Organische Chemie - Cheatsheet.pdf

Kovalente Bindungen und Bindungslängen

Definition:

Starke Bindungen zwischen Atomen durch gemeinsame Elektronenpaare

Details:

• Einfachbindung, Doppelbindung, Dreifachbindung
• Bindungslänge: Abstand zwischen den Kernen
• Bindungslänge und -stärke: inverse Beziehung
• Typische Bindungslängen, z.B. C-C: 154 pm, C=C: 134 pm, C≡C: 120 pm
• Energetisch günstiger Zustand: Oktettregel
• Elektronegativität beeinflusst Bindungspolarität
• Resonanzstrukturen können Bindungslängen beeinflussen

Elektrophile und nukleophile Reaktionen

Definition:

Elektrophile und nukleophile Reaktionen sind zentrale Konzepte der organischen Chemie, die den Mechanismus beschreiben, wie chemische Bindungen in Reaktionen gebildet und gebrochen werden.

Details:

• Elektrophile: Elektronenarme Spezies, die Elektronen von nukleophilen Reaktanten aufnehmen.
• Nukleophile: Elektronenreiche Spezies, die Elektronenpaare an elektrophile Reaktanten abgeben.
• Reaktionstypen:
• Elektrophile Addition (\textit{Additionsreaktionen}): Elektrophil greift Pi-Bindung an.
• Nukleophile Substitution (\textit{S_N1 und S_N2}): Nukleophil ersetzt eine Abgangsgruppe.

Chiralität und optische Aktivität

Definition:

Chiralität: Molekül und sein Spiegelbild nicht deckungsgleich. Optische Aktivität: Drehung der Polarisationsebene von Licht durch chirale Substanzen.

Details:

• Chirales Zentrum: Atom mit vier verschiedenen Substituenten
• Enantiomere: Paar von chiralem Molekül und seinem Spiegelbild
• R/S-Notation zur Benennung von Enantiomeren
• Optische Aktivität gemessen als Drehwinkel \theta
• Links- (\

  Oxidation und Reduktion von Alkoholen

  Definition:

  Oxidation: Alkohol zu Aldehyd/Keton oder Carbonsäure. Reduktion: Aldehyd/Keton zu Alkohol.

  Details:

  • Primäre Alkohole: Oxidation zu Aldehyden (\textit{z.B.} Ethanol zu Acetaldehyd) und weiter zu Carbonsäuren (\textit{z.B.} Acetaldehyd zu Essigsäure).
  • Sekundäre Alkohole: Oxidation zu Ketonen (\textit{z.B.} Isopropanol zu Aceton).
  • Tertiäre Alkohole: Keine Oxidation unter milden Bedingungen.
  • Reduktion: Aldehyde/Ketone durch Hydrierung oder Reduktionsmittel (\textit{z.B.} NaBH_4, LiAlH_4) zu Primär-/Sekundäralkoholen.

  Syntheseplanung und retrosynthetische Analyse

  Definition:

  Strategie zur Planung organischer Synthesen durch Rückverfolgen von Zielmolekülen zu verfügbaren Ausgangsmaterialien.

  Details:

  • Retrosynthetische Analyse: Zerlegung des Zielmoleküls in einfachere Vorläufer (Disconnection-Ansatz).
  • Identifikation von Syntheseteilen: Finden von synthetischen Äquivalenten und Synthesebausteinen.
  • Strategie liegt im Erkennen funktionaler Gruppen und Erleichterung von C-C Bindungsbildung.
  • Fokus auf Synthesereihenfolge und Auswahl von Reagenzien.
  • Ziel: Effiziente und zielgerichtete Syntheseplanung und Durchführung.
  • Verwendung von Syntheseliteratur und -datenbanken zur Identifikation ähnlicher Strukturen und Routen.

  Radikalische Reaktionen

  Definition:

  Reaktionen, bei denen ein oder mehrere ungepaarte Elektronen beteiligt sind und über Radikale als Zwischenprodukte laufen.

  Details:

  • Einleitung durch Startreaktion (Bildung von Radikalen z.B. durch homolytische Spaltung)
  • Kettenreaktion: Propagationsschritte, in denen Radikale reagieren und neue Radikale bilden
  • Kettenabbruch: zwei Radikale reagieren und bilden ein stabiles Produkt
  • Bsp.: Halogenierung von Alkanen, Autoxidation, Polymerisation
  • Stabilität von Radikalen: Allyl- > Benzyl- > tertiär- > sekundär- > primär- > Methylradikal
  • Radikale können durch Licht (hν), Temperatur oder chemische Substanzen initiiert werden

  Zwischenprodukte und Übergangszustände

  Definition:

  Kurzlebige Moleküle oder Ionen, die während einer chemischen Reaktion auftreten.

  Details:

  • Zwischenprodukte: stabiler als Übergangszustände, können isoliert werden
  • Übergangszustände: hohe Energie, nicht isolierbar
  • Aktivierungsenergie (\textit{E_a}): Energie, erforderlich zur Bildung des Übergangszustands
  • Reaktionsenergiediagramm: zeigt Energieverlauf während der Reaktion
  • Zwischenprodukt: lokales Minimum im Reaktionsenergiediagramm
  • Übergangszustand: lokales Maximum im Reaktionsenergiediagramm (Sattelpunkt)
  • Beispiel: In der SN1 Reaktion, Bildung eines Carbeniumions als Zwischenprodukt
  • Beispiel: In der E2 Reaktion, Übergangszustand mit syn-periplanarem Übergangszustand

  Cahn-Ingold-Prelog-Nomenklatur

  Definition:

  Regel zur Priorisierung von Substituenten bei der Bestimmung der absoluten Konfiguration (R/S) und der Doppelbindungsgeometrie (E/Z).

  Details:

  • Prioritätenregel: Atome mit höherer Ordnungszahl haben höhere Priorität
  • Verfahren: Substituenten werden nach abnehmender Priorität geordnet
  • R/S Nomenklatur: Bestimmung der Konfiguration von Chiralitätszentren
  • E/Z Nomenklatur: Bestimmung der Geometrie bei Doppelbindungen
  • Beispiel: Für die Zuordnung werden die Substituenten anhand ihres CIP-Prioritäten geordnet
  • Im Uhrzeigersinn: R-Konfiguration, gegen Uhrzeigersinn: S-Konfiguration
  • E/Z: E (entgegen) wenn die höchsten Prioritäten auf entgegengesetzten Seiten der Doppelbindung sind, Z (zusammen) wenn auf der gleichen Seite