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Weinsäure ist eine relativ starke Säure. Du findest hauptsächlich die L(+)-Weinsäure auch in der Natur.
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Wie lautet die Summenformel der Weinsäure?
Richtig oder Falsch?Die zwei Kohlenstoffatome, die die beiden Hydroxygruppen im Molekül der Weinsäure tragen, werden als Stereozentren bezeichnet.
Richtig oder Falsch?Meso-Weinsäure kommt in der Natur vor.
Richtig oder Falsch?Verwendung der Weinsäure zur KomplexbildungDie Salze der Weinsäure, die Tartrate, können mit Metallen Komplexe bilden. Das bedeutet, dass die Säure viele Metall-Ionen sehr stark an sich binden kann. Durch diese Eigenschaft erschließen sich viele Anwendungsmöglichkeiten: Weinsäure dient beispielsweise zur Oberflächenbehandlung von Kupfer- und Messingprodukten.
Eigenschaften der Weinsäure
Richtig oder Falsch?Die zwei Kohlenstoffatome, die die beiden Hydroxygruppen im Molekül der Weinsäure tragen, werden als Stereozentren bezeichnet.
Richtig oder Falsch?Meso-Weinsäure kommt in der Natur vor.
Richtig oder Falsch?Verwendung der Weinsäure zur KomplexbildungDie Salze der Weinsäure, die Tartrate, können mit Metallen Komplexe bilden. Das bedeutet, dass die Säure viele Metall-Ionen sehr stark an sich binden kann. Durch diese Eigenschaft erschließen sich viele Anwendungsmöglichkeiten: Weinsäure dient beispielsweise zur Oberflächenbehandlung von Kupfer- und Messingprodukten.
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Feedback sendenIn diesem Artikel erfährst du alles, was du über die Weinsäure wissen musst. Du lernst, wo Weinsäure in der Natur vorkommt, wie sie aufgebaut ist, welche wichtigen Eigenschaften Weinsäure hat und wofür die Säure verwendet wird. Außerdem siehst du sowohl einige Reaktionsgleichungen mit Weinsäure oder ihren Salzen als auch ihre Isomere.
Im Folgenden haben wir dir einige physikalische und chemische Eigenschaften der Weinsäure kurz zusammengefasst:
Abbildung 1: Strukturformel der Weinsäure
Wie bereits erwähnt hat Weinsäure zwei Carbonsäuregruppen (COOH) und gehört damit der Gruppe der Dicarbonsäuren an. In der Strukturformel findest du zudem zwei Hydroxylgruppen (OH). Daher leitet sich die Bezeichnung 2,3-Dihydroxybutandisäure ab.
Es gibt jedoch unterschiedliche Formen der Weinsäure. Diese sind bekannt unter dem Namen Isomere. Hierbei unterscheidest du zwischen der L-, D- und Meso-Weinsäure, je nachdem wie die Moleküle räumlich angeordnet sind.
Isomere sind Moleküle, die eine gleiche Summenformel und Molekülmasse aufweisen, aber anders aufgebaut sind.
Abbildung 2: Isomere der Weinsäure auf einen Blick
Schauen wir uns hier zunächst die zwei Kohlenstoffatome an, die die beiden Hydroxygruppen im Molekül der Weinsäure tragen. Diese Kohlenstoffatome werden als Stereozentren bezeichnet. Je nachdem, wie diese Zentren ausgerichtet sind, liegt einer der drei Isomere vor.
Ob es sich bei den Molekülen um die L- oder D-Form der Weinsäure handelt, erkennst du an der unteren OH-Gruppe: Zeigt sie nach links, ist es die L-(+)-Weinsäure, reicht sie nach rechts (ital. destra), ist es die D-(-)-Weinsäure. Die Meso-Weinsäure ist nicht chiral. Sie hat, wie du sehen kannst, eine interne Spiegelebene, sie ist also deckungsgleich mit ihrem Spiegelbild.
Chiralität beschreibt eine räumliche Anordnung von Atomen in einem Molekül. Bei der Ebenenspiegelung kommt es nie zu einer Selbstabbildung.
Im Folgenden Abschnitt wird das Vorkommen der Weinsäure in der Natur nochmal genauer veranschaulicht.
Du findest vor allem die L-(+)-Weinsäure und ihre Calcium-, Kalium- und Magnesiumsalze in der Natur, beispielsweise in Trauben, Blättern des Weinstocks, Löwenzahn, schwarzem Pfeffer, Ananas und vielen weiteren Früchten. Wie du aus dem Namen Weinsäure entnehmen kannst, kommt sie auch in Wein vor.
Du gewinnst die Säure bei der Weinherstellung. Möglicherweise hast du schon einmal am Boden eines Weinfasses oder einer Weinflasche eine Art Gestein gesehen, das sich abgesetzt hat. Das sind die schwerlöslichen Salze der Weinsäure, die sich als sogenannten Weinstein am Boden der Fässer oder Flaschen absetzen.
Die D-(-)-Weinsäure wird auch als unnatürliche Weinsäure bezeichnet. Diese lässt sich nur in den Blättern des westafrikanischen Baumes Bankinia reticulata finden.
Es ist auch möglich, ein Gemisch aus der L- und D-Weinsäure zu erzeugen. Dadurch erhältst du das Racemat, das als Traubensäure bezeichnet wird. Dieses hat keinen natürlichen Ursprung – kann also nur künstlich hergestellt werden.
Die Meso-Weinsäure existiert in der Natur nicht und kann wie die Traubensäure ausschließlich künstlich hergestellt werden.
Zuerst lässt du Kaliumhydrogentartrat mit Calciumhydroxid (Ca(OH)₂) reagieren. Hierbei entsteht das Calciumtartrat, ein Salz der Weinsäure, das schließlich mit Schwefelsäure reagieren muss. So erhältst du dann die Weinsäure.
Die reine D-(-)-Weinsäure kannst du durch den Abbau mit dem Pinselschimmel Pernicillium glaucum aus dem Racemat erhalten. Der Pilz baut hierbei nur die L-Form der Weinsäure ab.
Die Meso-Form kannst du durch Oxidation von Fumarsäure mit Persäuren, wie Wasserstoffperoxid oder Kaliumpermaganat, herstellen.
Hauptsächlich findet die L-Weinsäure Verwendung, denn diese stellt in den meisten Syntheseverfahren das Produkt dar, das am Ende übrig bleibt. Etwa 50 % der produzierten L-(+)-Weinsäure wandert in die Lebensmittelindustrie. Die restliche Hälfte kommt in technische Anwendungsgebiete.
Die Weinsäure kommt als Zusatzstoff in zum Beispiel Speiseeis, Kunsthonig, Limonaden und Weingummis vor. Durch die konservierende Wirkung kann sie auch verwendet werden, um Lebensmittel länger haltbar zu machen. Das Weinsteinpulver kann sogar als Ersatz zu Backpulver verwendet werden.
Du kannst die Weinsäure auch zur Säuerung von säurearmen Weinen verwenden. Der Gesamtsäuregehalt von Weinen bezieht sich in Deutschland immer auf die Weinsäure, obwohl häufig auch Äpfelsäure im Wein enthalten ist.
Die Salze der Weinsäure, die Tartrate, können mit Metallen Komplexe bilden. Das bedeutet, dass die Säure viele Metall-Ionen sehr stark an sich binden kann. Durch diese Eigenschaft erschließen sich viele Anwendungsmöglichkeiten: Weinsäure dient beispielsweise zur Oberflächenbehandlung von Kupfer- und Messingprodukten.
Die ätzende Wirkung der Weinsäure ist nicht so stark wie bei Essig oder Zitronensäure. Dennoch ist sie leicht ätzend. Deshalb kann sie als Entkalker für beispielsweise Kaffeemaschinen verwendet werden.
Die Meso-Form der Weinsäure wird größtenteils zur Weinsteinstabilisierung verwendet. Dadurch verhindert sie die Kristallisation von Weinstein in Weinen.
Abbildung 3: Weinstein, der sich am Boden eines Fasses gebildet hat. Quelle: seilnacht.com
Auch die Weinsäure kann, wie viele anderen Säuren, Salze bilden. Diese werden als Tartrate bezeichnet. Vielleicht hast du schon einmal etwas von Kaliumnatriumtartrat gehört. Dieses kennt man aus der Fehling-Probe, denn dieses Tartrat ist Bestandteil der Fehlingschen Lösung.
Tauschst du ein Wasserstoffatom der Weinsteinsäure durch ein Metall-Kation (zum Beispiel K⁺), bezeichnest du das Salz als Hydrogentartrat. Zu der Gruppe der Tartrate gehört auch das Kaliumhydrogentartrat. Dieses kannst du beispielsweise in Backpulver wiederfinden.
Abbildung 4: Vergleich von Weinsäure und Kaliumhydrogentartrat
Aus Kaliumhydrogentartrat kannst du auch Weinstein herstellen. Dazu mischst du Kaliumhydrogentartrat mit Calciumtartrat. Hieraus lässt sich auch der alternative Name Weinsteinsäure herleiten.
Abbildung 5: Ein Gemisch aus Kaliumhydrogentartrat und Calciumtartrat wird zu Weinstein
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Ist in Weinsäure Alkohol drin?
Es gibt einige E-Nummern, die darauf hindeuten, dass sich Alkohol in Weinsäure befindet. Die Konzentration ist jedoch so gering, dass die Lebensmittel mit Weinsäure bedenkenlos konsumiert werden können.
Wie gefährlich ist Weinsäure?
Weinsäure ist für den Menschen ungefährlich, erst die hochkonzentrierte Weinsäure kann eine leicht ätzende Wirkung aufweisen.
Wie wird Weinsäure hergestellt?
Zuerst lässt man Kaliumhydrogentartrat mit Calciumhydroxid (Ca(OH)₂) reagieren. Hierbei entsteht das Calciumtartrat, ein Salz der Weinsäure, das schließlich mit Schwefelsäure reagieren muss. So erhält man dann die Weinsäure.
Wie reagiert Weinsäure mit Wasser?
Weinsäure ist sehr leicht in Wasser löslich.
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Lily Hulatt ist Digital Content Specialist mit über drei Jahren Erfahrung in Content-Strategie und Curriculum-Design. Sie hat 2022 ihren Doktortitel in Englischer Literatur an der Durham University erhalten, dort auch im Fachbereich Englische Studien unterrichtet und an verschiedenen Veröffentlichungen mitgewirkt. Lily ist Expertin für Englische Literatur, Englische Sprache, Geschichte und Philosophie.
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Gabriel Freitas ist AI Engineer mit solider Erfahrung in Softwareentwicklung, maschinellen Lernalgorithmen und generativer KI, einschließlich Anwendungen großer Sprachmodelle (LLMs). Er hat Elektrotechnik an der Universität von São Paulo studiert und macht aktuell seinen MSc in Computertechnik an der Universität von Campinas mit Schwerpunkt auf maschinellem Lernen. Gabriel hat einen starken Hintergrund in Software-Engineering und hat an Projekten zu Computer Vision, Embedded AI und LLM-Anwendungen gearbeitet.
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