclische Verbindung, das heißt, die Struktur ist ein Ringsystem. Bei der Gruppe werden die Vorteile der ersten beiden Farbstoffe vereint: nämlich die Eigenschaft, farbstarke und brillante Farbstoffe zu besitzen. Dadurch wird dieser Farbstoffgruppe eine gute Echtheitseigenschaft zugeordnet.

Als farbecht werden die Gruppen bezeichnet, die eine besondere Widerstandsfähigkeit von gefärbten Textilien in Bezug auf äußere chemische Einwirkungen besitzen. Das heißt, der Farbton verändert sich nicht oder nur kaum bei äußerer Einwirkung.

Abbildung 6: Grundlegende Strukturformel von DioxazinfarbstoffenQuelle: wikipedia.org

Indigoide Farbstoffe

Indigoide Farbstoffe gehören den Carbonylfarbstoffen an. Das heißt, sie weisen in ihrer Struktur mindestens zwei Carbonylgruppen auf. Der Farbstoff Indigo wurde bereits in der Antike verwendet, denn man kann ihn aus Pflanzen gewinnen. Er wird aber trotzdem in besonders großen Mengen industriell hergestellt, da er ein beliebtes Färbemittel für Jeans ist.

Abbildung 7: Grundlegende Struktur von indigoiden Farbstoffen Quelle: wikipedia.org

Formazanfarbstoffe

Betrachtet man nur die Struktur dieser Farbstoffgruppe, sieht man, dass diese mit den Azofarbstoffen verwandt sind. Die Grundstruktur wird aus Triphenylformazan zusammengesetzt. Durch Kupfer, Nickel oder Kobalt, also sogenannte Übergangsmetalle, werden Komplexe, die sich Chelate nennen, gebildet. Diese besitzen mehr als ein freies Elektronenpaar.

Die auftretenden Farben der Formazanfarbstoffe sind orange bis hin zu tiefrot. Dahingegen nehmen die Metallkomplexformazane die Farben Violett und Blau bis Grün an. Diese Art von Farbstoffen wird besonders für das Färben von Baumwolle eingesetzt.

Abbildung 8: Grundlegende Strukturformel von der FormazangruppeQuelle: spektrum.de

Farbstoffe Chemie – Färbeverfahren

Um Stoffe mit Hilfe verschiedener Farbmittel ihre Farbe zu verleihen, werden verschiedene Techniken angewandt. Beizenfarbstoffe werden zum Beispiel für gebeiztes Färbegut, also vorwiegend Wolle und Seide, verwendet.

Der Färbeprozess dauert relativ lange, da die zu färbenden Stoffe zunächst vorbehandelt werden müssen. Dahingegen können Direktfarbstoffe einfach auf die Faser aufgetragen werden und färben diese sofort ein.

Eine weitere Möglichkeit stellen die Dispersionsfarbstoffe dar. Da sie nahezu wasserunlöslich sind, werden sie vorzugsweise für das Färben von hydrophoben Stoffen wie Polyester eingesetzt. Zwar muss die Faser nicht erst vorbehandelt werden, dafür aber diesmal der Stoff. Mithilfe der Entwicklungs- oder Kupplungsfarbstoffe werden Cellulosefasern gefärbt. Dabei wird ein wasserunlöslicher Farbstoff auf die Faser aufgetragen und durch das Hinzugeben einer wiederum wasserlöslichen Komponente findet eine Reaktion statt, die das Färben ermöglicht.