IUPAC-Nomenklatur

Bedeutung der IUPAC-Nomenklatur

Doch warum ist es notwendig, beim Begriff Fructose eine solche komplizierte Bezeichnung wie 1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-on zu verwenden?

Tatsächlich liegt das Problem in den unterschiedlichen Sprachen dieser Welt sowie in der Möglichkeit für Synonyme.

Ein Beispiel dafür soll Ethanol sein. Inzwischen ist die Struktur bekannt. Dank IUPAC-Nomenklatur ist die Bezeichnung eineindeutig.

Die Benennung organischer Substanzen nach IUPAC

Die Benennung der Kohlenstoffketten erfolgt nicht willkürlich. Auch komplizierte Namen wie für die Fructose folgen einem System, das weltweit anerkannt wird.

Die Kohlenstoffkette

Die grundlegende Struktur für die meisten, organischen Substanzen ist eine Kohlenstoffkette. Dabei entscheidet die Länge dieser Kette über den letzten Namensabschnitt im Molekül. Die folgende Tabelle zeigt dir die Namen für Alkane, also für Kohlenwasserstoffe mit Einfachbindungen.

In den oben aufgelisteten Beispielen wird an den Präfix (Meth, Eth, But usw.) immer die Endung -an für die Alkane angehangen. Bei anderen funktionellen Gruppen muss die Endung angepasst werden.

IUPAC Nomenklatur – Funktionelle Gruppen

Die funktionellen Gruppen beeinflussen nicht nur die Eigenschaften des Stoffs, sondern auch dessen Benennung.

Mehrfachbindungen

Die Mehrfachbindungen werden für Alkene mit der Endung -en gekennzeichnet und für Alkine mit der Endung -in. Dabei steht jeweils vor dieser Endung die Zahl des Kohlenstoffatoms, an dem die Mehrfachbindung beginnt.

Befindet sich beispielsweise eine Doppelbindung zwischen dem ersten und zweiten C-Atom bei einer Kette aus fünf C-Atomen, spricht man von Pent-1-en. Entsprechend würde das Molekül mit einer Dreifachbindung zwischen dem zweiten und dritten C-Atom Pent-2-in heißen. Bei mehreren Mehrfachbindungen gibt eine griechische Vorsilbe die Anzahl dieser Mehrfachbindungen an (di-, tri-, tetra-, penta- hexa-, hepta-, … ).

Alkohole, Aldehyde und Ketone

Auch diese funktionellen Gruppen erhalten kennzeichnende Endungen. Dabei bleibt das Vorgehen auch bei den Mehrfachbindungen gleich.

• Alkohole erhalten die Endung -ol. Dabei wird diese an die Stammkette einfach angefügt und mit der Zahl des C-Atoms gekennzeichnet. Bei mehreren Bindungen gibt ebenfalls eine griechische Vorsilbe die Anzahl an.

• Ein Aldehyd enthält entsprechend der gleichen Regelungen die Endung -al.

• Ketone folgen ebenfalls dieser Regelung mit der Endung -on.

Carbonsäuren, Amide und Ether

Die letzten funktionellen Gruppen, die du hier lernst, sind die Carbonsäuren, Amide und Ether. Von allen funktionellen Gruppen haben dabei die Carbonsäuren die höchste Priorität.

• Carbonsäuren erhalten als Endung -säure. Auch bei all diesen funktionellen Gruppen ist es möglich, mithilfe einer griechischen Vorsilbe die Anzahl anzugeben. Ein Beispiel ist Ethandisäure mit zwei Carboxygruppen an den zwei C-Atomen des Ethans.

• Amine erhalten entweder die Endung -amin oder die Vorsilbe Amino-. Dabei ist die Priorität entscheidend, die du im nächsten Schritt noch kennenlernst.

• Ether erhalten eben diese Bezeichnung auch als Endung -ether.

Rangliste der funktionellen Gruppen

Die Rangliste der funktionellen Gruppen spielt hauptsächlich eine Rolle, sobald es um die Bestimmung und Nummerierung der längsten Kohlenstoffkette geht. Die folgende Tabelle stellt dabei die funktionellen Gruppen dar, die du im vorherigen Schritt kennengelernt hast.

IUPAC-Nomenklatur – Beispiel

Nachdem du nun die wichtigsten Benennungen und funktionellen Gruppen kennengelernt hast, lernst du im nächsten Schritt anhand eines Beispiels, wie du komplexe Moleküle in der organischen Chemie benennen kannst.

Abbildung 3: Strukturformel benennen nach IUPAC-Nomenklatur

1. Schritt: Die Stammkette

Normalerweise wird die Stammkette eines Moleküls nach der Länge ausgewählt. Prinzipiell stimmt das auch. Allerdings hast du bei diesem Molekül einen Sonderfall. Die längste Kette besitzt in diesem Fall zwar 10 C-Atome, allerdings handelt es sich bei dieser Verbindung nur um ein Alkin aufgrund der Dreifachbindung.

Den Vorrang erhält in diesem Fall dann die COOH-Gruppe für die Carbonsäure. Zwar hat diese ein C-Atom weniger, aber diese Gruppe hat die höhere Priorität.

Abbildung 4: Stammkette des Moleküls erkennen

Die Abbildung zeigt dir nun bereits die Sortierung der Kette. Wichtig ist hierbei, dass die funktionelle Gruppe mit der höchsten Priorität die kleinste Zahl bekommt. Da es sich direkt um die Carbonsäuregruppe handelt, beginnt man an dieser Seite zu zählen.

Mit dem Alkin am Ende handelt es sich bei der Grundstruktur also um eine Non-8-insäure.

2. Schritt: Bestimmung der Seitenketten

Nachdem nun die Grundstruktur klar ist, kannst du dich mit den Seitenketten auseinandersetzen.

Am zweiten Kohlenstoffatom befindet sich ein Chloratom. Da dieses ohne weitere Seitenkette angehängt worden ist, kann es schlichtweg mit 2-chlorido bezeichnet werden. Die 2 gibt dabei das Kohlenstoffatom an, an dem die Kette angehangen worden ist.

Eine weitere Seitenkette befindet sich am dritten Kohlenstoffatom. Hierbei handelt es sich um eine Propan-Seitenkette. Solche simplen Ketten erhalten als Seitenkette immer die Endung -yl. In diesem Fall handelt es sich also um eine Seitenkette mit der Bezeichnung 3-Propyl.

Die dritte Form der Seitenkette bezeichnet die OH-Gruppen. Doch diese Bezeichnung kann aufgrund der Carbonsäuregruppe nicht mehr angehangen werden. Es handelt sich nur um eine Seitenkette. Dementsprechend haben wir hier zwei Hydroxy-Gruppen an den C-Atomen 6 und 7. Man fasst diese Form zusammen als 6,7-dihydroxy.

3. Schritt: Zusammensetzen der einzelnen Strukturen

Bei mehreren Seitenketten werden diese alphabetisch geordnet. Dabei zählt auch die griechische Vorsilbe als entsprechender Buchstabe. Die Seitenketten werden aneinandergereiht, bevor zum Schluss die Grundstruktur gegeben wird. Für das oben gezeigte Molekül erhält man die Bezeichnung 2-chlorido-6,7-dihydroxy-3-propylnon-8-insäure.

IUPAC-Nomenklatur – Übungen

Im Folgenden findest du zwei weitere Beispiele, anhand derer du üben kannst. Du findest direkt dazu auch immer eine Erklärung zur Benennung des Moleküls, mit der du vergleichen kannst.

Beispiel 1:

Abbildung 5: Strukturformeln zum Üben 01

Auch bei dieser Struktur gibt es wieder ein paar Fallen, auf die du achten solltest. So ist es für dich wichtig zu erkennen, dass die OH-Gruppe wichtiger ist als die anderen Alkanbindungen, weshalb es sich hier um einen Alkohol handelt. Da es keine höherstehenden funktionellen Gruppen gibt, erhält deine Verbindung die Endung -ol.

Bei der weiteren Betrachtung sind die zwei Doppelbindungen erkennbar. Daher wird auch der gerade Zweig verwendet.

Tatsächlich gibt es nun mehrere Möglichkeiten, die längste Kette auszuwählen. Für die Erklärung lernst du die einfachste Methode kennen.

Abbildung 6: Markierung der Stammkette

Die längste Kette ist in der Abbildung markiert. Welches der C-Atome du als 9. C-Atom verwendest, ist egal. Du hast auf jeden Fall 2 Methylketten am 8. C-Atom. Dazu kommen noch 2 Ethylgruppen um 5. und 6. C-Atom sowie eine Propylgruppe am 4. C-Atom. Es ergibt sich der Name: 5,6-diethyl-8,8-dimethyl-4-propylnona-2,4-dien-7-ol.

Beispiel 2:

Abbildung 7: Strukturformel zum Üben 02

Die letzte Struktur in diesem Artikel enthält einen Cyclus. Entsprechend den Regeln wird dieser zuerst betrachtet. Du erhältst Cyclopentan. Die wichtigste Seitengruppe ist die COOH-Gruppe der Carbonsäure, du erhältst Cyclopentansäure. Das C-Atom an dieser Ecke des Cyclus erhält die Nummer 1.

Das angeschlossene Brom wird wie zuvor als 1-Bromido betitelt. Die folgenden Seitenketten sollten die kleinstmöglichen Zahlen haben, daher wird Chlor zu einer 2-Chlorido-Seitenkette. Am 4. C-Atom befindet sich eine Propylseitenkette.

Damit erhältst du als Gesamtstruktur eine 1-bromido-2-chlorido-4-propylcyclopentansäure.