Lerninhalte finden
Features
Entdecke
Die cis trans Isomerie spielt eine außerordentlich wichtige Rolle in der Chemie. Sie bezieht sich auf die räumliche Anordnung von Atomen oder Atomgruppen in Molekülen. Besonders interessant ist ihre Anwendung bei Alkenen und Cyclohexan. Du wirst dich intensiv mit der Definition und Erklärung der cis-trans-Isomerie auseinandersetzen, sowie deren Besonderheiten in chemischen Studien erforschen. Zudem bekommst du Beispiele geliefert, welche die Theorie in die Praxis umsetzen. Insbesondere die Siedetemperaturunterschiede bei Alkenen und die spezifischen Eigenschaften bei Cyclohexan werden tiefergehend behandelt.
Lerne mit Millionen geteilten Karteikarten
Leg kostenfrei losWas ist der Unterschied in den Siedepunkten von Cis- und Trans-Isomeren?
Was ist die cis trans Isomerie?
Könnte die cis trans Isomerie bei anderen chemischen Verbindungen außer Kohlenwasserstoffen auftreten?
Was ist die 'cis' Konfiguration bei Cyclohexan?
Was ist das Kennzeichen einer cis-Konfiguration?
Wie unterscheiden sich cis- und trans-Verbindungen in ihren Eigenschaften?
Was kennzeichnet die axiale Position von Substituenten in einem Cyclohexanring?
Welche Position haben Substituenten bei der 'trans' Konfiguration bei Cyclohexan?
Was sind Beispiele für Cis-Trans-Isomerie bei Alkenen?
Worin unterscheiden sich die Siedetemperaturen von Cis- und Trans-2-Buten?
Was ist die Cis-Trans-Isomerie bei Alkenen?
Was ist der Unterschied in den Siedepunkten von Cis- und Trans-Isomeren?
Was ist die cis trans Isomerie?
Könnte die cis trans Isomerie bei anderen chemischen Verbindungen außer Kohlenwasserstoffen auftreten?
Was ist die 'cis' Konfiguration bei Cyclohexan?
Was ist das Kennzeichen einer cis-Konfiguration?
Wie unterscheiden sich cis- und trans-Verbindungen in ihren Eigenschaften?
Was kennzeichnet die axiale Position von Substituenten in einem Cyclohexanring?
Welche Position haben Substituenten bei der 'trans' Konfiguration bei Cyclohexan?
Was sind Beispiele für Cis-Trans-Isomerie bei Alkenen?
Worin unterscheiden sich die Siedetemperaturen von Cis- und Trans-2-Buten?
Was ist die Cis-Trans-Isomerie bei Alkenen?
Schreib bessere Noten mit StudySmarter Premium
Geld-zurück-Garantie, wenn du durch die Prüfung fällst
Team Cis Trans Isomerie Lehrer
Durch die cis trans Isomerie, einem wichtigen Konzept aus der organischen Chemie, wird beschrieben, wie Atome oder Atomgruppen in Molekülen zueinander angeordnet sein können. Diese Art der Isomerie, welche man auch als geometrische Isomerie bezeichnet, betrifft vorwiegend Kohlenwasserstoffverbindungen, die Doppelbindungen enthalten. Hierbei ist es besonders entscheidend zu verstehen, dass trotz gleichem Molekülaufbau, die räumliche Anordnung der Atome Unterschiede in den chemischen und physikalischen Eigenschaften bewirken können.
Angenommen, du betrachtest ein Molekül mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Aut diese Doppelbindung befinden sich zwei weitere Atomgruppen, an jedem der beiden Kohlenstoffatome eines. Bei der cis Trans Isomerie geht es nun um die Anordnung dieser Gruppen: Stehen sie auf der gleichen Seite der Doppelbindung, spricht man von einer cis-Konfiguration. Stehen sie jedoch auf entgegengesetzten Seiten, liegt eine trans-Konfiguration vor.
Angenommen, wir haben ein Buten-Molekül. Dieses enthält eine Doppelbindung und an den beiden Kohlenstoffatomen der Doppelbindung je zwei Wasserstoff-Atome. Wenn beide Wasserstoff-Atome auf der gleichen Seite stehen (cis), erhalten wir cis-Buten. Wenn sie auf entgegengesetzten Seiten stehen (trans), haben wir trans-Buten.
Die cis trans Isomerie, auch als geometrische Isomerie bekannt, ist eine Form der Stereoisomerie, bei der sich Atomgruppen aufgrund der räumlichen Anordnung um eine Doppelbindung in ihrer Eigenschaft unterscheiden, obwohl sie die gleiche strukturelle Formel aufweisen.
Die cis trans Isomerie ist nicht auf Kohlenstoffverbindungen beschränkt. Sie kann auch in anderen Verbindungen beobachtet werden, die Doppelbindungen aufweisen, wie z.B. in einigen anorganischen Verbindungen oder sogar in Metallkomplexen.
In deinem Chemie Studium wirst du auf die cis trans Isomerie in vielen Zusammenhängen stossen. Sie spielt eine wichtige Rolle beim Verständnis der Struktur und Funktion organischer Verbindungen. Daher ist es wichtig, dass du die Konzepte rund um die cis trans Isomerie gut verstehst. Zum Beispiel ist es wichtig zu wissen, dass die cis- und trans-Formen eines Moleküls unterschiedliche chemische und physikalische Eigenschaften haben können, wie z.B unterschiedliche Schmelz- und Siedepunkte.
Und hier ist, was du darüber wissen musst:
Alkene, auch Olefine genannt, sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung enthalten. Besonderes Augenmerk muss dabei auf die cis trans Isomerie gelegt werden. Insbesondere Alkene weisen diese Art der Isomerie auf, da sie Doppelbindungen enthalten, um die keine freie Rotation möglich ist. Dies führt dazu, dass sich unterschiedliche Isomere bilden können, je nachdem, auf welcher Seite der Doppelbindung sich die restlichen Atome oder Atomgruppen befinden.
Die cis trans Isomerie tritt in vielen Alkenen auf. Zum Beispiel ist Buten ein Alken, das sowohl eine cis- als auch eine trans-Konfiguration hat.
Buten ist ein vierfaches Alken mit der chemischen Formel \( C_4H_8 \). Es kann in zwei unterschiedlichen Isomeren auftreten. Beim cis-Buten sind die Wasserstoffatome auf der gleichen Seite der Doppelbindung, während sie beim trans-Buten auf gegenüberliegenden Seiten stehen. Trotz der identischen chemischen Formel weisen beide eine unterschiedliche räumliche Anordnung und somit auch verschiedene physikalische Eigenschaften auf.
Die beiden Isomere von 2-Buten (Buten mit der Doppelbindung zwischen dem 2. und 3. Kohlenstoffatom) sind ein weiteres Beispiel.
| 2-Buten Isomer | Struktur |
| cis-2-Buten | Die Methylgruppen sind auf der gleichen Seite der Doppelbindung |
| trans-2-Buten | Die Methylgruppen sind auf entgegengesetzten Seiten der Doppelbindung |
Viele Alkene, einschließlich denen die in der cis trans Isomerie untersucht werden, zeigen merkliche Unterschiede in ihren Siedepunkten. Der Unterschied im Siedepunkt zwischen cis- und trans-Isomeren kann oft erheblich sein. Diese Unterschiede sind in erster Linie auf die Unterschiede in den intermolekularen Kräften zurückzuführen.
Intermolekulare Kräfte sind Wechselwirkungen, die zwischen Molekülen stattfinden, darunter Wasserstoffbrückenbindungen, Dipol-Dipol-Wechselwirkungen und Van-der-Waals-Kräfte. Sie sind entscheidend für die Bestimmung der physikalischen Eigenschaften einer Verbindung, einschließlich ihres Siedepunktes.
Das cis-Isomer hat in der Regel einen höheren Siedepunkt als das trans-Isomer. Dies ist darauf zurückzuführen, dass cis-Isomeren häufig eine größere Polarität aufweisen als ihre trans-Pendants. Die größere Polarität führt zu stärkeren intermolekularen Kräften (vor allem Dipol-Dipol-Wechselwirkungen) und erhöht somit den Siedepunkt.
In Kombination mit anderen Eigenschaften, wie z.B. der Masse der Moleküle, führen diese Unterschiede in den intermolekularen Kräften zu Unterschieden in den Siedetemperaturen von cis- und trans-Isomeren innerhalb einer gegebenen Serie von Alkenen.
Ein interessantes Beispiel hierfür ist das von 2-Buten: cis-2-Buten hat einen Siedepunkt von -6.9°C, während trans-2-Buten bereits bei -0.9°C siedet. Das ist ein Unterschied von ca. 6°C, der allein auf die räumliche Anordnung der Atomgruppen zurückzuführen ist.
In der Chemie ist das Cyclohexan-Molekül eine wichtige strukturelle Einheit, die häufig in organischen Verbindungen vorkommt. Interessanterweise kann Cyclohexan, ähnlich wie Alkene, cis- und trans-Isomere bilden. Der Conformer, der stabiler ist, hängt stark von thermodynamischen und sterischen (räumlichen) Faktoren ab.
Die Theorie der cis trans Isomerie gilt auch für Cyclohexanringe. Hier ist es jedoch eher unüblich, von einer cis- oder trans-Isomerie zu sprechen, da es sich bei Cyclohexan, um einen Ring handelt. Stattdessen spricht man von axialer (ax) und äquatorialer (eq) Position. Die Substituenten des Cyclohexanringes können entweder axial oder äquatorial orientiert sein. Die axiale Position bezieht sich auf Substituenten, die senkrecht zum Ring (nach oben oder nach unten) orientiert sind, während Substituenten in äquatorialer Position parallel zum Ring (in der Ebene des Rings) orientiert sind. Bezugnehmend auf die cis trans Isomerie entspricht dabei die cis-Konfiguration den Substituenten in äquatorialer Position und die trans-Konfiguration den Substituenten in axialer Position. Dies ergibt sich aus der räumlichen Anordnung der Bindungen in den Ringformen.
Sieh dir die folgenden Punkte an, um diesen Zusammenhang besser zu verstehen:
Eines der bekanntesten Beispiele für die cis trans Isomerie bei Cyclohexan ist die Unterscheidung zwischen cis- und trans-1,2-Dimethylcyclohexan. Da es sich hier um einen Cyclohexanring mit zwei Methylgruppen handelt, die an den Kohlenstoffatomen 1 und 2 gebunden sind, können diese entweder in der gleichen Position (cis) oder in unterschiedlichen Positionen (trans) stehen.
Für cis-1,2-Dimethylcyclohexan befinden sich beide Methylgruppen entweder in axialer oder in äquatorialer Position. Im Falle von trans-1,2-Dimethylcyclohexan ist eine Methylgruppe in axialer und die andere in äquatorialer Position. Trotz der gleichen chemischen Formel, \( C_8H_{16} \), zeigt das Molekül unterschiedliche räumliche Anordnungen und hat somit unterschiedliche chemische und physikalische Eigenschaften.
| Isomer | Methylgruppenposition |
| cis-1,2-Dimethylcyclohexan | Beide Methylgruppen in äquatorialer oder axialer Position |
| trans-1,2-Dimethylcyclohexan | Eine Methylgruppe in axialer, die andere in äquatorialer Position |
Es ist auch wichtig zu erwähnen, dass äquatoriale Substituenten im Allgemeinen energetisch bevorzugt sind, weil sie weniger sterische Spannungen (räumliche Konflikte) mit den Wasserstoffatomen des Cyclohexanringes haben. Diese energetische Bevorzugung kann zur Konversion von axialen zu äquatorialen Substituenten führen, ein Phänomen, das als Ringinversion bezeichnet wird.
Trotzdem kann es durch elektrostatische Effekte, Wasserstoffbrückenbildung oder sterische Hinderung zu Fällen kommen, in denen axiale Substituenten stabil sind. Dies und die Vielzahl möglicher Substituenten macht die cis-trans-Isomerie beim Cyclohexan zu einem wichtigen Forschungsgegenstand in der organischen Chemie.
Melde dich kostenlos an, um Zugriff auf all unsere Karteikarten zu erhalten.
Bei StudySmarter haben wir eine Lernplattform geschaffen, die Millionen von Studierende unterstützt. Lerne die Menschen kennen, die hart daran arbeiten, Fakten basierten Content zu liefern und sicherzustellen, dass er überprüft wird.
Lily Hulatt ist Digital Content Specialist mit über drei Jahren Erfahrung in Content-Strategie und Curriculum-Design. Sie hat 2022 ihren Doktortitel in Englischer Literatur an der Durham University erhalten, dort auch im Fachbereich Englische Studien unterrichtet und an verschiedenen Veröffentlichungen mitgewirkt. Lily ist Expertin für Englische Literatur, Englische Sprache, Geschichte und Philosophie.
Lerne Lily kennen
Gabriel Freitas ist AI Engineer mit solider Erfahrung in Softwareentwicklung, maschinellen Lernalgorithmen und generativer KI, einschließlich Anwendungen großer Sprachmodelle (LLMs). Er hat Elektrotechnik an der Universität von São Paulo studiert und macht aktuell seinen MSc in Computertechnik an der Universität von Campinas mit Schwerpunkt auf maschinellem Lernen. Gabriel hat einen starken Hintergrund in Software-Engineering und hat an Projekten zu Computer Vision, Embedded AI und LLM-Anwendungen gearbeitet.
Lerne Gabriel kennen
Schule 
Studium 
Ausbildung 
Karteikarten 
StudySmarter AI 
Notizen 
Lernplan 
Spaced Repetition 
Lernsets 
Finde einen Job 
Studentenrabatte 
Ausbildungen 
Magazine 
Mobile App 
Für Unternehmen