Cis Trans Isomerie

Cis-Trans-Isomerie einfach erklärt

Angenommen, du betrachtest ein Molekül mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Aut diese Doppelbindung befinden sich zwei weitere Atomgruppen, an jedem der beiden Kohlenstoffatome eines. Bei der cis Trans Isomerie geht es nun um die Anordnung dieser Gruppen: Stehen sie auf der gleichen Seite der Doppelbindung, spricht man von einer cis-Konfiguration. Stehen sie jedoch auf entgegengesetzten Seiten, liegt eine trans-Konfiguration vor.

• Anordnung auf der gleichen Seite: cis-Konfiguration
• Anordnung auf entgegengesetzten Seiten: trans-Konfiguration

Cis-Trans-Isomerie Definition

Cis-Trans-Isomerie Chemie Studium – Was du wissen musst

In deinem Chemie Studium wirst du auf die cis trans Isomerie in vielen Zusammenhängen stossen. Sie spielt eine wichtige Rolle beim Verständnis der Struktur und Funktion organischer Verbindungen. Daher ist es wichtig, dass du die Konzepte rund um die cis trans Isomerie gut verstehst. Zum Beispiel ist es wichtig zu wissen, dass die cis- und trans-Formen eines Moleküls unterschiedliche chemische und physikalische Eigenschaften haben können, wie z.B unterschiedliche Schmelz- und Siedepunkte.

Und hier ist, was du darüber wissen musst:

• Doppelbindungen stellen eine Einschränkung der Rotation dar und erzeugen damit unterschiedliche räumliche Anordnungen.
• Die räumliche Anordnung der Atomgruppen in cis- und trans-Isomeren führt zu deutlichen Unterschieden in den physikalischen und chemischen Eigenschaften der Verbindungen.
• Cis-Verbindungen tendieren dazu, polare Eigenschaften zu haben, da die ladungsähnliche Gruppen auf derselben Seite des Moleküls stehen. Trans-Verbindungen sind eher unpolar, da die ladungsähnlichen Gruppen auf entgegengesetzten Seiten stehen.
• Die cis-trans-Isomerie ist nicht auf Kohlenwasserstoffe beschränkt und kann auch in anderen Arten von chemischen Verbindungen vorkommen.

Cis trans Isomerie bei Alkenen

Alkene, auch Olefine genannt, sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung enthalten. Besonderes Augenmerk muss dabei auf die cis trans Isomerie gelegt werden. Insbesondere Alkene weisen diese Art der Isomerie auf, da sie Doppelbindungen enthalten, um die keine freie Rotation möglich ist. Dies führt dazu, dass sich unterschiedliche Isomere bilden können, je nachdem, auf welcher Seite der Doppelbindung sich die restlichen Atome oder Atomgruppen befinden.

Beispiele für Cis-Trans-Isomerie bei Alkenen

Die cis trans Isomerie tritt in vielen Alkenen auf. Zum Beispiel ist Buten ein Alken, das sowohl eine cis- als auch eine trans-Konfiguration hat.

Die beiden Isomere von 2-Buten (Buten mit der Doppelbindung zwischen dem 2. und 3. Kohlenstoffatom) sind ein weiteres Beispiel.

Siedetemperaturunterschied bei Cis-Trans-Isomerie Alkenen

Viele Alkene, einschließlich denen die in der cis trans Isomerie untersucht werden, zeigen merkliche Unterschiede in ihren Siedepunkten. Der Unterschied im Siedepunkt zwischen cis- und trans-Isomeren kann oft erheblich sein. Diese Unterschiede sind in erster Linie auf die Unterschiede in den intermolekularen Kräften zurückzuführen.

Das cis-Isomer hat in der Regel einen höheren Siedepunkt als das trans-Isomer. Dies ist darauf zurückzuführen, dass cis-Isomeren häufig eine größere Polarität aufweisen als ihre trans-Pendants. Die größere Polarität führt zu stärkeren intermolekularen Kräften (vor allem Dipol-Dipol-Wechselwirkungen) und erhöht somit den Siedepunkt.

In Kombination mit anderen Eigenschaften, wie z.B. der Masse der Moleküle, führen diese Unterschiede in den intermolekularen Kräften zu Unterschieden in den Siedetemperaturen von cis- und trans-Isomeren innerhalb einer gegebenen Serie von Alkenen.

Cis trans Isomerie bei Cyclohexan

In der Chemie ist das Cyclohexan-Molekül eine wichtige strukturelle Einheit, die häufig in organischen Verbindungen vorkommt. Interessanterweise kann Cyclohexan, ähnlich wie Alkene, cis- und trans-Isomere bilden. Der Conformer, der stabiler ist, hängt stark von thermodynamischen und sterischen (räumlichen) Faktoren ab.

Cis-Trans-Isomerie Cyclohexan einfach erklärt

Die Theorie der cis trans Isomerie gilt auch für Cyclohexanringe. Hier ist es jedoch eher unüblich, von einer cis- oder trans-Isomerie zu sprechen, da es sich bei Cyclohexan, um einen Ring handelt. Stattdessen spricht man von axialer (ax) und äquatorialer (eq) Position. Die Substituenten des Cyclohexanringes können entweder axial oder äquatorial orientiert sein. Die axiale Position bezieht sich auf Substituenten, die senkrecht zum Ring (nach oben oder nach unten) orientiert sind, während Substituenten in äquatorialer Position parallel zum Ring (in der Ebene des Rings) orientiert sind. Bezugnehmend auf die cis trans Isomerie entspricht dabei die cis-Konfiguration den Substituenten in äquatorialer Position und die trans-Konfiguration den Substituenten in axialer Position. Dies ergibt sich aus der räumlichen Anordnung der Bindungen in den Ringformen.

Sieh dir die folgenden Punkte an, um diesen Zusammenhang besser zu verstehen:

• Cyclohexanringe können Substituenten in axialer (ax) oder äquatorialer (eq) Position haben.
• Die axiale Position entspricht Substituenten, die senkrecht zum Ring orientiert sind.
• Die äquatoriale Position entspricht Substituenten, die parallel zum Ring orientiert sind.
• Cis-Konfiguration entspricht zwei Substituenten in äquatorialer Position.
• Trans-Konfiguration entspricht einem Substituenten in axialer und einem in äquatorialer Position.

Beispiele für Cis-Trans-Isomerie bei Cyclohexan

Eines der bekanntesten Beispiele für die cis trans Isomerie bei Cyclohexan ist die Unterscheidung zwischen cis- und trans-1,2-Dimethylcyclohexan. Da es sich hier um einen Cyclohexanring mit zwei Methylgruppen handelt, die an den Kohlenstoffatomen 1 und 2 gebunden sind, können diese entweder in der gleichen Position (cis) oder in unterschiedlichen Positionen (trans) stehen.

Es ist auch wichtig zu erwähnen, dass äquatoriale Substituenten im Allgemeinen energetisch bevorzugt sind, weil sie weniger sterische Spannungen (räumliche Konflikte) mit den Wasserstoffatomen des Cyclohexanringes haben. Diese energetische Bevorzugung kann zur Konversion von axialen zu äquatorialen Substituenten führen, ein Phänomen, das als Ringinversion bezeichnet wird.

Trotzdem kann es durch elektrostatische Effekte, Wasserstoffbrückenbildung oder sterische Hinderung zu Fällen kommen, in denen axiale Substituenten stabil sind. Dies und die Vielzahl möglicher Substituenten macht die cis-trans-Isomerie beim Cyclohexan zu einem wichtigen Forschungsgegenstand in der organischen Chemie.