Überfachliche Grundlagen - Exam.pdf

Aufgabe 1)

Kontext: Verbindungen in der Chemie bestehen aus unterschiedlichen Atomen, die durch verschiedene Bindungstypen miteinander verbunden sind. Diese Bindungen können ionisch, kovalent oder metallisch sein. Um eine chemische Reaktion zu beschreiben und zu berechnen, verwenden wir chemische Formeln und Reaktionsgleichungen. Die Stöchiometrie stellt sicher, dass die Gesetze der konstanten Proportionen und der Massenerhaltung eingehalten werden. Betrachte die Verbindung Magnesiumoxid (MgO), die aus Magnesium (Mg) und Sauerstoff (O) besteht. Magnesium bildet eine Ionenbindung mit Sauerstoff, um Magnesiumoxid zu erzeugen.

a)

a) Magnesium hat die Ordnungszahl 12 und Sauerstoff die Ordnungszahl 8. Bestimme die Anzahl der Protonen, Neutronen und Elektronen in einem neutralen Magnesium-Atom und einem neutralen Sauerstoff-Atom. Wie verändert sich diese Anzahl in einem Magnesium- und einem Oxidion?

Lösung:

a) Untersuchung der subatomaren Partikel in Magnesium und Sauerstoff:

• Magnesium (Mg):

• Ordnungszahl: 12 (entspricht der Anzahl der Protonen)
• Protonen: 12
• Elektronen: 12 (in einem neutralen Atom entspricht die Anzahl der Elektronen der Anzahl der Protonen)
• Neutronen: Magnesium hat eine Atommasse von ca. 24 u. Die Anzahl der Neutronen berechnet sich durch die Differenz von Atommasse und Ordnungszahl: \textbf{24 - 12 = 12 Neutronen}

• Sauerstoff (O):

• Ordnungszahl: 8 (entspricht der Anzahl der Protonen)
• Protonen: 8
• Elektronen: 8 (in einem neutralen Atom entspricht die Anzahl der Elektronen der Anzahl der Protonen)
• Neutronen: Sauerstoff hat eine Atommasse von ca. 16 u. Die Anzahl der Neutronen berechnet sich durch die Differenz von Atommasse und Ordnungszahl: \textbf{16 - 8 = 8 Neutronen}

Veränderungen in Ionen:

• Magnesium-Ion (Mg²⁺):
• Protonen: 12 (bleibt unverändert)
• Elektronen: 10 (Magnesium gibt 2 Elektronen ab, um ein stabiles positives Ion zu bilden)
• Neutronen: 12 (bleibt unverändert)
• Oxidion (O²⁻):
• Protonen: 8 (bleibt unverändert)
• Elektronen: 10 (Sauerstoff nimmt 2 Elektronen auf, um ein stabiles negatives Ion zu bilden)
• Neutronen: 8 (bleibt unverändert)

Aufgabe 2)

Du möchtest die Struktur und Eigenschaften eines bestimmten Moleküls analysieren. Hierzu betrachtest Du die Moleküle Methan (CH4), Ethylen (C2H4) und Ethin (C2H2). Verwende die Valenzbindungstheorie (VB), das VSEPR-Modell und das Konzept der Hybridisierung, um die Bindungen und die geometrische Anordnung der Atome in diesen Molekülen zu erklären.

a)

Beschreibe die Elektronenkonfiguration des Kohlenstoffatoms und erkläre mithilfe der Valenzbindungstheorie, wie Kohlenstoff in Methan (CH4) Bindungen ausbildet. Welche Art der Hybridisierung tritt auf und warum findet diese statt?

Lösung:

Elektronenkonfiguration des Kohlenstoffatoms und Bindungen in Methan (CH4)

Elektronenkonfiguration des Kohlenstoffatoms

• Die Elektronenkonfiguration eines Kohlenstoffatoms im Grundzustand ist: 1s² 2s² 2p².

Valenzbindungstheorie

Nach der Valenzbindungstheorie (VB) geht bei der Bindung von Kohlenstoff in Methan jedes der vier Valenzelektronen des Kohlenstoffatoms eine kovalente Bindung mit einem Wasserstoffatom ein.

• Ein einzelnes Kohlenstoffatom hat jedoch die Elektronenkonfiguration 1s² 2s² 2p², und nur zwei Elektronen stehen in den 2p-Orbitalen für Bindungen zur Verfügung.
• Um dieses Problem zu lösen, tritt eine Hybridisierung auf.

Hybridisierung

Bei der Bildung von Methan findet eine sp³-Hybridisierung des Kohlenstoffatoms statt, um vier gleichwertige Bindungen zu ermöglichen:

• Ein 2s-Orbital und drei 2p-Orbitale des Kohlenstoffatoms mischen sich, um vier sp³-Hybridorbitale zu bilden.
• Diese vier sp³-Hybridorbitale sind gleichmäßig im Raum verteilt, sodass ein Tetraeder mit einem Bindungswinkel von ungefähr 109,5° entsteht.

Warum tritt die Hybridisierung auf?

• Die sp³-Hybridisierung tritt auf, um vier gleichwertige Bindungen zu schaffen und die Elektronenabstoßung zu minimieren.
• Durch die Bildung von sp³-Hybridorbitalen kann jedes Orbital ein Elektron aufnehmen und eine σ-Bindung mit einem Wasserstoffatom bilden.

Insgesamt führt die sp³-Hybridisierung zu einem Methanmolekül (CH4) mit einer stabilen tetraedrischen Geometrie und vier gleichwertigen Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen.

b)

Verwende das VSEPR-Modell, um die geometrische Struktur von Methan (CH4) zu erklären. Welche Elektronenpaar-Abstoßungen beeinflussen die molekulare Geometrie und zu welcher Struktur führt dies?

Lösung:

Geometrische Struktur von Methan (CH₄) mittels VSEPR-Modell

VSEPR-Modell

Das Valence Shell Electron Pair Repulsion (VSEPR)-Modell wird verwendet, um die geometrische Anordnung von Atomen in Molekülen aus der Abstoßung der Elektronenpaare in der Valenzschale zu erklären. In Methan (CH₄) müssen wir die Abstoßungen zwischen den Elektronenpaaren um das zentrale Kohlenstoffatom betrachten.

Elektronenpaar-Abstoßungen in Methan

• Das Kohlenstoffatom in Methan hat vier Bereiche mit Elektronenpaaren (vier Bindungspaare), die alle von den vier Wasserstoffatomen stammen.
• Da es keine freien Elektronenpaare am Kohlenstoffatom gibt, sind nur die Abstoßungen zwischen den bindenden Elektronenpaaren relevant.
• Nach dem VSEPR-Modell ordnen sich die Elektronenpaare so an, dass die Abstoßungen zwischen ihnen minimiert werden.

Resultierende Struktur

• Die vier Bindungspaare um das Kohlenstoffatom stoßen sich gegenseitig ab und nehmen eine Position ein, die die Abstände zwischen ihnen maximiert.
• Dies führt zu einer tetraedrischen Struktur, in der die Bindungswinkel zwischen den Wasserstoffatomen jeweils 109,5° betragen.

Daher führt die Anwendung des VSEPR-Modells auf Methan (CH₄) zu einer tetraedrischen molekularen Geometrie. Das Kohlenstoffatom befindet sich im Zentrum des Tetraeders, und die vier Wasserstoffatome sind an den Ecken des Tetraeders angeordnet.

Zusammenfassung

• Die Elektronenpaar-Abstoßungen im VSEPR-Modell bestimmen die räumliche Anordnung der Atome.
• In Methan führt die Abstoßung der vier bindenden Elektronenpaare zu einer tetraedrischen Struktur mit einem Bindungswinkel von 109,5°.

c)

Vergleiche die Bindungsverhältnisse und die Hybridisierung in Ethylen (C2H4) und Ethin (C2H2). Erkläre die Unterschiede in der Bindungslänge und -stärke der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen in diesen Molekülen anhand der Valenzbindungstheorie.

Lösung:

Bindungsverhältnisse und Hybridisierung in Ethylen (C₂H₄) und Ethin (C₂H₂)

Ethylen (C₂H₄)

• In Ethylen besteht eine Doppelbindung zwischen den beiden Kohlenstoffatomen.
• Elektronenkonfiguration eines Kohlenstoffatoms: 1s² 2s² 2p².
• Bei Ethylen findet eine sp²-Hybridisierung statt:
• Ein 2s-Orbital und zwei 2p-Orbitale des Kohlenstoffatoms hybridisieren, um drei sp²-Hybridorbitale zu bilden.
• Ein p-Orbital bleibt unverändert.
• Die drei sp²-Hybridorbitale liegen in einer Ebene und bilden einen Bindungswinkel von 120°.
• Zwei der sp²-Hybridorbitale jedes Kohlenstoffatoms bilden σ-Bindungen mit den Wasserstoffatomen, und das dritte sp²-Hybridorbital eines Kohlenstoffatoms bildet eine σ-Bindung mit dem sp²-Hybridorbital des anderen Kohlenstoffatoms.
• Das nicht hybridisierte p-Orbital überlappt mit dem p-Orbital des anderen Kohlenstoffatoms und bildet eine π-Bindung.

Ethin (C₂H₂)

• In Ethin besteht eine Dreifachbindung zwischen den beiden Kohlenstoffatomen.
• Elektronenkonfiguration eines Kohlenstoffatoms: 1s² 2s² 2p².
• Bei Ethin findet eine sp-Hybridisierung statt:
• Ein 2s-Orbital und ein 2p-Orbital des Kohlenstoffatoms hybridisieren, um zwei sp-Hybridorbitale zu bilden.
• Zwei p-Orbitale bleiben unverändert.
• Die sp-Hybridorbitale liegen linear mit einem Bindungswinkel von 180°.
• Ein sp-Hybridorbital jedes Kohlenstoffatoms bildet eine σ-Bindung mit dem Wasserstoffatom, und das andere sp-Hybridorbital eines Kohlenstoffatoms bildet eine σ-Bindung mit dem sp-Hybridorbital des anderen Kohlenstoffatoms.
• Die zwei nicht hybridisierten p-Orbitale überlappen mit den p-Orbitalen des anderen Kohlenstoffatoms und bilden zwei π-Bindungen.

Unterschiede in der Bindungslänge und -stärke

• Die C=C-Doppelbindung in Ethylen besteht aus einer σ-Bindung und einer π-Bindung.
• Die C≡C-Dreifachbindung in Ethin besteht aus einer σ-Bindung und zwei π-Bindungen.
• Die π-Bindungen erhöhen die Bindungsstärke, da mehr Bindungsorbitale zwischen den Kohlenstoffatomen überlappen.
• Folglich ist die C≡C-Bindung in Ethin stärker und kürzer als die C=C-Bindung in Ethylen:
• Bindungslänge (ungefähr): C=C: 134 pm, C≡C: 120 pm.
• Bindungsstärke (ungefähr): C=C: 614 kJ/mol, C≡C: 839 kJ/mol.

d)

Diskutiere die Bedeutung der Elektronegativität und des Dipolmoments in Deinen Antwortbeispielen. Beziehen sich die Bindungs- und Molekülpolaritäten auf die in den vorangegangenen Aufgaben behandelten Moleküle?

Lösung:

Bedeutung der Elektronegativität und des Dipolmoments

Elektronegativität

Elektronegativität ist ein Maß für die Fähigkeit eines Atoms in einem Molekül, Elektronen zu sich zu ziehen. Sie spielt eine wichtige Rolle bei der Bestimmung der Polarität der Bindungen und des gesamten Moleküls.

• Für Kohlenstoff: Elektronegativität = 2,5
• Für Wasserstoff: Elektronegativität = 2,1

Methan (CH₄)

In Methan (CH₄) ist die Elektronegativitätsdifferenz zwischen Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H) gering (< 0,5), was darauf hinweist, dass die Bindungen nahezu unpolar sind.

• Die C-H-Bindungen sind deshalb als apolar anzusehen.
• Da Methan eine symmetrische tetraedrische Struktur hat, heben sich die Dipolmomente der vier C-H-Bindungen gegenseitig auf.
• Somit ist Methan ein unpolares Molekül mit keinem resultierenden Dipolmoment.

Ethylen (C₂H₄)

In Ethylen (C₂H₄) ist ebenfalls die Elektronegativitätsdifferenz zwischen C und H gering, was zu nahezu unpolaren C-H-Bindungen führt.

• Da Ethylen eine planare (eben) Struktur hat und die C-H-Bindungen symmetrisch angeordnet sind, heben sich auch hier die Dipolmomente auf.
• Ethylen ist daher ebenfalls ein unpolares Molekül.

Ethin (C₂H₂)

In Ethin (C₂H₂) findet sich ebenfalls eine geringe Elektronegativitätsdifferenz zwischen C und H, was zu unpolaren C-H-Bindungen führt.

• Ethin hat eine lineare Struktur, wodurch die C-H-Bindungen symmetrisch angeordnet sind.
• Auch hier heben sich die Dipolmomente gegenseitig auf, sodass Ethin ein unpolares Molekül ist.

Zusammenfassung der Polarität und Dipolmomente

• Methan (CH₄), Ethylen (C₂H₄) und Ethin (C₂H₂) haben alle nur geringe Elektronegativitätsunterschiede zwischen C und H, was zu unpolaren Bindungen führt.
• Aufgrund ihrer symmetrischen Strukturen haben diese Moleküle keine resultierenden Dipolmomente und sind daher insgesamt unpolare Moleküle.

Aufgabe 3)

Betrachten wir die Rolle funktioneller Gruppen und deren Einfluss auf die Reaktionsmechanismen von organischen Verbindungen. Funktionelle Gruppen wie Hydroxyl (\textit{-OH}), Carboxyl (\textit{-COOH}) und Amin (\textit{-NH_2}) bestimmen die physikalischen und chemischen Eigenschaften der Verbindungen. Reaktionsmechanismen wie die nukleophile Substitution (S_N1 und S_N2), die elektrophile Addition und die radikalische Substitution beschreiben die detaillierte Schritt-für-Schritt-Sequenz, durch die chemische Verbindungen umgewandelt werden. Dabei spielen Elektronenfluss, Übergangszustände, Aktivierungsenergie und intermediäre Verbindungen eine wesentliche Rolle.

a)

Teilaufgabe A: Erkläre den Unterschied zwischen einer S_N1- und einer S_N2-Reaktion anhand des Reaktionsmechanismus und der dabei involvierten Übergangszustände. Gehe dabei auf die Faktoren ein, die die Reaktionsgeschwindigkeit und den möglichen Verlauf der Reaktion beeinflussen.

Lösung:

Teilaufgabe A: Erkläre den Unterschied zwischen einer S_N1- und einer S_N2-Reaktion anhand des Reaktionsmechanismus und der dabei involvierten Übergangszustände. Gehe dabei auf die Faktoren ein, die die Reaktionsgeschwindigkeit und den möglichen Verlauf der Reaktion beeinflussen.

Unterschied zwischen einer S_N1- und einer S_N2-Reaktion:

• S_N1-Reaktion:
  • Mechanismus: Die S_N1-Reaktion erfolgt in zwei Schritten:
  1. Bildung eines Carbokations (langsamer Schritt): Ein Abgangsgruppe (z.B. Halogenid) verlässt das Molekül und es entsteht ein Carbokation.
  2. Angriff des Nukleophils (schneller Schritt): Das Nukleophil greift das Carbokation an und bildet das Endprodukt.
• Übergangszustände: Es gibt zwei Übergangszustände. Der erste Übergangszustand ist die Bildung des Carbokations, der zweite ist der Angriff des Nukleophils.
• Reaktionsgeschwindigkeit: Die Geschwindigkeit der S_N1-Reaktion hängt nur von der Konzentration des Substrats ab, da die Bildung des Carbokations der geschwindigkeitsbestimmende Schritt ist.
• Stabilität des Carbokations: Die Stabilität des intermediären Carbokations ist ein entscheidender Faktor. Tertiäre Carbokationen sind stabiler als sekundäre und primäre, daher sind tertiäre Substrate tendenziell reaktiver in S_N1-Reaktionen.
• S_N2-Reaktion:
  • Mechanismus: Die S_N2-Reaktion erfolgt in einem einzigen Schritt:
  1. Das Nukleophil greift das Substrat von der gegenüberliegenden Seite der Abgangsgruppe an und verdrängt diese in einem Übergangszustand. Dieser Prozess verläuft in einer konzertierten (gleichzeitigen) Weise.
• Übergangszustand: Es gibt einen einzigen Übergangszustand, in dem sowohl das Nukleophil als auch die Abgangsgruppe gleichzeitig gebunden sind.
• Reaktionsgeschwindigkeit: Die Geschwindigkeit der S_N2-Reaktion hängt sowohl von der Konzentration des Substrats als auch des Nukleophils ab.
• Sterische Hinderung: Sterische Hinderung ist ein entscheidender Faktor. Primäre Substrate und Methylsubstituierte Substrate reagieren schneller als sekundäre und tertiäre Substrate, da weniger sterische Hinderung den Angriff des Nukleophils erleichtert.

Zusammengefasst unterscheiden sich S_N1- und S_N2-Reaktionen wesentlich in ihren Mechanismen und den Übergangszuständen. S_N1-Reaktionen sind mehrstufig und hängen von der Stabilität des Carbokations ab, während S_N2-Reaktionen einstufig und stark von der sterischen Hinderung beeinflusst sind.

b)

Teilaufgabe B: Gegeben ist das Molekül 2-Brompropan. Zeichne und beschreibe den Mechanismus der Reaktion dieses Moleküls mit Hydroxid-Ionen (OH^-) sowohl für einen S_N1- als auch für einen S_N2-Mechanismus. Erkläre, unter welchen Bedingungen welcher Mechanismus bevorzugt abläuft.

Lösung:

Teilaufgabe B: Gegeben ist das Molekül 2-Brompropan. Zeichne und beschreibe den Mechanismus der Reaktion dieses Moleküls mit Hydroxid-Ionen (OH^-) sowohl für einen S_N1- als auch für einen S_N2-Mechanismus. Erkläre, unter welchen Bedingungen welcher Mechanismus bevorzugt abläuft.

Mechanismus der Reaktion von 2-Brompropan mit Hydroxid-Ionen:

S_N1-Mechanismus:

• Mechanismus:

1. Schritt 1: Bildung des Carbokations2-Brompropan (C₃H₇Br) dissoziiert, wobei die Bromid-Ion (Br^-) abgeht und ein sekundäres Carbokation (CH₃-CH₊-CH₃) entsteht.
2. Schritt 2: Angriff des Nukleophils Das Hydroxid-Ion (OH^-) greift das Carbokation an und es entsteht 2-Propanol (CH₃-CH(OH)-CH₃).

S_N2-Mechanismus:

• Mechanismus:

1. Einziger Schritt: Konzertierter AngriffDas Hydroxid-Ion (OH^-) greift von der gegenüberliegenden Seite des Bromatoms an und verdrängt dieses in einem einzigen Übergangszustand, wodurch 2-Propanol (CH₃-CH(OH)-CH₃) gebildet wird.

Zusammenfassung:

• Unter protischen Bedingungen und bei stabilen Carbokationen ist der SN1-Mechanismus bevorzugt.
• Unter aprotischen Bedingungen und mit weniger sterisch gehinderten Substraten ist der SN2-Mechanismus bevorzugt.

Diagramme:

S_N1-Mechanismus:

 1. Schritt: 2-Brompropan → (Br- weg) + Carbokation  2. Schritt: Carbokation + OH- → 2-Propanol 

S_N2-Mechanismus:

 2-Brompropan + OH- → (gleichzeitig) Br- weg + 2-Propanol