Organische Chemie 1 - Cheatsheet

Nomenklatur und Namensgebung von organischen Verbindungen

Definition:

Systematische Benennung organischer Verbindungen basierend auf der IUPAC-Regeln zur eindeutigen Identifizierung der Moleküle.

Details:

• Wichtigste Regel: Längste Kohlenstoffkette bestimmen
• Nummeriere die Kette so, dass die Substituenten die kleinsten Zahlen bekommen
• Substituenten alphabetisch ordnen
• Spezifische Suffixe und Präfixe für funktionelle Gruppen:
  • -OH (Alkohol): -ol
  • =O und -H (Aldehyd): -al
  • =O (Keton): -on
  • -COOH (Carbonsäure): -säure
  • -NH₂ (Amin): -amin

Struktur und Eigenschaften von Alkanen, Alkenen und Alkinen

Definition:

Struktur und Eigenschaften von Alkanen, Alkenen und Alkinen.

Details:

• Alkane: gesättigte Kohlenwasserstoffe, nur Einfachbindungen, allgemeine Formel: \(C_nH_{2n+2}\), sp³ Hybridisierung
• Alkene: ungesättigte Kohlenwasserstoffe, mindestens eine Doppelbindung, allgemeine Formel: \(C_nH_{2n}\), sp² Hybridisierung
• Alkine: ungesättigte Kohlenwasserstoffe, mindestens eine Dreifachbindung, allgemeine Formel: \(C_nH_{2n-2}\), sp Hybridisierung
• Physikalische Eigenschaften variieren je nach Länge und Struktur der Kohlenstoffkette (Schmelz- und Siedepunkte, Dichte, etc.)
• Chemische Eigenschaften: Reaktivität nimmt von Alkanen über Alkene zu Alkinen zu
• Isomerie: tritt vor allem bei Alkenen und Alkinen auf (cis/trans-Isomerie, Konfigurationsisomerie)

Isomerie in organischen Verbindungen: Konstitutions- und Stereoisomerie

Definition:

Unterschiedliche Verbindungen gleicher Summenformel aber unterschiedlicher Struktur (Konstitutionsisomerie) oder räumlicher Anordnung (Stereoisomerie)

Details:

• Konstitutionsisomerie: Unterschiedliche Verknüpfung der Atome. Beispiel: Butan und Isobutan
• Stereoisomerie: Gleiche Verknüpfung der Atome, unterschiedliche räumliche Anordnung
• Enantiomere: Spiegelbildisomerie, chirale Moleküle
• Diastereomere: Nicht-spiegelbildliche Stereoisomere
• Konformationsisomerie: Durch Drehung um Einfachbindungen
• Geometrische Isomerie: Unterschiedliche Positionen um Doppelbindungen oder Ringe, z.B. cis/trans-Isomerie

Funktionelle Gruppen und ihre Reaktivität

Definition:

Funktionelle Gruppen bestimmen die chemischen und physikalischen Eigenschaften organischer Moleküle. Sie beeinflussen insbesondere die Reaktivität und Polarität der Moleküle.

Details:

• - Alkane: Reaktionsträge, gesättigte Kohlenwasserstoffe
• - Alkene/Alkine: Reaktiver, wegen Doppel-/Dreifachbindung, z. B. Additionsreaktionen
• - Halogenierte Kohlenwasserstoffe: Polarisierung durch Halogene, Nukleophile Substitution
• - Alkohole: Wasserstoffbrückenbindungen, Nukleophile Substitution, Dehydratisierung
• - Ether: Relativ inert, bilden Peroxide
• - Aldehyde/Ketone: Carbonylgruppe, Nukleophile Addition
• - Carbonsäuren: Carboxylgruppe, Säure-Base-Reaktionen, Veresterung
• - Ester: Hydrolyse, Transesterifizierung
• - Amine: Basisch, Nukleophile Substitution
• - Amide: Stabil durch Resonanz, Nukleophile Substitution

Reaktionsmechanismen: SN1, SN2, E1, E2

Definition:

Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie: Substitution und Eliminierung an Alkylhalogeniden.

Details:

• SN1: unimolekulare nucleophile Substitution, zweistufiger Mechanismus: Bildung eines Carbokations, gefolgt von Nucleophilangriff.
• SN2: bimolekulare nucleophile Substitution, einstufiger Mechanismus: gleichzeitiger Angriff des Nucleophils und Abgang der Abgangsgruppe.
• E1: unimolekulare Eliminierung, zweistufiger Mechanismus: Bildung eines Carbokations, gefolgt von Deprotonierung und Bildung einer Doppelbindung.
• E2: bimolekulare Eliminierung, einstufiger Mechanismus: gleichzeitige Deprotonierung und Abgangsgruppenaustritt, Bildung einer Doppelbindung.
• Reaktionsgeschwindigkeit: SN1 und E1 hängen nur von der Konzentration des Substrats ab; SN2 und E2 hängen von der Konzentration sowohl des Substrats als auch des Nucleophils/Base ab.
• Reaktionsbedingungen: SN1 und E1 bevorzugen polare, protische Lösungsmittel; SN2 und E2 bevorzugen polare, aprotische Lösungsmittel.
• Stereoselektivität: SN1 führt oft zu Racematbildung; SN2 führt zu Inversion der Konfiguration; E1 und E2 haben unterschiedliche Produktverteilungen je nach Substrat und Base.

NMR-Spektroskopie

Definition:

NMR-Spektroskopie (Kernmagnetresonanzspektroskopie) nutzt die magnetischen Eigenschaften von Atomkernen zur Bestimmung der Struktur von Molekülen.

Details:

• Nutz: Magnetfeld & Radiowellen
• Wichtige Parameter: Chemische Verschiebung (δ), Kopplungskonstanten (J)
• Einheit: ppm (parts per million)
• Anwendungen: Bestimmung von Struktur, Identifikation von Substanzen, Untersuchung von Dynamiken in Molekülen
• Formel für chemische Verschiebung: \[ \text{δ} = \frac{u_{\text{probe}} - u_{\text{referenz}}}{u_{\text{arbeit}}} \times 10^6 \]
• Typische Lösungsmittel: DMSO, CDCl3
• Sensitivität: Abhängig von der Kernart (z.B. ^1H, ^13C)

Aldehyde und Ketone: Keto-Enol Tautomerie

Definition:

Keto-Enol-Tautomerie: chemisches Gleichgewicht zwischen Keto- (Carbonyl-) und Enol- (Alkohol-) Form von Aldehyden und Ketonen

Details:

• Ketoform meist stabiler
• Enolform durch intramolekulare Wasserstoffbrücken stabilisiert
• Gleichgewicht durch Säuren/Basen katalysiert
• Allgemeine Reaktion:

• Mechanismus: Enolisierung
• Aldehyde: \(\ce{R-CHO -> R-CH=OH}\)
• Ketone: \(\ce{R-CO-R' -> R-C(OH)=R'}\)