Weinsäure

Wichtige Fakten zur Weinsäure

• Weinsäure hat die Summenformel:
• Der englische Name der Weinsäure lautet tartaric acid.
• Weinsäure kann auch 2,3-Dihydroxybutandisäure oder Weinsteinsäure bezeichnet werden.
• Die Säure gehört zur Gruppe der Dicarbonsäuren, denn sie hat zwei Carbonsäuregruppen (COOH).

Weinsäure – Eigenschaften

Im Folgenden haben wir dir einige physikalische und chemische Eigenschaften der Weinsäure kurz zusammengefasst:

• Summenformel:
• molare Masse: 150,098 g/mol
• Aussehen: kristallines weißes Pulver
• Geruch: geruchlos
• Geschmack: stark säuerlich
• Aggregatzustand: fest
• Schmelzpunkt:
  • 168 – 170 °C
  • 140 °C
  • 206 °C
• Säurekonstante: pKs: zwischen 2,98 und 4,34, also eine mittelstarke bis schwache Säure
• Löslichkeit: gut löslich in Wasser, Methanol, Ethanol, Propanol, unlöslich in Chloroform

Weinsäure – Aufbau

Abbildung 1: Strukturformel der Weinsäure

Wie bereits erwähnt hat Weinsäure zwei Carbonsäuregruppen (COOH) und gehört damit der Gruppe der Dicarbonsäuren an. In der Strukturformel findest du zudem zwei Hydroxylgruppen (OH). Daher leitet sich die Bezeichnung 2,3-Dihydroxybutandisäure ab.

Es gibt jedoch unterschiedliche Formen der Weinsäure. Diese sind bekannt unter dem Namen Isomere. Hierbei unterscheidest du zwischen der L-, D- und Meso-Weinsäure, je nachdem wie die Moleküle räumlich angeordnet sind.

Weinsäure – Isomere

Abbildung 2: Isomere der Weinsäure auf einen Blick

Schauen wir uns hier zunächst die zwei Kohlenstoffatome an, die die beiden Hydroxygruppen im Molekül der Weinsäure tragen. Diese Kohlenstoffatome werden als Stereozentren bezeichnet. Je nachdem, wie diese Zentren ausgerichtet sind, liegt einer der drei Isomere vor.

Ob es sich bei den Molekülen um die L- oder D-Form der Weinsäure handelt, erkennst du an der unteren OH-Gruppe: Zeigt sie nach links, ist es die L-(+)-Weinsäure, reicht sie nach rechts (ital. destra), ist es die D-(-)-Weinsäure. Die Meso-Weinsäure ist nicht chiral. Sie hat, wie du sehen kannst, eine interne Spiegelebene, sie ist also deckungsgleich mit ihrem Spiegelbild.

Weinsäure – Vorkommen in der Natur

Im Folgenden Abschnitt wird das Vorkommen der Weinsäure in der Natur nochmal genauer veranschaulicht.

Vorkommen der L-(+)-Weinsäure

Du findest vor allem die L-(+)-Weinsäure und ihre Calcium-, Kalium- und Magnesiumsalze in der Natur, beispielsweise in Trauben, Blättern des Weinstocks, Löwenzahn, schwarzem Pfeffer, Ananas und vielen weiteren Früchten. Wie du aus dem Namen Weinsäure entnehmen kannst, kommt sie auch in Wein vor.

Du gewinnst die Säure bei der Weinherstellung. Möglicherweise hast du schon einmal am Boden eines Weinfasses oder einer Weinflasche eine Art Gestein gesehen, das sich abgesetzt hat. Das sind die schwerlöslichen Salze der Weinsäure, die sich als sogenannten Weinstein am Boden der Fässer oder Flaschen absetzen.

Vorkommen der D-(-)-Weinsäure

Die D-(-)-Weinsäure wird auch als unnatürliche Weinsäure bezeichnet. Diese lässt sich nur in den Blättern des westafrikanischen Baumes Bankinia reticulata finden.

Es ist auch möglich, ein Gemisch aus der L- und D-Weinsäure zu erzeugen. Dadurch erhältst du das Racemat, das als Traubensäure bezeichnet wird. Dieses hat keinen natürlichen Ursprung – kann also nur künstlich hergestellt werden.

Vorkommen der Meso-Weinsäure

Die Meso-Weinsäure existiert in der Natur nicht und kann wie die Traubensäure ausschließlich künstlich hergestellt werden.

Weinsäure – Herstellung

Zuerst lässt du Kaliumhydrogentartrat mit Calciumhydroxid (Ca(OH)₂) reagieren. Hierbei entsteht das Calciumtartrat, ein Salz der Weinsäure, das schließlich mit Schwefelsäure reagieren muss. So erhältst du dann die Weinsäure.

Die reine D-(-)-Weinsäure kannst du durch den Abbau mit dem Pinselschimmel Pernicillium glaucum aus dem Racemat erhalten. Der Pilz baut hierbei nur die L-Form der Weinsäure ab.

Die Meso-Form kannst du durch Oxidation von Fumarsäure mit Persäuren, wie Wasserstoffperoxid oder Kaliumpermaganat, herstellen.

Weinsäure – Verwendung

Hauptsächlich findet die L-Weinsäure Verwendung, denn diese stellt in den meisten Syntheseverfahren das Produkt dar, das am Ende übrig bleibt. Etwa 50 % der produzierten L-(+)-Weinsäure wandert in die Lebensmittelindustrie. Die restliche Hälfte kommt in technische Anwendungsgebiete.

Verwendung als Lebensmittelzusatzstoff

Die Weinsäure kommt als Zusatzstoff in zum Beispiel Speiseeis, Kunsthonig, Limonaden und Weingummis vor. Durch die konservierende Wirkung kann sie auch verwendet werden, um Lebensmittel länger haltbar zu machen. Das Weinsteinpulver kann sogar als Ersatz zu Backpulver verwendet werden.

Verwendung als Säuerungsmittel

Du kannst die Weinsäure auch zur Säuerung von säurearmen Weinen verwenden. Der Gesamtsäuregehalt von Weinen bezieht sich in Deutschland immer auf die Weinsäure, obwohl häufig auch Äpfelsäure im Wein enthalten ist.

Verwendung zur Komplexbildung

Die Salze der Weinsäure, die Tartrate, können mit Metallen Komplexe bilden. Das bedeutet, dass die Säure viele Metall-Ionen sehr stark an sich binden kann. Durch diese Eigenschaft erschließen sich viele Anwendungsmöglichkeiten: Weinsäure dient beispielsweise zur Oberflächenbehandlung von Kupfer- und Messingprodukten.

Verwendung als Entkalker

Die ätzende Wirkung der Weinsäure ist nicht so stark wie bei Essig oder Zitronensäure. Dennoch ist sie leicht ätzend. Deshalb kann sie als Entkalker für beispielsweise Kaffeemaschinen verwendet werden.

Verwendung zur Weinsteinstabilisierung

Die Meso-Form der Weinsäure wird größtenteils zur Weinsteinstabilisierung verwendet. Dadurch verhindert sie die Kristallisation von Weinstein in Weinen.

Abbildung 3: Weinstein, der sich am Boden eines Fasses gebildet hat. Quelle: seilnacht.com

Weinsäure – Salze

Auch die Weinsäure kann, wie viele anderen Säuren, Salze bilden. Diese werden als Tartrate bezeichnet. Vielleicht hast du schon einmal etwas von Kaliumnatriumtartrat gehört. Dieses kennt man aus der Fehling-Probe, denn dieses Tartrat ist Bestandteil der Fehlingschen Lösung.

Tauschst du ein Wasserstoffatom der Weinsteinsäure durch ein Metall-Kation (zum Beispiel K⁺), bezeichnest du das Salz als Hydrogentartrat. Zu der Gruppe der Tartrate gehört auch das Kaliumhydrogentartrat. Dieses kannst du beispielsweise in Backpulver wiederfinden.

Abbildung 4: Vergleich von Weinsäure und Kaliumhydrogentartrat

Aus Kaliumhydrogentartrat kannst du auch Weinstein herstellen. Dazu mischst du Kaliumhydrogentartrat mit Calciumtartrat. Hieraus lässt sich auch der alternative Name Weinsteinsäure herleiten.

Abbildung 5: Ein Gemisch aus Kaliumhydrogentartrat und Calciumtartrat wird zu Weinstein