Organisch-chemisches Praktikum - Cheatsheet.pdf

Reaktionsmechanismen in der organischen Synthese

Definition:

Untersuchung und Beschreibung der Schrittweise ablaufenden Prozesse einer chemischen Reaktion, anhand derer sich die Reaktanten in Produkte umwandeln.

Details:

• Substitutionsreaktionen: S_N1 und S_N2 Mechanismen
• Eliminierungsreaktionen: E1 und E2 Mechanismen
• Additionsreaktionen: Elektrophile und nukleophile Addition
• Radikalische Reaktionen
• Pericyclische Reaktionen: wie Diels-Alder und sigmatrope Umlagerungen
• Übertragung von Elektronen: Redox-Reaktionen

Planung und Durchführung mehrstufiger Synthesen

Definition:

Planung und Durchführung komplexer chemischer Synthesewege zur Herstellung von Zielmolekülen. Voraussetzung: fundiertes Verständnis der Reaktionsmechanismen und Zwischenprodukte.

Details:

• Reaktionsfolge planen: Startmaterialien, Reagenzien, Reaktionsbedingungen festlegen
• Schutzgruppenstrategie: Selektivität von Reaktionen sichern
• Ausbeuten und Reinigungen bei jedem Schritt berücksichtigen
• Charakterisierungsmethoden (NMR, IR, MS, HPLC) zur Überprüfung einsetzen
• Dokumentation aller Schritte und Ergebnisse
• Explosionsschutz und Arbeitssicherheit beachten

Gaschromatographie (GC) und deren Anwendungen

Definition:

Trennverfahren zur Analyse flüchtiger Verbindungen in einer Probe

Details:

• Trägergas: Helium, Wasserstoff oder Stickstoff
• Stationäre Phase: Kapillarsäule (meistens beschichtet mit einem Polymer)
• Detektoren: FID (Flammenionisationsdetektor), ECD (Elektroneneinfangdetektor), MS (Massenspektrometer)
• Anwendungsbereiche: Umweltanalytik, Pharmazeutische Analytik, Lebensmittelkontrolle, Petrochemie
• Grundgleichung: Van-Deemter-Gleichung zur Optimierung der Trennleistung:

Nuklearmagnetische Resonanz (NMR) Spektroskopie

Definition:

Physikalische Analysenmethode zur Bestimmung der Struktur von Molekülen durch Messung der Wechselwirkung von Atomkernen in einem Magnetfeld mit hochfrequenten Radiowellen

Details:

• Häufig verwendet zur Bestimmung der Struktur organischer Verbindungen
• Wichtige Kerne: \textsuperscript{1}H, \textsuperscript{13}C
• NMR-Signal: Frequenzverschiebung (chemische Verschiebung) relativ zu einem Standard, in ppm
• Spin-Spin-Kopplungen: J-Kopplungen in Hz
• Spektrometer arbeiten bei festen Magnetfeldern (z.B., 300 MHz, 400 MHz)

Massenspektrometrie (MS) zur Analyse organischer Verbindungen

Definition:

MS ermöglicht die Bestimmung der Molekülmasse und Fragmentierung organischer Verbindungen.

Details:

• Prozess: Ionisation, Massenanalyse, Detektion
• Wichtige Ionisationsmethoden: Elektronenspray-Ionisation (ESI), Matrix-unterstützte Laser-Desorption/Ionisation (MALDI), Elektronenstoßionisation (EI)
• Analyse: Massenspektrum zeigt relative Intensitäten von Ionen
• Formel: Masse-zu-Ladung-Verhältnis \(m/z\)
• Häufige Nutzung für: Strukturaufklärung, quantitative Analyse, Identifizierung unbekannter Verbindungen
• Wichtig bei: Organisch-chemisches Praktikum für qualitative Analyse

Sicherheitsvorschriften im Labor bei organischen Synthesen

Definition:

Sicherheitsvorschriften: Regeln zur Vermeidung von Unfällen, Schäden und Kontaminationen bei organischen Synthesen im Labor.

Details:

• Trage stets Schutzkleidung: Laborkittel, Schutzbrille, Handschuhe.
• Arbeite unter dem Abzug bei Verwendung von Lösungsmitteln und aggressiven Chemikalien.
• Vermeide offenes Feuer, insbesondere bei leicht entzündlichen Lösungsmitteln (z.B. Diethylether).
• Persönliche Schutzausrüstung (PSA) immer griffbereit haben.
• Gib nie Wasser zu konzentrierter Säure, immer Säure zu Wasser.
• Kenntnis der Notfallmaßnahmen bei chemischen Unfällen, z.B. Erste-Hilfe-Maßnahmen.
• Gefahrenstoffe korrekt kennzeichnen und lagern, gemäß GHS.
• Keine Essen oder Trinken im Labor.
• Stoffe nicht unbeschriftet herumstehen lassen.
• Regelmäßige Sicherheitsunterweisungen und Prüfungen sind Pflicht.

Analyse und Interpretation chromatographischer Daten

Definition:

Verwendung von chromatographischen Daten zur Identifizierung und Quantifizierung von Substanzen in einer Probe.

Details:

• Retentionzeit: Zeit, die eine Substanz benötigt, um durch die Säule zu wandern
• Peakfläche: Proportional zur Menge der Substanz
• Interne Standards: Substanzen bekannter Menge zur Korrektur von Schwankungen
• Trennungseffizienz: Bewertung der Säulenleistung durch die theoretische Plate-Zahl
• Identifikation: Vergleich von Retentionszeiten mit bekannten Standards
• Quantifizierung: Berechnung basierend auf Kalibrierkurven
• Auswertung: Nutzung von Software zur Datenanalyse und -interpretation

Dokumentation und Berichterstellung im Labor

Definition:

Dokumentation und Berichterstellung im Labor benötigt für die Nachvollziehbarkeit und Reproduzierbarkeit von Experimenten.

Details:

• Alle Schritte, Beobachtungen und Ergebnisse detailliert festhalten.
• Verwendung von Laborjournalen empfohlen.
• Angaben zu Chemikalien: Menge, Reinheit, Hersteller.
• Sicherheitsmaßnahmen dokumentieren.
• Reaktionsbedingungen: Temperatur, Druck, pH-Wert, etc.
• Analytische Methoden und erhaltene Daten einfügen (\textit{z.B.: NMR, IR, MS}).
• Berechnungen und chemische Gleichungen angeben.
• Diskussion von möglichen Fehlerquellen und Unsicherheiten.
• Einhaltung von Normen und Richtlinien der TU München.