Bachelor's Thesis - Exam.pdf

Aufgabe 1)

Substitution, Addition und Eliminierung in der organischen Chemie Substitutions-, Additions- und Eliminierungsreaktionen umfassen wesentliche Mechanismen der organischen Chemie, bei denen Moleküle durch den Austausch, die Addition oder die Entfernung von Atomen oder Gruppen verändert werden.

• Substitution: Ersatz eines Atoms oder einer Gruppe durch ein anderes. Typen:
  • S_N1: unimolekulare nukleophile Substitution
  • S_N2: bimolekulare nukleophile Substitution
• Addition: Anlagerung von Atomen oder Gruppen an Mehrfachbindungen. Typen:
  • Elektrophile Addition: Addition von Elektrophilen (z.B. H₂O + H₂SO₄)
  • Nukleophile Addition: Addition von Nukleophilen (z.B. Aldolreaktion)
• Eliminierung: Entfernung von Atomen oder Gruppen, meist zur Bildung von Mehrfachbindungen. Typen:
  • E1: unimolekulare Eliminierung
  • E2: bimolekulare Eliminierung

a)

a) Du hast das Molekül 2-Brom-2-methylpropan. Zeige anhand einer Reaktionsgleichung, wie dieses Molekül durch eine S_N1-Reaktion in 2-Methylpropan-2-ol umgewandelt wird. Beschreibe die mechanistischen Schritte dieser Reaktion im Detail. Hinweis: Berücksichtige die Bildung des intermediären Carbeniumions und seine Stabilisierung.

Lösung:

a) Du hast das Molekül 2-Brom-2-methylpropan. Zeige anhand einer Reaktionsgleichung, wie dieses Molekül durch eine S_N1-Reaktion in 2-Methylpropan-2-ol umgewandelt wird. Beschreibe die mechanistischen Schritte dieser Reaktion im Detail.

Eine S_N1-Reaktion (unimolekulare nukleophile Substitution) umfasst zwei Hauptschritte: die Bildung eines Carbeniumions und dessen anschließende Reaktion mit einem Nukleophil. Hier ist die vollständige Reaktionsgleichung und die Beschreibung der einzelnen Schritte:

• Reaktionsgleichung:

2-Brom-2-methylpropan + H2O → 2-Methylpropan-2-ol + HBr

Mechanismus:

• Schritt 1: Bildung des Carbeniumions:

Im ersten Schritt verlässt das Bromid-Ion (Br^-) das Molekül, was zur Bildung eines Carbeniumions führt.

         Br           |  H3C-C-CH3      →     H3C-C+-CH3   +   Br-         |               CH3            

Hierbei wird das tert-Butylcarbeniumion (auch tert-butylkation) gebildet, das aufgrund der positiven Ladung des Kohlenstoffatoms und der Elektronendonationsfähigkeit der drei Methylgruppen relativ stabil ist.

• Schritt 2: Reaktion des Carbeniumions mit dem Nukleophil:

Im zweiten Schritt greift das Wassermolekül (H₂O) als Nukleophil das Carbeniumion an und bildet 2-Methylpropan-2-ol.

 H3C-C+-CH3   +   H2O     →     H3C-C-CH3        |                                 |      CH3                            OH

Nach diesem Angriff folgt eine schnelle Deprotonierung (Entfernung eines Protons), um das stabile Endprodukt, 2-Methylpropan-2-ol, zu bilden:

H3C-C-OH-CH3  →  H3C-C-OH-CH3  +  H+       |                              |     CH3                        CH3

Somit wird 2-Brom-2-methylpropan durch eine S_N1-Reaktion in 2-Methylpropan-2-ol umgewandelt, wobei zunächst ein stabiles Carbeniumion gebildet wird, das anschließend von einem Nukleophil (Wassermolekül) angegriffen wird.

b)

b) Ein Alken wird mittels einer elektrophilen Addition mit Bromwasserstoff (HBr) umgesetzt. Zeige die Reaktionsgleichungen und erläutere den Mechanismus dieser Addition anhand eines Beispiels mit 2-Buten. Verwende geeignete Kurvenpfeile, um die Bewegung der Elektronen während der Reaktion darzustellen. Diskutiere dabei die Regioselektivität der Markovnikov-Regel.

Lösung:

b) Ein Alken wird mittels einer elektrophilen Addition mit Bromwasserstoff (HBr) umgesetzt. Zeige die Reaktionsgleichungen und erläutere den Mechanismus dieser Addition anhand eines Beispiels mit 2-Buten. Verwende geeignete Kurvenpfeile, um die Bewegung der Elektronen während der Reaktion darzustellen. Diskutiere dabei die Regioselektivität der Markovnikov-Regel.

• Reaktionsgleichung:

CH3-CH=CH-CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH2-CH3

Mechanismus:

Schritt 1: Bildung des Carbeniumions

Das Elektronenpaar der Doppelbindung im 2-Buten (CH₃-CH=CH-CH₃) greift das Proton des Bromwasserstoffmoleküls (HBr) an. Dabei bleibt das Brom als Bromid-Ion (Br⁻) zurück.

        H3C     H3C |         | H-C=C-H + H-Br  →  H-C+-C-H            +         Br− |         |         H

Hier entsteht ein Sekundär-Carbeniumion, weil das positiv geladene Kohlenstoffatom in der Mitte des Moleküls durch zwei Alkylgruppen stabilisiert wird.

Schritt 2: Anlagerung des Bromid-Ions

Das Bromid-Ion (Br⁻), das im ersten Schritt freigesetzt wurde, greift das Carbeniumion an und bildet das endgültige Produkt, 2-Brombutan.

H-C+-C-H + Br− → H-C-CH3 |                       | Br

Regioselektivität und die Markovnikov-Regel:

Die Markovnikov-Regel besagt, dass bei der Addition eines Protons (H⁺) an ein unsymmetrisches Alken das Proton an das Kohlenstoffatom gebunden wird, welches die meisten Wasserstoffatome trägt. In diesem Fall wird das Proton daher vorzugsweise an das weniger substituierte Kohlenstoffatom in der Doppelbindung des 2-Buten addiert, was zur Bildung des stabileren sekundären Carbeniumions führt.

Hier ist ein Diagramm, das den Fluss der Elektronenbewegungen mit Kurvenpfeilen darstellt:

         H3C     | H         | H   >  > H-C=C-H + H-Br   →  H-C+-C-H  +  Br− | |         H ||        H H         1. Schritt             H | H-C-C-H + Br−   →   H-C-C-H |                      --->   | Br                          H

Im Endprodukt, 2-Brombutan, folgt die Addition des Bromwasserstoffs der Markovnikov-Regel, wodurch das stabilere und bevorzugte Produkt entsteht.

c)

c) Gib ein Beispiel für eine intramolekulare E2-Eliminierungsreaktion und beschreibe die verschiedenen Schritte der mechanistischen Abfolge detailliert. Erkläre außerdem, wie die Zaitsev-Regel auf diese Reaktion angewendet wird. Hinweis: Berücksichtige den Einfluss der sterischen Hinderung und der Base auf die Reaktion.

Lösung:

c) Gib ein Beispiel für eine intramolekulare E2-Eliminierungsreaktion und beschreibe die verschiedenen Schritte der mechanistischen Abfolge detailliert. Erkläre außerdem, wie die Zaitsev-Regel auf diese Reaktion angewendet wird.

Beispiel: Eine intramolekulare E2-Eliminierungsreaktion kann am Beispiel von 1-Brom-2-methylcyclohexan veranschaulicht werden.

• Reaktionsgleichung:

                          Br     |           H  ------------------------- 1-Brom-2-methylcyclohexan + Base   →   Methylcyclohexen + Base-H + Br-

Mechanismus:

• Schritt 1: Abstraktion des Protons:

Die Base (z.B. ein Ethoxid-Ion, EtO^-) abstrahiert ein Proton von einem benachbarten Kohlenstoffatom (dem Beta-Kohlenstoff) zum Brom-substituierten Kohlenstoffatom (dem Alpha-Kohlenstoff). Der Beta-Kohlenstoff muss ein Wasserstoffatom haben, das antiperiplanar (entgegengesetzte Orientierung) zum Abgangsgruppenelement ist.

                Br             |              H       etO-                       |                               EtO- − H+    −→                                        |              C-H                C-                  EtOH    + Br-Der-Mechanismus   

• Schritt 2: Bildung der Doppelbindung und Abspaltung der Abgangsgruppe:

Gleichzeitig zur Protonabstraktion wird die Abgangsgruppe (Bromid-Ion, Br^-) von dem Alpha-Kohlenstoff abgespalten, was zur Bildung einer Doppelbindung zwischen dem Alpha- und Beta-Kohlenstoff führt.

                   Br                     | H    Base−  +    H-C − C- Base−H   + C = C Längarrow                              

Das Endprodukt ist Methylcyclohexen.

• Zaitsev-Regel:

Die Zaitsev-Regel besagt, dass bei der Eliminierung bevorzugt das Alken mit der höheren Anzahl an substituierten Alkylgruppen gebildet wird. Dies erklärt sich dadurch, dass mehr substituierte Alkene eben stabiler sind dank der Elektronendonationsfähigkeit der Alkylgruppen.

Im Fall von 1-Brom-2-methylcyclohexan wird das Proton vorzugsweise von derjenigen Position am Molekül abstrahiert, die zur Bildung des substituierten Alkens führt: Methylcyclohexen.

• Einfluss der sterischen Hinderung und der Base:

Sterische Hinderung beeinflusst die Reaktionsgeschwindigkeit einer E2-Reaktion. Eine starke, unbehinderte Base wie Ethoxid (EtO^-) wird bevorzugt Protonen abstraktieren, die leicht zugänglich sind und in antiperiplanarer Orientierung zur Abgangsgruppe stehen.

Zusammengefasst verläuft die intramolekulare E2-Reaktion von 1-Brom-2-methylcyclohexan unter Einfluss einer starken Base, und gemäß der Zaitsev-Regel bildet sich bevorzugt Methylcyclohexen als stabileres, hochsubstituiertes Alken.

Aufgabe 2)

• NMR: Interaktion von Kernspin und Magnetfeld zur Bestimmung der Molekülstruktur.
• Wichtige Formeln: \[ \text{NMR} = \frac{\tau}{\text{MHz}} \]
• IR: Absorption von Infrarotstrahlung führt zu Schwingungen in Molekülbindungen.
• Hauptregel: \[ u = \frac{\bar{c}}{\bar{u}} \]
• MS: Bestimmung des Massen-zu-Ladungsverhältnisses (m/z) von Ionen zur Molekülidentifizierung und -bestimmung.
• Wichtige Formel: \[ \text{m/z} = \frac{m}{z} \]

a)

Ein unbekanntes Molekül zeigt im 1H-NMR-Spektrum ein Signal bei 3.5 ppm (parts per million) und ein Signal bei 7.2 ppm. Nutze die angegebenen Formeln und erkläre, wie Du anhand dieser Informationen auf die Position der Wasserstoffatome im Molekül schließen kannst.

Lösung:

Um auf die Position der Wasserstoffatome im Molekül anhand der Informationen aus dem 1H-NMR-Spektrum zu schließen, müssen wir zunächst die angegebenen ppm-Werte (parts per million) interpretieren und dann diese Informationen mit der Struktur des Moleküls verknüpfen.

• 1H-NMR: Es zeigt zwei Signale: eins bei 3.5 ppm und eins bei 7.2 ppm. Diese ppm-Werte (chemische Verschiebungen) geben uns Auskunft darüber, in welcher Umgebung sich die Wasserstoffatome befinden.
  • Ein Signal bei 3.5 ppm deutet typischerweise auf Wasserstoffatome hin, die in einer elektronenreichen Umgebung positioniert sind, z.B. in der Nähe von Elektronen spendenden Gruppen wie -OH oder -OCH3.
  • Ein Signal bei 7.2 ppm ist charakteristisch für Wasserstoffatome, die an aromatischen Kohlenwasserstoffen (z.B. Benzolring) gebunden sind.Dies kommt dadurch zustande, dass die Elektronen des aromatischen Rings die Wasserstoffatome de-shielden, was zu einer höheren chemischen Verschiebung führt.
• Formel/Regel: In diesem Fall benötigen wir keine komplizierten Berechnungen, sondern nur die Interpretation der ppm-Werte.
• Anhand dieser Informationen können wir die Position der Wasserstoffatome im Molekül einordnen. Das Vorhandensein eines Signals bei 7.2 ppm suggeriert, dass das Molekül vermutlich eine aromatische Gruppe enthält. Somit sind die Wasserstoffatome dieser Gruppe an einen Aromaten gebunden.Das Signal bei 3.5 ppm könnte auf Wasserstoffatome hinweisen, die sich in der Nähe von elektronenreichen Atomen oder funktionellen Gruppen befinden.
• Durch analytische Methoden und Vergleich mit bekannten Spektren ist es möglich, die Struktur des Moleküls weiter einzugrenzen und die Position der Wasserstoffatome genau zu bestimmen.

b)

Im IR-Spektrum eines Moleküls wird ein Signal bei einer Wellenzahl von 1750 cm^-1 beobachtet. Verwende die Hauptregel und identifiziere den entsprechenden Bindungstyp und die mögliche funktionelle Gruppe im Molekül. Diskutiere, wie diese Information für die Strukturaufklärung hilfreich sein kann.

Lösung:

Um den Bindungstyp und die mögliche funktionelle Gruppe im Molekül anhand der Information aus dem IR-Spektrum zu identifizieren, müssen wir zunächst die Hauptregel für Infrarotspektroskopie (IR) verwenden:

• Hauptregel: \(u = \frac{\bar{c}}{\bar{u}} \)

Diese Formel beschreibt die Beziehung zwischen der Wellenzahl \(\bar{u}\), der Frequenz \(\bar{c}\) und der Energiesituation einer Bindung, wobei:

• \(\bar{c}\) die Lichtgeschwindigkeit ist
• \(\bar{u}\) die Wellenzahl ist und in \(cm^{-1}\) angegeben wird

Die Wellenzahl \(\bar{u}\) des beobachteten Signals beträgt 1750 \(cm^{-1}\). Anhand dieser Information können wir auf die Art der Bindung und mögliche funktionelle Gruppen schließen:

• Ein Signal bei 1750 \(cm^{-1}\) im IR-Spektrum ist charakteristisch für eine Carbonylgruppe (C=O). Diese Art der Bindung tritt häufig in folgenden funktionellen Gruppen auf:
  • Aldehyden (C=O-H): typischerweise bei Wellenzahlen zwischen 1725 und 1740 \(cm^{-1}\)
  • Ketonen (C=O-C): ebenfalls um 1725 bis 1750 \(cm^{-1}\)
  • Estern (C=O-O-R): normalerweise in einem Bereich von 1735 bis 1750 \(cm^{-1}\)
  • Carbonsäuren (C=O-OH): wobei sich die Wellenzahl durch zusätzliche OH-Schwingungen leicht verschieben kann
• Wichtig: die exakte Lage des Signals kann durch konjugierte Systeme oder andere elektronische Effekte leicht variieren.

Wie diese Information für die Strukturaufklärung hilfreich sein kann:

• Die Identifikation einer Carbonylgruppe hilft enorm, die Struktur des Moleküls einzugrenzen. Dies ist nützlich bei der Bestimmung des Rahmens oder Rückgrats der Verbindung.
• Durch den Vergleich mit bekannten Standardspektren und zusätzlichen analytischen Methoden wie NMR (Kernspinresonanzspektroskopie) und MS (Massenspektrometrie) kann die vollständige Struktur eines Moleküls bestimmt werden. Zum Beispiel kann das NMR-Spektrum Aufschluss über die Anzahl und Position der Wasserstoffatome geben, während MS die genaue Molekülmasse und das Verhältnis von Masse zu Ladung (\(m/z\)) bietet.
• In Kombination ermöglichen diese Methoden eine präzise Bestimmung der chemischen Struktur und können sogar unbekannte Verbindungen erfolgreich identifizieren.

Zusammengefasst, das IR-Signal bei 1750 \(cm^{-1}\) deutet stark auf das Vorhandensein einer Carbonylgruppe (C=O) hin, die in Aldehyden, Ketonen, Estern oder Carbonsäuren vorkommen kann. Diese Information ist sehr hilfreich, da sie den Bereich der möglichen Strukturen des Moleküls stark eingrenzt.

c)

Ein Molekül hat in der Massenspektrometrie (MS) ein prominentestes Signal bei einem m/z-Wert von 91. Beschreibe den Prozess und die Berechnungen, die Du zur Interpretation des MS-Spektrums durchführen würdest. Welche möglichen Strukturen könnten dem Signal entsprechen?

Lösung:

Um das Signal bei einem m/z-Wert von 91 in der Massenspektrometrie (MS) zu interpretieren, gehen wir schrittweise vor:

• Grundprinzip der MS: Bei der Massenspektrometrie werden Moleküle ionisiert und die entstandenen Ionen nach ihrem Massen-zu-Ladungsverhältnis (m/z) getrennt. Das prominenteste Signal repräsentiert oftmals das stabilste Fragment oder die Molekülion (M⁺). Die Formel zur Bestimmung ist:
• Wichtige Formel: \(\text{m/z} = \frac{m}{z}\)

In diesem Fall ist der m/z-Wert 91, was mehrere mögliche Strukturen implizieren kann:

• Der m/z-Wert entspricht dem Massen-zu-Ladungsverhältnis eines Ion mit einer Masse von 91 u (wenn die Ladung z = 1 ist).
• Bedeutung des Signals bei m/z = 91: Ein prominentes Signal bei m/z = 91 ist typisch für das Tropylium-Ion (C₇H₇⁺), ein stabilisiertes cyclisches Ion:
• Tropylium-Ion: C₇H₇⁺

Durch diese Information können wir einige mögliche Strukturen ausmachen, die nach ihrer Fragmentation m/z = 91 ergeben könnten:

• Mögliche Strukturen:
  • Alkylbenzole z.B. Toluol: könnte durch Fragmentation des Benzylkations (C₆H₅-CH₂⁺) entstehen, das leicht zu einem Tropylium-Ion rearrangiert.
  • Substituierte Benzole: Verbindungen wie Ethylbenzol oder andere Alkylbenzole können bei der Fragmentation Tropylium-Ionen erzeugen.
• Dieser Prozess beinhaltet: 1. Ionisierung: Das Molekül wird ionisiert, meistens durch Elektronenstoß, wodurch ein Molekülion (M⁺) gebildet wird. 2. Fragmentierung: Das erzeugte Molekülion zerfällt in stabilere Fragmente. 3. Analyse: Die entstandenen Fragmente werden nach ihrem m/z-Wert getrennt und detektiert.

Zusammengefasst:

• Das Signal bei m/z = 91 deutet auf das Tropylium-Ion hin.
• Alkylbenzole, besonders Toluol, und deren substituierte Varianten sind mögliche Kandidaten, die dieses Fragment unter Massenspektrometrie-Bedingungen erzeugen können.

Das MS-Spektrum und die Identifikation des Massen-zu-Ladungsverhältnisses spielen eine entscheidende Rolle, um die strukturelle Zusammensetzung eines Moleküls zu bestimmen und seine Fragmentationsmuster zu verstehen.

Aufgabe 3)

Bindungstheorien: Ionen-, kovalente und Metallbindung Bindungstheorien beschreiben, wie Atome durch Ionen-, kovalente und Metallbindungen zusammengehalten werden.

• Ionenbindung: Atome tauschen Elektronen aus, um Ionen zu bilden, die sich durch elektrostatische Anziehungskräfte binden.
  • Formel: \[ \text{Na} + \text{Cl} \rightarrow \text{Na}^+ + \text{Cl}^- \]
• Kovalente Bindung: Atome teilen sich Elektronenpaare, um die Oktettregel zu erfüllen.
  • Formel für Einfachbindung: \[ \text{H}_2: \text{H} + \text{H} \rightarrow \text{H} - \text{H} \]
  • Formel für Doppelbindung: \[\text{ O}_2: \text{O} + \text{O} \rightarrow \text{O} = \text{O}\]
• Metallbindung: Valenzelektronen werden delokalisiert und bilden ein Elektronengas, das positiv geladene Metallionen zusammenhält.
  • Modell: Elektronengasmodell

a)

Erkläre detailliert das Elektronengasmodell, das die Metallbindung beschreibt. Diskutiere dabei die Rolle der delokalisierten Elektronen im Vergleich zu den Elektronen in einer kovalenten Bindung. Welche Eigenschaften von Metallen lassen sich durch dieses Modell erklären?

Lösung:

Das Elektronengasmodell und die Metallbindung

Das Elektronengasmodell ist eine Theorie, die die Struktur und Bindung von Metallen erklärt. In dieser Modellvorstellung wird davon ausgegangen, dass Metallatome ihre äußeren Elektronen abgeben und so positiv geladene Ionen (Kationen) bilden. Diese Kationen sind in ein „Meer“ von delokalisierten Elektronen eingebettet, welche sich frei zwischen den Ionen bewegen können. Dies führt zu einer starken elektrostatischen Anziehungskraft zwischen den positiven Ionen und den freien Elektronen, wodurch das Metallgitter zusammengehalten wird.

• Delokalisierte Elektronen: Im Gegensatz zu kovalenten Bindungen, wo Elektronenpaare zwischen zwei spezifischen Atomen geteilt werden, sind die Elektronen in der Metallbindung delokalisiert. Das bedeutet, sie sind nicht an ein bestimmtes Ion gebunden, sondern frei beweglich innerhalb des Metallgitters.
• Vergleich mit kovalenten Bindungen:
  • Kovalente Bindungen: Elektronenpaare werden zwischen zwei Atomen geteilt, um die Oktettregel zu erfüllen. Die Bindung ist stark und richtet sich spezifisch zwischen diesen Atomen aus.
  • Metallbindungen: Elektronen sind nicht lokalisiert, sondern bilden eine Elektronenwolke oder -gas um die positiv geladenen Metallionen. Dieses delokalisierte Elektronensystem führt zu keiner bevorzugten Richtung der Bindung.
• Eigenschaften von Metallen:

• Elektrische Leitfähigkeit: Die freien Elektronen im Elektronengas können sich leicht bewegen und leiten so den elektrischen Strom.
• Wärmeleitfähigkeit: Die beweglichen Elektronen können kinetische Energie effizient übertragen, was zur hohen Wärmeleitfähigkeit von Metallen beiträgt.
• Verformbarkeit (Duktilität und Schmiedbarkeit): Da die Metallionen innerhalb des Elektronengases gegeneinander verschiebbar sind, lassen sich Metalle unter Einwirkung von Kräften verformen, ohne dass die Bindung gebrochen wird.
• Metallischer Glanz: Die freien Elektronen können Licht reflektieren, was den typischen metallischen Glanz verursacht.

Zusammenfassend erklärt das Elektronengasmodell viele charakteristische Eigenschaften von Metallen auf der Basis der delokalisierten Elektronen und ihrer Wechselwirkung mit den Metallionen. Dies steht im Gegensatz zu den spezifischen Paarbindungen in kovalenten Verbindungen und ist der Schlüssel zu den einzigartigen physikalischen Eigenschaften der Metalle.

b)

Berechne die Energie, die freigesetzt wird, wenn sich ein Mol Chlor (Cl2) vollständig in Ionen aufspaltet, angenommen die dissoziierte Energie von Cl2 beträgt 243 kJ/mol und die Gitterenergie von NaCl beträgt 786 kJ/mol. Erkläre Schritt für Schritt, wie Du zu dieser Berechnung kommst.

Lösung:

Berechnung der Energie, die freigesetzt wird, wenn sich ein Mol Chlor (Cl₂) vollständig in Ionen aufspaltet

Um die Energie zu berechnen, die freigesetzt wird, wenn sich ein Mol Chlor (Cl₂) vollständig in Ionen aufspaltet, gehen wir schrittweise vor. Dazu berücksichtigen wir die Dissoziationsenergie des Cl₂-Moleküls sowie die Gitterenergie der entstandenen Verbindung, in diesem Fall NaCl.

• Dissoziationsenergie von Cl₂: 243 kJ/mol
• Gitterenergie von NaCl: 786 kJ/mol

Schritte zur Berechnung:

1. Dissoziation des Cl₂-Moleküls in Cl-Atome:

Um ein Mol Cl₂ in einzelne Cl-Atome zu zerlegen, wird eine Energie von 243 kJ/mol benötigt:

\[ \text{Cl}_2 \rightarrow 2\text{Cl} \ \text{Energie} = +243 \text{kJ/mol} \ \text{(endotherm)} \ \tag{1} \ \ \

2. Bildung von Cl^--Ionen:

Jedes Cl-Atom nimmt ein Elektron auf, um Cl^--Ionen zu bilden. Diese Elektronenaufnahme ist exotherm und setzt Energie frei. Die Elektronenaffinität für Chlor beträgt -349 kJ/mol. Da wir zwei Cl-Atome haben, wird diese Energie verdoppelt:

\[ 2\text{Cl} + 2e^- \rightarrow 2\text{Cl}^- \ \text{Energie} = 2 \times (-349 \text{kJ/mol}) = -698 \text{kJ/mol} \ \text{(exotherm)} \ \tag{2} \ \ \

3. Berechnung der Nettenergie für die Bildung von Cl^--Ionen:

Die Gesamtenergie ergibt sich aus der Summe der Dissoziationsenergie und der Elektronenaffinität:

\[ \text{Gesamtenergie} = 243 \text{kJ/mol} + (-698 \text{kJ/mol}) = -455 \text{kJ/mol} \ \tag{3} \ \ \

4. Gitterenergie des entstandenen NaCl:

Die Gitterenergie von NaCl beträgt 786 kJ/mol. Dies ist die Energie, die freigesetzt wird, wenn sich die Na⁺- und Cl^--Ionen zu einem festen Gitter anordnen (exotherm):

\[ \text{Na}^+ + \text{Cl}^- \rightarrow \text{NaCl} \ \text{Energie} = -786 \text{kJ/mol} \ \text{(exotherm)} \ \tag{4} \ \ \

5. Berechnung der insgesamt freigesetzten Energie:

Die insgesamt freigesetzte Energie ergibt sich aus der summierten Nettenergie und der Gitterenergie:

\[ \text{Gesamte freigesetzte Energie} = -455 \text{kJ/mol} + (-786 \text{kJ/mol}) \ = -1241 \text{kJ/mol} \ \tag{5} \ \ \

Zusammenfassung: Wenn sich ein Mol Chlor (Cl₂) vollständig in Ionen aufspaltet und anschließend zu Natriumchlorid (NaCl) kristallisiert, wird netto eine Energie von 1241 kJ/mol freigesetzt.

c)

Vergleiche die Bindungswinkel und Bindungslängen einer Einfachbindung, Doppelbindung und Dreifachbindung in kovalenten Molekülen. Berücksichtige dabei die Ergebnisse der Theorie des VSEPR-Modells und zeige diese grafisch. Erkläre, warum die Bindungswinkel und -längen variieren.

Lösung:

Vergleich der Bindungswinkel und Bindungslängen in Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen

In kovalenten Bindungen besteht ein Unterschied in den Bindungswinkeln und Bindungslängen zwischen Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen. Diese Unterschiede können durch das VSEPR-Modell (Valence Shell Electron Pair Repulsion) erklärt werden.

Einfachbindung:

• Beispiel: Ethanol (C₂H₆)
• Bindungslänge: Typisch etwa 154 pm (Picometer) für C-C Bindung
• Bindungswinkel: Typisch etwa 109,5° (Tetraedrisches Layout)
• Grafische Darstellung:

 H   H    \ /  H-C-C-H    |        H    

Doppelbindung:

• Beispiel: Ethylen (C₂H₄)
• Bindungslänge: Typisch etwa 134 pm für C=C Bindung
• Bindungswinkel: Typisch etwa 120° (Planar trigonal)
• Grafische Darstellung:

 H2C=CH2

Dreifachbindung:

• Beispiel: Ethin (C₂H₂)
• Bindungslänge: Typisch etwa 120 pm für C≡C Bindung
• Bindungswinkel: Typisch etwa 180° (Linear)
• Grafische Darstellung:

 H-C≡C-H

Erklärung der Variationen:

• Einfachbindung: Bei Einfachbindungen ergibt sich der tetraedrische Bindungswinkel von 109,5° aus der Maximierung des Abstands zwischen den Elektronenpaaren um das zentrale Atom.
• Doppelbindung: Die Planar-trigonale Struktur bei Doppelbindungen mit einem Bindungswinkel von etwa 120° resultiert daraus, dass die Elektronenpaare um das zentrale Atom in einer Ebene liegen und sich so weit wie möglich voneinander entfernen.
• Dreifachbindung: Dreifachbindungen haben eine lineare Struktur mit einem Bindungswinkel von 180°, da die Bindungen in eine Richtung ausgerichtet sind, um die maximale Distanz zu erreichen.

Zusammenfassend variieren die Bindungswinkel und Bindungslängen aufgrund der unterschiedlichen Anzahl an Elektronenpaaren und der Geometrie, die diese Elektronenpaare nach dem VSEPR-Modell einnehmen, um die Abstoßung zwischen ihnen zu minimieren.

Aufgabe 4)

Ein komplexer Reaktionsmechanismus zur Bildung eines ProduktsBetrachte die folgende Reaktion:A + B → CDer Reaktionsmechanismus besteht aus zwei Elementarschritten:

• Schritt 1: A + B ⇌ X (schnelles Gleichgewicht)
• Schritt 2: X → C (langsamer Schritt)