Fachmodul Organische Chemie I - Cheatsheet

Valenzbindungstheorie

Definition:

Theorie zur Erklärung der chemischen Bindung basierend auf der Wechselwirkung von Atomorbitalen und der Paarung ungepaarter Elektronen

Details:

• Erklärt die Bildung von kovalenten Bindungen durch Überlappung von Atomorbitalen
• Bindungslänge und -stärke hängen von der Überlappung der Orbitale ab
• Konzepte wie Hybridisierung: \textbf{sp\textsuperscript{3}}, \textbf{sp\textsuperscript{2}}, \textbf{sp}-Hybridisierung zur Erklärung der Geometrie von Molekülen
• Anzahl der Bindungen und Bindungswinkel durch die VSEPR-Theorie ergänzt
• Elektronenkonfiguration der Atome entscheidend für Bindungseigenschaften

Keto-Enol-Tautomerie

Definition:

Gleichgewicht zwischen Keto-Form (C=O) und Enol-Form (C=C-OH) einer Verbindung.

Details:

• Ketogruppe: \( \ce{R-CO-R'} \)
• Enolgruppe: \( \ce{R-C(OH)=C-R'} \)
• Säure-/Basenkatalyse
• Reversibel
• Stabilität der Keto-Form meist höher
• Beispiel: \[ \ce{CH3-CO-CH3 <=> CH3-C(OH)=CH2} \]

Elektrophile aromatische Substitution

Definition:

Reaktion, bei der ein Atom oder eine Gruppe in einem aromatischen Ring durch ein Elektrophil ersetzt wird.

Details:

• Generelles Schema: Ar-H + E⁺ → Ar-E + H⁺
• Beispiele: Nitrierung (\text{NO}_2⁺), Sulfonierung (\text{SO}_3H⁺), Halogenierung (Br₂ + FeBr₃)
• Reaktionsmechanismus: Zweistufig (Bildung des σ-Komplexes, dann Deprotonierung)
• Regioselektivität: dirigierende Effekte (ortho/para- und meta-Dirigenten)
• Aktivierende und desaktivierende Substituenten: Alkyl (aktivierend), Nitro (desaktivierend)

Aminosäuren und Proteine

Definition:

Aminosäuren sind die Bausteine der Proteine.

Details:

• Allgemeine Formel einer Aminosäure: \( \text{H}_2\text{N}-\text{CHR}-\text{COOH} \)
• 20 proteinogene Aminosäuren, davon 9 essentiell
• Einteilung nach Polarität und Ladung der Seitenketten: polar, unpolar, sauer, basisch
• Primärstruktur: lineare Abfolge der Aminosäuren
• Sekundärstruktur: \( \alpha \)-Helix und \( \beta \)-Faltblatt, stabilisiert durch Wasserstoffbrückenbindungen
• Tertiärstruktur: dreidimensionale Faltung eines Proteins, stabilisiert durch Disulfidbrücken, Van-der-Waals-Kräfte, ionische Bindungen, hydrophobe Wechselwirkungen
• Quartärstruktur: Zusammenlagerung mehrerer Polypeptidketten zu einem funktionellen Protein
• Proteinfunktion: Enzyme, Strukturproteine, Transportproteine, Antikörper, Rezeptoren, etc.

Carbonsäuren und Derivate

Definition:

Carbonsäuren sind organische Verbindungen mit einer Carboxylgruppe (-COOH). Ihre Derivate entstehen durch Austausch der Hydroxylgruppe (-OH) der Carboxylgruppe.

Details:

• Strukturformel: \text{R-COOH}
• Säure-Base-Reaktionen: \text{R-COOH + H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{R-COO}^- + \text{H}_3\text{O}^+
• Derivate: Amide, Ester, Anhydride, Chloride (z.B. Acylchloride)
• Beispielreaktion (Veresterung): \text{R-COOH + R'-OH} \rightleftharpoons \text{R-COOR' + H}_2\text{O}
• Beispiel (Essigsäure): Struktur \text{CH}_3\text{COOH}, pK_a \text{4.76}

IR- und UV-Spektroskopie

Definition:

IR- und UV-Spektroskopie: Analytische Methoden zur Strukturaufklärung von Molekülen durch Anregung von Schwingungen (IR) bzw. elektronischen Übergängen (UV).

Details:

• IR-Spektroskopie: Untersuchung von Molekülschwingungen, besonders geeignet für funktionelle Gruppen-Analyse
• Wichtige IR-Banden:
  • C=O: 1700 cm^{-1}
  • O-H: 3200-3600 cm^{-1}
  • C-H: 2800-3000 cm^{-1}
• UV-Spektroskopie: Untersuchung elektronischer Anregungen, besonders nützlich für konjugierte Systeme
• Lambert-Beer'sches Gesetz: \[A = \text{k} \times \text{c} \times \text{d}\]

Molekülorbitaltheorie

Definition:

Molekülorbitaltheorie beschreibt die Bindung und Struktur von Molekülen durch Kombination der Atomorbitale zu Molekülorbitalen, welche über das gesamte Molekül delokalisiert sind.

Details:

• Molekülorbitale entstehen durch Überlappung der Atomorbitale der einzelnen Atome in einem Molekül.
• Die Kombination von Atomorbitalen führt zu bindenden, antibindenden und nichtbindenden Molekülorbitalen.
• Energieordnungen der Molekülorbitale bestimmen die Stabilität eines Moleküls.
• Molekülorbitale können als linear kombinierte Atomorbitale (LCAO) beschrieben werden: \[ \psi_M = c_A \psi_A + c_B \psi_B \]
• Besetzungsregel: Molekülorbitale werden gemäß dem Energieprinzip und dem Pauli-Prinzip mit Elektronen aufgefüllt.
• HOMO (Höchstes besetztes Molekülorbital) und LUMO (Niedrigstes unbesetztes Molekülorbital) sind Schlüsselkonzepte für Reaktivität und chemische Eigenschaften.

SN1 und SN2 Mechanismen

Definition:

SN1: unimolekulare nucleophile Substitution; SN2: bimolekulare nucleophile Substitution, beide sind Reaktionen in der organischen Chemie.

Details:

• SN1:
• Reaktionsverlauf: Zweistufig
• Geschwindigkeitsbestimmend: Bildung von Carbokation
• Geschwindigkeit: Anhängig von Konz. des Substrats
• Substrat: Tertiäre und einige sekundäre Halogenide
• Produkt: Racemisches Gemisch
• SN2:
• Reaktionsverlauf: Einstufig
• Geschwindigkeitsbestimmend: Nukleophil und Substrat
• Geschwindigkeit: Anhängig von Konz. des Substrats und Nukleophils
• Substrat: Primäre und einige sekundäre Halogenide
• Produkt: Inversionsprodukt