Organische Chemie 1 - Exam

Aufgabe 1)

Du hast ein organisches Molekül mit den folgenden Strukturmerkmalen:

• Eine lineare Kohlenstoffkette mit sieben Kohlenstoffatomen.
• Eine Hydroxylgruppe (-OH) am dritten Kohlenstoffatom.
• Eine Carbonylgruppe (=O) am fünften Kohlenstoffatom (als Teil einer Ketonfunktion).
• Ein Methylsubstituent am vierten Kohlenstoffatom.

Benutze die IUPAC-Regeln zur systematischen Benennung um den korrekten Namen der Verbindung zu bestimmen und beantworte die folgenden Fragen:

a)

Teil 1: Bestimme die längste Kohlenstoffkette der Verbindung und nummeriere sie so, dass die Substituenten die kleinstmöglichen Zahlen erhalten. Erkläre deine Wahl.

Lösung:

Teil 1: Bestimme die längste Kohlenstoffkette der Verbindung und nummeriere sie so, dass die Substituenten die kleinstmöglichen Zahlen erhalten. Erkläre deine Wahl.

Um die längste Kohlenstoffkette zu identifizieren, überprüfe die gegebene Strukturmerkmale:

• Eine lineare Kohlenstoffkette mit sieben Kohlenstoffatomen
• Eine Hydroxylgruppe (-OH) am dritten Kohlenstoffatom
• Eine Carbonylgruppe (=O) am fünften Kohlenstoffatom (als Teil einer Ketonfunktion)
• Ein Methylsubstituent am vierten Kohlenstoffatom

Die längste Kohlenstoffkette in dieser Verbindung ist eine Kette mit sieben Kohlenstoffatomen. Die Nummerierung der Kette sollte so erfolgen, dass die beiden funktionellen Gruppen (Hydroxyl- und Carbonylgruppe) sowie der Methylsubstituent die kleinstmöglichen Positionsnummern erhalten.

Die Kohlenstoffkette kann wie folgt nummeriert werden:

1. C1-C2-C3-C4-C5-C6-C7

Bei dieser Nummerierung ergeben sich folgende Positionen:

• Die Hydroxylgruppe befindet sich am dritten Kohlenstoffatom (3-OH)
• Die Carbonylgruppe (Keton) befindet sich am fünften Kohlenstoffatom (5=O)
• Der Methylsubstituent befindet sich am vierten Kohlenstoffatom (4-CH₃)

Diese Nummerierung ist korrekt, da sie allen funktionellen Gruppen die kleinstmöglichen Positionsnummern zuschreibt. Eine andere Nummerierung würde zu höheren Positionsnummern für die Substituenten und funktionellen Gruppen führen.

b)

Teil 2: Identifiziere und ordne alle Substituenten alphabetisch. Beachte dabei die korrekte Verwendung der spezifischen Suffixe und Präfixe für die funktionellen Gruppen. Notiere die vollständige systematische Benennung der Verbindung inklusive der Positionen der Substituenten.

Lösung:

Teil 2: Identifiziere und ordne alle Substituenten alphabetisch. Beachte dabei die korrekte Verwendung der spezifischen Suffixe und Präfixe für die funktionellen Gruppen. Notiere die vollständige systematische Benennung der Verbindung inklusive der Positionen der Substituenten.

Um die Verbindung korrekt zu benennen, folge diesen Schritten:

• Identifiziere die funktionellen Gruppen und Substituenten:

• -OH (Hydroxylgruppe) am 3. Kohlenstoffatom
• =O (Carbonylgruppe/Keton) am 5. Kohlenstoffatom
• -CH₃ (Methylsubstituent) am 4. Kohlenstoffatom

Die funktionellen Gruppen und Substituenten müssen gemäß den IUPAC-Regeln alphabetisch sortiert werden:

1. Hydroxylgruppe (-OH): 'ol' (als Suffix)
2. Keton (-CO-): 'on' (als Suffix)
3. Methylgruppe (-CH₃): 'methyl' (als Präfix)

Die vollständige Benennung erfolgt durch die Kombination der Bezeichnungen mit ihren jeweiligen Positionen:

Die Hauptkette hat 7 Kohlenstoffatome und trägt den Namen „Heptan“. Da die Carbonylgruppe (Keton) Vorrang vor der Hydroxylgruppe (Alkohol) hat, wird sie als Suffix verwendet, und die Hydroxylgruppe wird als Präfix „Hydroxy“ behandelt.

Sortiere die Präfixe alphabetisch und füge sie zusammen:

• 3-Hydroxy (für die Hydroxylgruppe am 3. Kohlenstoffatom)
• 4-Methyl (für den Methylsubstituenten am 4. Kohlenstoffatom)

Da die höchste Priorität dem Keton zukommt, erhält das Grundgerüst die Endung „-on“ (für das Keton an Position 5).

Also lautet der vollständige Name:

3-Hydroxy-4-methylheptan-5-on

c)

Teil 3: Berechne die molare Masse der Verbindung basierend auf den gegebenen Strukturmerkmalen und den typischen Atommassen der Elemente: C (12 g/mol), H (1 g/mol), O (16 g/mol). Zeige alle Schritte deiner Berechnung.

Lösung:

Teil 3: Berechne die molare Masse der Verbindung basierend auf den gegebenen Strukturmerkmalen und den typischen Atommassen der Elemente: C (12 g/mol), H (1 g/mol), O (16 g/mol). Zeige alle Schritte deiner Berechnung.

Um die molare Masse der Verbindung zu berechnen, müssen wir zunächst die Summenformel aufstellen und dann die jeweilige Masse der einzelnen Atome berechnen.

Die Strukturmerkmale sind:

• Eine lineare Kohlenstoffkette mit sieben Kohlenstoffatomen (C₇)
• Eine Hydroxylgruppe (-OH)
• Eine Carbonylgruppe (=O) als Teil einer Ketonfunktion
• Ein Methylsubstituent (-CH₃)

Summiere alle Atome der Verbindung:

1. 7 Kohlenstoffatome in der Hauptkette
2. Zusätzliche 1 Kohlenstoffatom in der Methylgruppe (C₁)
3. Insgesamt: C₈
4. Hydroxylgruppe: H₁, O₁
5. Carbonylgruppe: O₁
6. Methylgruppe: H₃

Nun addieren wir die Wasserstoffatome:

1. H₁₅ Atome in den C₈-Kette (benachbarte Carbonylgruppe und Methylgruppe berücksichtigt)
2. Plus 1 Atom aus der Hydroxylgruppe (H₁)
3. Plus 3 Atome aus der Methylgruppe (H₃)
4. Insgesamt: H₁₅

Die vollständige Summenformel: C₈H₁₅O₂

Rechne die molaren Massen der einzelnen Elemente:

• Kohlenstoff (C) : 8 Atome * 12 g/mol = 96 g/mol
• Wasserstoff (H): 15 Atome * 1 g/mol = 15 g/mol
• Sauerstoff (O): 2 Atome * 16 g/mol = 32 g/mol

Summiere die Gesamtmasse:

Molare Masse = 96 g/mol + 15 g/mol + 32 g/mol = 143 g/mol

Die molare Masse der Verbindung beträgt 143 g/mol.

d)

Teil 4: Zeichne die Strukturformel der Verbindung basierend auf deiner Benennung aus Teil 2. Achte darauf, dass alle Bindungen und funktionellen Gruppen korrekt dargestellt sind.

Lösung:

Teil 4: Zeichne die Strukturformel der Verbindung basierend auf deiner Benennung aus Teil 2. Achte darauf, dass alle Bindungen und funktionellen Gruppen korrekt dargestellt sind.

Um die Strukturformel der Verbindung 3-Hydroxy-4-methylheptan-5-on zu zeichnen, folge diesen Anweisungen:

• Starte mit einer linearen Kohlenstoffkette, die aus sieben Kohlenstoffatomen besteht.
• Füge die Hydroxylgruppe (-OH) am dritten Kohlenstoffatom hinzu.
• Füge die Carbonylgruppe (=O) am fünften Kohlenstoffatom hinzu.
• Füge den Methylsubstituenten (-CH₃) am vierten Kohlenstoffatom hinzu.

Die Strukturformel sieht wie folgt aus:

CH3-CH2-CH(OH)-CH(CH3)-C(=O)-CH2-CH3

In Zeichnung wäre dies umfangreich dargestellt:

   CH3    |    C H OH    |H - C CH3    |H - C =O    |CH2 - C H3

Gehe sicher, dass:

• Jedes Kohlenstoffatom (C) vier Bindungen hat.
• Jeder Wasserstoffatom (H) eine Bindung hat.
• Die funktionellen Gruppen und Positionen korrekt dargestellt sind (d.h., die Hydroxylgruppe am dritten C, Methylgruppe am vierten C und Carbonylgruppe am fünften).

Diese Strukturformel repräsentiert die Verbindung 3-Hydroxy-4-methylheptan-5-on korrekt gemäß der IUPAC-Benennung.

Aufgabe 2)

Du hast die Struktur- und Eigenschaften von Alkanen, Alkenen und Alkinen gelernt. Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffe mit Einfachbindungen und der allgemeinen Formel \(\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\). Alkene sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Doppelbindung und der allgemeinen Formel \(\text{C}_n\text{H}_{2n}\), während Alkine ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Dreifachbindung und der allgemeinen Formel \(\text{C}_n\text{H}_{2n-2}\) sind. Diese Verbindungen zeigen unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften, abhängig von der Länge und Struktur ihrer Kohlenstoffkette. Die Reaktivität nimmt von Alkanen über Alkene zu Alkinen zu. Isomerie, einschließlich cis/trans-Isomerie, tritt hauptsächlich bei Alkenen und Alkinen auf.

a)

• (a) Berechne die Anzahl der Wasserstoffatome in einem Hexamol eines Alkans mit 20 Kohlenstoffatomen. Gib den molekularen Massenanteil von Kohlenstoff und Wasserstoff an (Molekularmasse: C = 12 g/mol, H = 1 g/mol).

Lösung:

(a) Um die Anzahl der Wasserstoffatome in einem Hexamol eines Alkans mit 20 Kohlenstoffatomen zu berechnen, gehen wir schrittweise vor:

• Wir wissen, dass Alkane die allgemeine Formel \(\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\) haben. Für ein Alkan mit 20 Kohlenstoffatomen gilt daher die Formel \(\text{C}_{20}\text{H}_{42}\).
• Ein Mol eines Alkans \(\text{C}_{20}\text{H}_{42}\) enthält 42 Wasserstoffatome. Da wir ein Hexamol (6 Mol) betrachten, multiplizieren wir die Anzahl der Wasserstoffatome mit 6:
• \(42 \text{ Wasserstoffatome} \times 6 = 252 \text{ Wasserstoffatome}\).
• Um den molekularen Massenanteil von Kohlenstoff und Wasserstoff zu berechnen, beginnen wir mit der Berechnung der Molekülmasse:

\(\text{Molekülmasse} = 20 \times (12 \text{ g/mol}) + 42 \times (1 \text{ g/mol})\)

• Weitergerechnet ergibt das:

\(\text{Molekülmasse} = 240 \text{ g/mol} + 42 \text{ g/mol} = 282 \text{ g/mol}\)

• Der Massenanteil des Kohlenstoffs kann daher wie folgt berechnet werden:

\(\frac{240 \text{ g/mol}}{282 \text{ g/mol}} \times 100 \textrm{ %} = 85.11 \textrm{ %}\)

• Der Massenanteil des Wasserstoffs ist entsprechend:

\(\frac{42 \text{ g/mol}}{282 \text{ g/mol}} \times 100 \textrm{ %} = 14.89 \textrm{ %}\)

Zusammengefasst:

• Ein Hexamol eines Alkans mit 20 Kohlenstoffatomen enthält 252 Wasserstoffatome.
• Der molekulare Massenanteil von Kohlenstoff in diesem Alkan beträgt 85.11 %.
• Der molekulare Massenanteil von Wasserstoff in diesem Alkan beträgt 14.89 %.

b)

• (b) Erkläre anhand der Bindungsverhältnisse und -längen, warum Alkine reaktiver sind als Alkane und Alkene. Verwende dazu die Konzepte der sp-, sp²- und sp³-Hybridisierung.

Lösung:

(b) Um zu erklären, warum Alkine reaktiver sind als Alkane und Alkene, müssen wir die Konzepte der sp-, sp²- und sp³-Hybridisierung und die Unterschiede in den Bindungsverhältnissen und -längen verstehen:

• Alkane: Alkane bestehen aus Kohlenstoff-Atomen, die alle sp³-hybridisiert sind. Das bedeutet, dass jedes Kohlenstoff-Atom vier sp³-Hybrid-Orbitale hat, die jeweils eine Einfachbindung (σ-Bindung) eingehen. Diese σ-Bindungen sind stark und stabil, was Alkanen eine geringe Reaktivität verleiht. Die C-C-Bindungslänge in Alkanen beträgt etwa 154 pm (Pikometer).
• Alkene: Alkene enthalten mindestens eine Doppelbindung, was bedeutet, dass die Kohlenstoff-Atome in der Doppelbindung sp²-hybridisiert sind. Ein sp²-hybridisiertes Kohlenstoff-Atom verwendet drei sp²-Hybrid-Orbitale, um drei σ-Bindungen zu bilden, und ein unhybridisiertes p-Orbital, um eine π-Bindung zu formen. Diese π-Bindung ist weniger stabil als σ-Bindungen, was Alkene reaktiver macht als Alkane. Die C=C-Bindungslänge beträgt etwa 134 pm.
• Alkine: Alkine besitzen mindestens eine Dreifachbindung, wobei die Kohlenstoff-Atome in der Dreifachbindung sp-hybridisiert sind. Ein sp-hybridisiertes Kohlenstoff-Atom verwendet zwei sp-Hybrid-Orbitale, um zwei σ-Bindungen zu formen, und zwei unhybridisierte p-Orbitale, um zwei π-Bindungen zu bilden. Diese π-Bindungen sind noch weniger stabil als die π-Bindung in Alkenen, was Alkine besonders reaktiv macht. Die C≡C-Bindungslänge beträgt etwa 120 pm, was kürzer und daher auch energetisch weniger stabil ist.
• Die kürzeren Bindungslängen und die erhöhte Anzahl an weniger stabilen π-Bindungen tragen zur Erhöhung der Reaktivität von Alkinen bei.

Zusammengefasst:

• Alkane (sp³-Hybridisierung) haben nur starke und stabile σ-Bindungen und sind am wenigsten reaktiv.
• Alkene (sp²-Hybridisierung) haben eine weniger stabile π-Bindung und sind daher reaktiver als Alkane.
• Alkine (sp-Hybridisierung) haben zwei noch weniger stabile π-Bindungen und kürzere Bindungslängen, was sie am reaktivsten macht.

Aufgabe 3)

In der organischen Chemie spielen Isomerieverhältnisse eine entscheidende Rolle für die Eigenschaften und Reaktionen von Molekülen. Butan (C₄H₁₀) ist ein einfaches Beispiel, das sowohl Konstitutionsisomerie als auch Stereoisomerie zeigt. Anhand dieser Verbindungen kannst Du die verschiedenen Isomerietypen untersuchen: Konstitutionsisomerie, Stereoisomerie, Enantiomere, Diastereomere, Konformationsisomerie und Geometrische Isomerie.

a)

a) Gib die Lewis-Strukturen von n-Butan und Isobutan an und erkläre, wie diese beiden Verbindungen ein Beispiel für Konstitutionsisomerie sind. Wie viele unterschiedliche Konstitutionsisomere hat die Summenformel C₄H₁₀?

Lösung:

a) Um die Lewis-Strukturen von n-Butan und Isobutan zu zeichnen und die Konstitutionsisomerie zu erklären, gehen wir wie folgt vor:

• n-Butan: Die Lewis-Struktur von n-Butan (auch als normales Butan bezeichnet) zeigt eine lineare Kette von vier Kohlenstoffatomen:

    H   H   H   H    |   |   |   |H - C - C - C - C - H    |   |   |   |    H   H   H   H

• Isobutan: Die Lewis-Struktur von Isobutan (auch als 2-Methylpropan bezeichnet) zeigt eine verzweigte Kette, in der drei Kohlenstoffatome eine Kette bilden und das vierte Kohlenstoffatom an das mittlere Kohlenstoffatom gebunden ist:

        H        |    H - C - H        |H - C - C - H    |   |    H   C - H        |        H

Erklärung der Konstitutionsisomerie: Konstitutionsisomere sind Verbindungen, die die gleiche Summenformel haben, aber sich in der Anordnung der Atome unterscheiden. n-Butan und Isobutan haben beide die Summenformel C₄H₁₀, aber die Verbindung der Atome ist unterschiedlich. Während n-Butan eine lineare Kette ist, hat Isobutan eine verzweigte Struktur. Dies veranschaulicht die Konstitutionsisomerie, da die Verbindungen eine unterschiedliche Struktur aufweisen, obwohl sie aus den gleichen Atomen bestehen.

Anzahl der unterschiedlichen Konstitutionsisomere der Summenformel C₄H₁₀: Für die Summenformel C₄H₁₀ gibt es insgesamt zwei Konstitutionsisomere: n-Butan und Isobutan.

b)

b) Betrachte 2-Buten (C₄H₈). Zeichne die Strukturformeln der cis- und trans-Isomere und erkläre, warum sie als geometrische Isomere klassifiziert werden. Wie unterscheiden sich ihre physikalischen Eigenschaften voneinander?

Lösung:

b) Um die Strukturformeln der cis- und trans-Isomere von 2-Buten (C₄H₈) darzustellen und die geometrische Isomerie zu erklären, gehen wir wie folgt vor:

• cis-2-Buten: In der cis-Form sind die beiden Methylgruppen (CH₃) auf der gleichen Seite der Doppelbindung angeordnet:

   H      H    |      |  H₃C - C = C - CH₃    |      |   H      H

• trans-2-Buten: In der trans-Form befinden sich die beiden Methylgruppen (CH₃) auf gegenüberliegenden Seiten der Doppelbindung:

   H      CH₃    |      |  H₃C - C = C - H    |      |   H₃C     H

Erklärung der geometrischen Isomerie: Geometrische Isomere, auch cis-trans-Isomere genannt, unterscheiden sich durch die räumliche Anordnung der Atome um eine Doppelbindung. Die unterschiedliche Anordnung kommt zustande, weil die Doppelbindung in Alkenen wie 2-Buten die freie Rotation um die Bindung verhindert. Bei den cis-Isomeren liegen die beiden gleichartigen Gruppen (hier die beiden Methylgruppen) auf der gleichen Seite der Doppelbindung, während sie bei den trans-Isomeren auf gegenüberliegenden Seiten liegen. Diese unterschiedliche räumliche Anordnung führt zur geometrischen Isomerie.

Unterschiede in den physikalischen Eigenschaften: Die cis- und trans-Isomere von 2-Buten zeigen unterschiedliche physikalische Eigenschaften:

• Siedepunkt: Trans-2-Buten hat einen niedrigeren Siedepunkt als cis-2-Buten. Dies liegt daran, dass trans-2-Buten eine symmetrische Struktur hat, die zu geringeren intermolekularen Kräften führt.
• Schmelzpunkt: Trans-2-Buten hat auch einen höheren Schmelzpunkt als cis-2-Buten. Die symmetrische Form von trans-Isomeren bewirkt eine bessere Packung im festen Zustand, was einen höheren Schmelzpunkt zur Folge hat.
• Polarität: Cis-2-Buten ist polarisierter als trans-2-Buten, da die beiden Methylgruppen auf der gleichen Seite der Doppelbindung liegen, was zu einem Dipolmoment führt.

c)

c) 2-Chlorbutan (C₄H₉Cl) ist ein chirales Molekül. Zeichne die beiden enantiomeren Formen von 2-Chlorbutan und erkläre, warum sie als Enantiomere bezeichnet werden. Wie unterscheidet sich das Verhalten von Enantiomeren in einem polarisierenden Licht?

Lösung:

c) 2-Chlorbutan (C₄H₉Cl) ist ein chirales Molekül. Die beiden Enantiomere von 2-Chlorbutan entstehen, weil das Molekül ein chirales Zentrum hat, an dem vier unterschiedliche Substituenten (eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, ein Wasserstoffatom und ein Chloratom) gebunden sind. Um die beiden Enantiomere zu zeichnen, betrachten wir die Spiegelbildlichkeit dieser beiden Formen:

• (R)-2-Chlorbutan:

          H              |       -     |  H₃C - C - CH₃       |    Cl

• (S)-2-Chlorbutan:

          H              |            -     |  H₃C - C - CH₃    |          Cl

Erklärung der Enantiomere: Enantiomere sind chirale Moleküle, die wie Bild und Spiegelbild zueinander stehen und sich nicht zur Deckung bringen lassen. Bei 2-Chlorbutan kommt die Chiralität durch das asymmetrische Kohlenstoffatom zustande, welches vier unterschiedliche Substituenten trägt. Diese beiden enantiomeren Formen unterscheiden sich in der räumlichen Anordnung ihrer Atome und spiegeln sich gegenseitig wider, ohne dass eine räumliche Überlagerung möglich ist.

Unterschiedliches Verhalten von Enantiomeren in polarisierendem Licht: Enantiomere weisen ein sogenanntes optisches Verhalten auf und drehen die Ebene des polarisierten Lichts in entgegengesetzte Richtungen. Das eine Enantiomer dreht die Ebene des polarisierten Lichts im Uhrzeigersinn (rechtsdrehend, bezeichnet mit (+)) und das andere Enantiomer gegen den Uhrzeigersinn (linksdrehend, bezeichnet mit (-)). Die Eigenschaften der optischen Aktivität, das heißt die Fähigkeit eines enantiomeren Moleküls die Polarisationsebene von Licht zu drehen, resultieren aus deren verschiedenen räumlichen Anordnungen der Atome.

Aufgabe 4)

Betrachte die folgende organische Verbindung: 2-Butenol (Trans-2-Buten-1-ol).

Diese Verbindung enthält mehrere funktionelle Gruppen, die ihre Reaktivität beeinflussen.

a)

a) Identifiziere und benenne die in 2-Butenol vorkommenden funktionellen Gruppen.

Lösung:

2-Butenol (Trans-2-Buten-1-ol) ist eine organische Verbindung, die mehrere funktionelle Gruppen enthält. Lass uns die funktionellen Gruppen identifizieren und benennen.

• Alken-Gruppe: Das Vorhandensein der Doppelbindung (C=C) im Molekül zeigt an, dass es eine Alken-Gruppe enthält. Bei 2-Butenol befindet sich die Doppelbindung zwischen dem zweiten und dritten Kohlenstoffatom.
• Hydroxyl-Gruppe: Die Anwesenheit einer OH-Gruppe (Hydroxylgruppe) zeigt an, dass es auch eine Alkohol-Gruppe enthält. Bei 2-Butenol ist die Hydroxylgruppe am ersten Kohlenstoffatom gebunden.

Zusammengefasst enthält 2-Butenol (Trans-2-Buten-1-ol) eine Alken-Gruppe und eine Hydroxyl-Gruppe.

b)

b) Zeichne die Struktur von 2-Butenol und zeige die Lage der funktionellen Gruppen. Gib die Hybridisierungszustände der beteiligten Kohlenstoffatome an.

Lösung:

Um die Struktur von 2-Butenol (Trans-2-Buten-1-ol) zu zeichnen und die Lage der funktionellen Gruppen darzustellen, befolge diese Schritte:

• Zeichne die Kohlenstoffkette: CH₃-CH=CH-CH₂OH.
• Zeichne die Doppelbindung (C=C) zwischen dem zweiten und dritten Kohlenstoffatom, um die Alken-Gruppe kenntlich zu machen.
• Zeichne die Hydroxylgruppe (OH) am ersten Kohlenstoffatom, um die Alkohol-Gruppe darzustellen.

Hier ist die Struktur von 2-Butenol:

  H   H   H   OH    |    |    |    |  H3C-C=C-C    |    |    |    |   H   H   OH

Lage der funktionellen Gruppen:

• Alken-Gruppe (C=C) zwischen dem zweiten und dritten Kohlenstoffatom.
• Hydroxylgruppe (OH) am ersten Kohlenstoffatom.

Hybridisierungszustände der Kohlenstoffatome:

• Der erste Kohlenstoffatom (C1) mit der OH-Gruppe ist sp³-hybridisiert.
• Der zweite und dritte Kohlenstoffatom (C2 und C3) bilden die Doppelbindung und sind daher sp²-hybridisiert.
• Der vierte Kohlenstoffatom (C4) ist sp³-hybridisiert.

Zusammengefasst lautet die Hybridisierung der beteiligten Kohlenstoffatome in 2-Butenol:

• C1: sp³
• C2: sp²
• C3: sp²
• C4: sp³

c)

c) Diskutiere die möglichen chemischen Reaktionen, die 2-Butenol aufgrund seiner funktionellen Gruppen eingehen kann. Fokus hier insbesondere auf Additions- und Substitutionsreaktionen.

Lösung:

2-Butenol (Trans-2-Buten-1-ol) kann aufgrund seiner funktionellen Gruppen (Alken-Gruppe und Hydroxylgruppe) verschiedene chemische Reaktionen eingehen. Lassen uns die möglichen Reaktionen im Detail betrachten:

• Additionsreaktionen (an der Alken-Gruppe):
  • Hydrierung: Die Addition von Wasserstoff (H₂) kann zur Reduktion der Doppelbindung führen, wobei das Alken in ein Alkan umgewandelt wird. Das Produkt wäre 1-Butanol (CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH).
  • Halogenierung: Die Addition von Halogenen wie Brom (Br₂) oder Chlor (Cl₂) führt zur Bildung von Dihalogenalkanen. Zum Beispiel:

    CH₃-CH=CH-CH₂OH + Br₂ → CH₃-CHBr-CHBr-CH₂OH

  • Hydrohalogenierung: Die Addition von Halogenwasserstoffen (HX, z.B. HCl oder HBr) kann zur Bildung von Halogenalkanen führen. Das Produkt hängt von der Regioselektivität ab. Zum Beispiel:

    CH₃-CH=CH-CH₂OH + HBr → CH₃-CHBr-CH₂-CH₂OH

• Oxidationsreaktionen (an der Hydroxylgruppe):
  • Oxidation: Die Hydroxylgruppe kann zu einer Carbonylverbindung oxidiert werden (z.B. Aldehyd oder Carbonsäure). Zum Beispiel die Oxidation zu Butanal (CH₃-CH₂-CH=O) oder zu einer Carbonsäure (CH₃-CH₂-COOH).
• Substitutionsreaktionen (an der Hydroxylgruppe):
  • Nukleophile Substitution: Die Hydroxylgruppe kann durch andere Nukleophile substituiert werden. Zum Beispiel kann die Hydroxylgruppe in eine Halogenidgruppe umgewandelt werden (CH₃-CH=CH-CH₃OH mit HCl → CH₃-CH=CH-CH₃Cl + H₂O).
  • Veresterung: Die Hydroxylgruppe kann mit einer Carbonsäure oder einem Carbonsäurederivat zur Bildung eines Esters reagieren. Zum Beispiel:

    CH₃-CH=CH-CH₂OH + CH₃COOH → CH₃-CH=CH-CH₂-OCOCH₃ + H₂O

Zusammengefasst kann 2-Butenol eine Vielzahl von chemischen Reaktionen eingehen, insbesondere Additionsreaktionen an der Alken-Gruppe und Substitutionsreaktionen an der Hydroxylgruppe, die zu verschiedenen Produkten führen können.