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Die Hydratisierung darf jedoch nicht mit der Hydratation und der Hydrierung verwechselt werden. Bei der Hydratation handelt es sich um die Anlagerung von Wasser an Ionen oder Kristallwasser. Bei der Hydrierung handelt es sich um die Addition von Wasserstoff an ein Substrat, wobei eine Hydrathülle entsteht.
Hydratisierung von Alkenen unter sauren Bedingungen
Aufgrund der C-C-Doppelbindungen in Alkenen findet die Hydratisierung hier häufig statt. Die Reaktion kann auf verschiedene Weisen durchgeführt werden, aber es entstehen immer Alkohole.
Säuren wirken bei dieser Reaktion als Katalysatoren, da in ihrer Gegenwart die Aktivierungsenergie stark herabgesetzt ist. Unter diesen Bedingungen verläuft die Reaktion in drei Schritten. Im ersten Schritt wird das Alken mit Hilfe der Säure protoniert. Dieser Reaktionsschritt verläuft, im Gegensatz zu den folgenden, eher langsam.
- Im ersten Schritt entsteht somit ein Carbenium-Ion (positiv geladenes C-Atom).
- Im nächsten Schritt greift nun das Wasser mit seinem freien Elektronenpaar am Carbenium-Ion an.
- Im letzten Schritt wird dann ein Proton abgespalten, sodass schließlich ein Alkohol entsteht.
Abbildung 1: Reaktionsschritte der Sauren Hydratisierung von Alkenen
Hydratisierung: Herstellung von 2-Butanol (Alkohol)
2-Butanol wird durch die saure Hydratisierung hergestellt. Die Ausgangsstoffe sind Buten und Wasser. Die Säure stammt hierbei aus Katalysatoren, um die Reaktionsgeschwindigkeit zu erhöhen.
Zuerst wird das Alken wieder protoniert. Das Proton wird gemäß der Markovnikov Regel endständig addiert. Das im Zwischenschritt entstehende Carbeniumion wird nämlich besser stabilisiert, wenn das positiv geladene C-Atom mittig in der Verbindung liegt.
Der "induktive Effekt" führt in diesem Zusammenhang zur Stabilität. Anschließend entsteht durch die Addition des Wassers 2-Butanol.
Nach der Regel von Markovnikov gilt, dass der Wasserstoff () an das C-Atom der Doppelbindung wandert das die meisten H-Atome trägt:
"Wer hat, dem wird gegeben!".
Unter dem induktiven Effekt versteht man in der organischen Chemie die "Verschiebung" von Elektronendichte von oder zu einem Atom. Der positive induktive Effekt oder der +I-Effekt beschreibt die elektronenschiebende Wirkung und der negative induktive Effekt oder der -I-Effekt beschreibt die elektronenziehende Wirkung.
Alkylgruppen erhöhen die Elektronendichte in einem Molekül mit dem +I-Effekt. Andere Bindungspartner wie zum Beispiel Halogene (Cl, Br, F), Hydroxygruppen oder Aminogruppen erniedrigen die Elektronendichte mit dem -I-Effekt.
Um Alkohole herzustellen wird auch in der Industrie Wasser an Alkene addiert. Die dafür benötigten Alkene werden aus Erdgas oder Erdöl gewonnen. Dies gelingt durch das Cracken von langkettigen Alkanen oder durch die Isolierung aus den Rohstoffen.
Ein weiteres Beispiel für die Hydratisierung von Alkenen unter sauren Bedingungen ist die Herstellung von 2-Hexanol.
2-Hexanol kannst du durch die Reaktion von 1-Hexen mit Wasser und Schwefelsäure herstellen. Die Reaktionsgleichung lautet dann wie folgt:
Hydratisierung von Carbonylverbindungen
Es können ebenfalls Hydrate von Carbonylverbindungen gebildet werden. Dies funktioniert ohne Zugabe einer Säure.
Abbildung 2: Hydratisierung von Carbonylverbindungen
Aufgrund der hohen Elektronegativität des Sauerstoffs ist das Carbonyl stark partiell positiv geladen. Somit kann das freie Elektronenpaar des Wassers an dem Kohlenstoffatom der Carbonylverbindung angreifen. Das Wasser ist dann am Carbonyl addiert.
Jetzt wechselt das Proton noch seine Position am Sauerstoffatom. Am Ende ist die Carbonylverbindung hydratisiert. Es entsteht ein zweiwertiger Alkohol (Verbindung mit zwei Hydroxylgruppen).
Bei der Hydratisierung von Carbonylverbindungen liegt das Gleichgewicht meist auf der linken Seite der Reaktionsgleichung. Dies ist auf die Erlenmeyerregel zurückzuführen.
Die Erlenmeyerregel wurde von Emil Erlenmeyer formuliert und besagt, dass chemische Verbindungen, die an einem Kohlenstoffatom mehr als eine Hydroxygruppe (-OH) tragen, nicht stabil sind, sondern zur Abspaltung von Wasser neigen.
Aus diesem Grund ist das resultierende Aldehydhydrat instabil und liegt nur in Lösung vor.
Eigenschaften von Aldehydhydraten
Wenn Aldehyde mit Wasser hydriert werden, entstehen Kohlenstoffverbindungen mit zwei Hydroxy-Gruppen. Diese Produkte nennt man Aldehydhydrate. Methanal (Formaldehyd) und Chloralhydrat sind Beispiele für Aldehydhydrate.
Abbildung 3: Herstellung von Aldehydhydraten. Quelle: www.abiweb.de
Abbildung 4: Struktur von Mathan (Formaldehyd). Quelle: www.wikipedia.org
In wässriger Lösung liegt Methanal gänzlich als Aldehydhydrat vor. Wenn es nicht mehr von Wasser umgeben ist, wird es instabil und zersetzt sich, sodass wieder das ursprüngliche Aldehyd gebildet wird. Chloralhydrat ist im Vergleich zu Methanal ein stabileres Aldehydhydrat. Dies ist auf den -I-Effekt, der von dem Chloratom in der Bindung hervorgerufen wird, zurückzuführen.
Bei der Hydratisierung von Ketonen liegt das Gleichgewicht der Reaktion weit auf der linken Seite, sodass diese Reaktion eher untergeordnet ist.
Hydratisierung von Alkinen
Auch Alkine können, wie Alkene, hydratisiert werden und auch hier gibt es zwei verschiedene Möglichkeiten:
Direkte Addition
Der erste Weg ist die direkte Addition von Wasser. Als Katalysator fungieren hier Quecksilber(II)-Salze. Das Wasser wirkt dabei als Nucleophil und lagert sich an das Alkin. Allgemein kann die Reaktion folgendermaßen dargestellt werden:
Abbildung 6: Hydratisierung von Alkinen
Aufgrund der hohen Elektronendichte an der Dreifachbindung des Alkins greift das Wasser Nucleophil am Molekül an. In einem Zwischenschritt entsteht ein Enol. Anschließend kann dieses zu Carbonylverbindungen reagieren. Die Reaktionsprodukte sind Aldehyde.
Ethin kann so zum Beispiel mit Wasser zu Ethenol (Vinylalkohol) reagieren und anschließend, unter sauren Bedingungen, zu Ethanal umgewandelt werden:
Hydratisierung - Das Wichtigste
- Unter "Hydratisierung" verstehst du die Addition eines Wassermoleküls an ein Substrat.
- Bei der Hydratation und der Hydrierung handelt es sich jedoch um andere Reaktionen:
- Hydratation: Anlagerung von Wasser an Ionen oder Kristallwasser.
- Hydrierung: Addition von Wasserstoff an ein Substrat unter der Bildung einer Hydrathülle.
- Aufgrund der C-C-Doppelbindungen in Alkenen findet die Hydratisierung hier häufig statt.
- Die Hydratisierung von Alkanen kann unter sauren Bedingungen ablaufen.
- Ein Beispiel für die saure Hydratisierung von Alkanen ist die Herstellung von 2-Butanol.
- Es können ebenfalls Hydrate von Carbonylverbindungen gebildet werden. Dies funktioniert ohne Zugabe einer Säure.
- Wenn Aldehyde mit Wasser hydriert werden, entstehen Kohlenstoffverbindungen mit zwei Hydroxy-Gruppen. Diese Produkte nennt man Aldehydhydrate.
- Methanal (Formaldehyd) und Chloralhydrat sind Beispiele für Aldehydhydrate.
- Alkine können, auch wie Alkene, hydratisiert werden
- Der erste Weg ist die direkte Addition von Wasser. Als Katalysator fungieren hier Quecksilber(II)-Salze.
- Der zweite Weg ist die indirekte Anlagerung von Wasser über die Hydroborierung.
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Häufig gestellte Fragen zum Thema Hydratisierung
Warum lagern sich die Wassermoleküle um die Ionen?
Dies ist möglich, da Wasser ein so genannter Dipol ist, d.h. einen positiven und einen negativen Pol aufweist.
Was versteht man unter Hydratisierung?
Als Hydratisierung wird die Addition eines Wassermoleküls an ein Substrat bezeichnet.
Welches Ion ist stärker hydratisiert?
Kationen werden generell stärker hydratisiert als Anionen.
Was passiert bei der Hydratation?
Bei der Hydratation kommt es zur Anlagerung von Wasser an Ionen.
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