Reaktivität organischer Verbindungen - Cheatsheet.pdf

Additionsreaktionen und Eliminationen

Definition:

Additionsreaktionen: Ein Molekül fügt sich an eine Mehrfachbindung an (z.B. \textit{Hydrohalogenierung, Hydrierung}). Eliminationen: Ein Molekül wird entfernt, meist unter Bildung einer Mehrfachbindung (z.B. \textit{Dehydrohalogenierung}).

Details:

• Additionsreaktionen: \textit{Elektrophil, Nukleophil, radikalische Mechanismen}
• Beispiel: \textit{Ethen + HCl \rightarrow Ethylchlorid}
• Eliminationen: \textit{E1, E2 Mechanismen}
• Beispiel: \textit{Ethanol \rightarrow Ethen + H_2O}

Bindungsbruch und Bindungsbildung

Definition:

Bindungsbruch und Bindungsbildung sind fundamentale Konzepte in der organischen Chemie, die beschreiben, wie chemische Bindungen gebrochen und neue Bindungen geformt werden.

Details:

• Bindungsbruch: - homolytisch: geteilte Elektronenpaare
• Radikalbildung. Heterolytisch: Die Polymerbindung wird aufgebrochen, indem beide Elektronen auf ein Atom übergehen. Ionenproduktion. Bindungsbildung: Elektronenpaarbildung zwischen Atomen.
• Übergangszustände und Reaktionsmechanismen sind wichtig. <
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      Elektronenverschiebungen: Nucleophile und Electrophile

      Definition:

      Elektronenverschiebungen in organischen Verbindungen; zentrale Konzepte Nucleophilität, Electrophilität

      Details:

      • Nucleophile: Elektronenreich, suchen positive Ladungen oder δ⁺-Zentren, z.B. \texttt{:-OH}, \texttt{:-NH2}, \texttt{:CN^-}
      • Electrophile: Elektronenarm, suchen negative Ladungen oder δ^--Zentren, z.B. \texttt{H⁺}, \texttt{CH3⁺}, \texttt{BF₃}
      • Reaktionen basieren auf dem Angriff des Nucleophils auf das Electrophil
      • Übertragungen erfolgen durch Übergangszustände und Zwischenprodukte

      Retrosynthetische Analyse

      Definition:

      Analyse zur Planung organischer Synthesen durch Zerlegung komplexer Verbindungen in einfachere Vorläufer.

      Details:

      • Retrosynthese: Rückwärtsgerichtete Zerlegung von Zielmolekülen in einfachere Ausgangsverbindungen.
      • Transformationen: Definition individueller Reaktionen für die Synthesepfade.
      • Syntheseäquivalente: Identifizierung funktioneller Gruppen und Schutzgruppen.
      • Zerlegungsschritte: Disconnection, um strategische Bindungen zu brechen.
      • Schlüsselschritte: Entscheidung über die kritischen Reaktionen und Reagenzien.
      • Ziel: Effiziente und selektive Synthesewege zu entwickeln.
      • Beispiel: Synthetische Planung von Medikamenten und Naturstoffen.

      Einfluss von funktionellen Gruppen: Elektronenziehende und -schiebende Substituenten

      Definition:

      Einfluss von Substituenten auf Reaktivität und Stabilität organischer Verbindungen durch elektronenziehende (\textit{EWG}) und elektronenschiebende Gruppen (\textit{EDG})

      Details:

      • Elektronenziehende Gruppen (\textit{EWG}): ziehen Elektronendichte von benachbarten Atomen ab
      • Elektronenschiebende Gruppen (\textit{EDG}): erhöhen Elektronendichte in benachbarten Atomen
      • Einfluss auf Säure- und Basenstärke: \textit{EWG} erhöhen Säurestärke, \textit{EDG} erhöhen Basenstärke
      • Stabilisierung von Carbokationen: \textit{EDG} stabilisieren, \textit{EWG} destabilisieren
      • Elektronenziehende Gruppen (\textit{EWG}): \textdegree F, \textdegree Cl, \textdegree COOH, \textdegree NO_2
      • Elektronenschiebende Gruppen (\textit{EDG}): \textdegree CH_3, \textdegree OH, \textdegree NH_2
      • Mesomerer Effekt (\textit{+M}, \textit{-M}): beschreibt Elektronendichteverlagerung über konjugierte Systeme
      • Induktiver Effekt (\textit{+I}, \textit{-I}): Änderung der Elektronendichte durch Elektronegativitätsunterschiede

      Katalytische Methoden in der organischen Synthese

      Definition:

      Katalysatoren beschleunigen Reaktionen, ohne sich selbst zu verbrauchen; entscheidend in der Synthese komplexer Moleküle.

      Details:

      • gängige Katalysatoren: Metalle (Pd, Pt, Ru), Organokatalysatoren
      • homogene vs. heterogene Katalyse
      • katalytische Zyklen und Mechanismen
      • Beispiele: - Hydrogenierung (\text{H}_2 + C=C \rightarrow C-C) - Kreuzkupplungsreaktionen (Suzuki, Heck)
      • Ausbeute und Selektivität erhöhen

      Übergangszustände und Intermediäre

      Definition:

      Übergangszustände sind kurzlebige, energetisch hohe Zustände in einer chemischen Reaktion. Intermediäre sind kurzlebige, isolierbare chemische Spezies zwischen Edukt und Produkt.

      Details:

      • Übergangszustände erreichen das Maximum der Reaktionskoordinate.
      • Die Energie des Übergangszustands bestimmt die Aktivierungsenergie.
      • Intermediäre können meist durch spektroskopische Methoden nachgewiesen werden.
      • Beispiele für Intermediäre: Radikale, Carbokationen, Carbanionen.
      • Bei der Analyse von Reaktionsmechanismen kinematisch und thermodynamisch relevant.
      • Molekulare Modellierungen und Berechnungen häufig verwendet.

      Stereochemie und Konformationsanalyse

      Definition:

      Stereochemie: Untersuchung der räumlichen Anordnung von Atomen in Molekülen und deren Auswirkungen auf chemische Reaktionen.Konformationsanalyse: Untersuchung der verschiedenen räumlichen Anordnungen von Atomen (Konformationen) in Molekülen und deren Energieunterschiede.

      Details:

      • Stereoisomere: Moleküle mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher räumlicher Anordnung.
      • Enantiomere: Nicht-überlagerbare Spiegelbilder, beeinflussen optische Aktivität.
      • Diastereomere: Nicht-spiegelbildliche Stereoisomere, unterschiedliche physikalische/chemische Eigenschaften.
      • Konformationen: Verschiedene Anordnungen eines Moleküls durch Rotation um Einfachbindungen.
      • Gauche, anti, eclipsed, staggered Konformationen: Verschiedene energetische Zustände.
      • Newman-Projektion und Sägebock-Darstellung: Methoden zur Darstellung von Konformationen.
      • Barriere der Rotation: Energie, die nötig ist, um von einer Konformation zur anderen zu wechseln.
      • Boltzmann-Verteilung: Beschreibt die Verteilung der Konformationen bei gegebener Temperatur.