Aufbau und Struktur organischer Verbindungen - Cheatsheet.pdf

Hybridisierung und Molekülgeometrien

Definition:

Hybridisierung: Mischen von Atomorbitalen zu Hybridorbitalen. Molekülgeometrie: Räumliche Anordnung der Atome in einem Molekül.

Details:

• sp-Hybridisierung: Lineare Geometrie, Winkel von 180°, Beispiel: \text{BeCl}_2
• sp^2-Hybridisierung: Trigonal-planare Geometrie, Winkel von 120°, Beispiel: \text{BF}_3
• sp^3-Hybridisierung: Tetraedrische Geometrie, Winkel von 109,5°, Beispiel: \text{CH}_4
• sp^3d-Hybridisierung: Trigonal-bipyramidale Geometrie, Winkel von 90° und 120°, Beispiel: \text{PCl}_5
• sp^3d^2-Hybridisierung: Oktaedrische Geometrie, Winkel von 90°, Beispiel: \text{SF}_6

Chiralität und chirale Moleküle

Definition:

Existenz von Molekülen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten; keine Deckungsgleichheit.

Details:

• Ein chirales Molekül besitzt ein oder mehrere Stereozentren (meistens Kohlenstoffatome mit vier verschiedenen Substituenten).
• Ein Molekül mit genau einem Stereozentrum ist immer chiral.
• Enantiomere: Paar chiraler Moleküle, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.
• Optische Aktivität: Fähigkeit chiraler Moleküle, die Ebene polarisierten Lichts zu drehen.
• R/S-Nomenklatur: Zur Benennung der Konfiguration von Stereozentren.
• Wichtig für die Eigenschaften von Molekülen in der Pharmazeutik.

NMR-Spektroskopie zur Strukturaufklärung

Definition:

Analysenmethode zur Bestimmung der chemischen Struktur organischer Verbindungen.

Details:

• Wichtige Parameter: chemische Verschiebung (\textbackslash{}delta), Kopplungskonstanten (\textbreve{}J), Integrale, Signalformen
• Protonen-NMR (\textbackslash{}textsuperscript\textbackslash{}1H-NMR) und Kohlenstoff-NMR (\textbackslash{}textsuperscript\textbackslash{}13C-NMR) sind gebräuchlich
• Informationen über: Umgebung der Wasserstoff- und Kohlenstoffatome, Bindungsverhältnisse, Konformationen
• Technik: Proben in starkem Magnetfeld, Verwendung von Radiofrequenzen zur Anregung
• Spektrenauswertung: Vergleich von experimentellen Daten mit Referenzspektren oder Datenbanken

Energetik und Kinetik von Reaktionen

Definition:

Untersuchung von Energieänderungen und Reaktionsgeschwindigkeiten während chemischer Reaktionen.

Details:

• Gibbs freie Energie \(\Delta G = \Delta H - T \Delta S \)
• Aktivierungsenergie \(E_a\)
• Geschwindigkeit einer Reaktion: \( v = k [A]^m [B]^n \)
• Arrhenius-Gleichung: \( k = A e^{-E_a / RT} \)
• Übergangszustand-Theorie

Radikalische, ionische und pericyclische Reaktionen

Definition:

Unterschiedliche Mechanismen von Reaktionen in der organischen Chemie. Radikalische Reaktionen über freie Radikale, ionische über Ionen (Carbocationen/Carbanionen), pericyclische über konzertierte Übergangszustände.

Details:

• Radikalische Reaktionen: Start, Fortpflanzung und Abbruch durch freie Radikale.
• Ionische Reaktionen: Bimolekulare nucleophile Substitution (S_N2), unimolekulare nucleophile Substitution (S_N1), Elektrophile Addition.
• Pericyclische Reaktionen: Cycloaddition (\text{Diels-Alder}), Elektrocyclische Reaktionen, Sigmatrope Umlagerungen. Konzertierte Mechanismen.
• Beispielreaktionen: ewline \text{Chlorierung von Methan: Com-Radikalmechanismus}ewline \text{Hydrolyse von Halogenalkanen: S_N1-Reaktion}ewline \text{Diels-Alder-Reaktion: pericyclisch}

Reaktivität und Mechanismen von funktionellen Gruppen

Definition:

Reaktivität und Mechanismen von funktionellen Gruppen bestimmen die chemischen Eigenschaften organischer Verbindungen.

Details:

• Funktionelle Gruppen: Alkohole (-OH), Aldehyde (-CHO), Ketone (>C=O), Carbonsäuren (-COOH), Amine (-NH2), Halogenide (-X)
• Elektrophile und Nukleophile bestimmen Reaktionen: Nukleophile Substitution (\text{S}_N1, \text{S}_N2), elektrophile Addition/Eliminierung
• Säure-Base-Reaktionen: PU-Schritte (Proton-Übertragungs-Schritte)
• Mesomerie, Elektronendichte-Verteilung beeinflussen Reaktivität
• Katalyse beschleunigt Reaktionen
• Reaktionsmechanismen: Radikalische, ionische (polar) Mechanismen
• Aktivierungsenergie und Übergangszustand: Arrhenius-Gleichung
• Beispiele:
  • Alkohole: Dehydratisierung -> E1 und E2 Mechanismen
  • Aldehyde/Ketone: Nukleophile Addition -> Hemiacetal/Acetalbildung
  • Carbonsäuren: Veresterung -> Säurekatalyse

Enantiomere und Diastereomere

Definition:

Enantiomere: Spiegelbildliche Isomere, nicht deckungsgleich. Diastereomere: Stereoisomere, keine Enantiomere, nicht spiegelbildlich.

Details:

• Enantiomere: Gleiche physikalische Eigenschaften (außer optische Aktivität), enantiomerenrein: nur ein Enantiomer
• Diastereomere: Verschiedene physikalische Eigenschaften, nicht spiegelbildlich, mehr als ein chirales Zentrum
• Stereozentrum: Ein Atom (meist C), vier verschiedene Substituenten
• Chiral: Moleküle, die spiegelbildlich sind, aber nicht deckungsgleich (Voraussetzung für Enantiomere)
• \text{R/S}-Nomenklatur für Kennzeichnung (Cahn-Ingold-Prelog-Regeln)
• \text{D/L}-System: Historisch, eher biochemische Anwendung

UV/Vis-Spektroskopie und ihre Anwendungen

Definition:

UV/Vis-Spektroskopie: Analyse der Absorption von UV- und sichtbarem Licht durch Moleküle zur Bestimmung ihrer Struktur und Konzentration.

Details:

• Nutzung: Ermittlung von π-π*- und n-π*-Übergängen
• Lambert-Beer'sches Gesetz: \(A = \epsilon \, c \, l\)
• Anwendung: Bestimmung der Konzentration, Charakterisierung von Konjugationssystemen
• Spektralbereich: UV (200-400 nm), Vis (400-800 nm)
• Chromophore: Molekülteile, die Licht absorbieren