Organische Chemie 1 - Cheatsheet

Kovalente Bindungen und Molekülstrukturen

Definition:

Atombindungen zwischen Nichtmetallatomen durch gemeinsame Elektronenpaare.

Details:

• Einfachbindung: \(\sigma\)-Bindung, ein gemeinsames Elektronenpaar
• Doppelbindung: \(\sigma\)- und \(\pi\)-Bindung, zwei gemeinsame Elektronenpaare
• Dreibindung: eine \(\sigma\)- und zwei \(\pi\)-Bindungen, drei gemeinsame Elektronenpaare
• VSEPR-Modell: Vorhersage von Molekülgeometrien, basierend auf Elektronenpaar-Abstoßung
• Bindungslängen und -winkel: Abhängig von Atomsorte und Bindungstyp

Substitutionsreaktionen: SN1 und SN2

Definition:

Substitutionsreaktionen: SN1 und SN2: Mechanismen für nucleophile Substitutionen.

Details:

• SN1: unimolekular; zwei Schritte; Bildung eines Carbokations; geeignete Lösungsmittel: polar, protisch
• SN2: bimolekular; ein Schritt; konzertiert; geeignet für weniger sterisch gehinderte Substrate; Lösungsmittel: polar, aprotisch
• SN1-Reaktion:
  1. Bildung eines Carbokations:
  2. Nucleophiler Angriff:
  3. R = Substituent
  4. Y (Nucleophil) greift am Carbokation an.
• SN2-Reaktion:
  1. Direkter Angriff des Nucleophils R – Y an das Substrat X mit Übergangszustand:
  2. Inversion der Konfiguration:
• Reaktionsgeschwindigkeit:
• SN1: Unimolekular, v = k[Substrat]
• SN2: Bimolekular, v = k[Substrat][Nucleophil]

Hybridisierung und Molekülgeometrie

Definition:

Hybridisierung ist die Vermischung von Atomorbitalen zu neuen Hybridorbitalen. Molekülgeometrie beschreibt die räumliche Anordnung der Atome in einem Molekül.

Details:

• sp-Hybridisierung: Lineare Geometrie, Winkel von 180°, z.B. \text{HC≡CH}
• sp²-Hybridisierung: Trigonal-planare Geometrie, Winkel von 120°, z.B. \text{CH₂=CH₂}
• sp³-Hybridisierung: Tetraedrische Geometrie, Winkel von 109.5°, z.B. \text{CH₄}
• VSEPR-Modell: Vorhersage der Molekülgeometrie basierend auf der Abstoßung von Elektronenpaaren

Aromatische Kohlenwasserstoffe: Benzol und seine Derivate

Definition:

Aromatische Kohlenwasserstoffe: Benzol und seine Derivate - extrem kurz: Benzol ist der einfachste aromatische Kohlenwasserstoff mit der Formel C_6H_6, Derivate entstehen durch Substitution eines oder mehrerer Wasserstoffatome.

Details:

• Benzol: C_6H_6, planarer, zyklischer Aufbau, konjugierte Doppelbindungen (delokalisiertes π-System).
• Stabilität durch Aromatizität (Hückel-Regel: \(4n+2\) π-Elektronen, n=1)
• Wichtige Derivate: Toluol (Methylbenzol), Anilin (Phenylamin), Phenol (Hydroxybenzol)
• Substitutionsreaktionen: Elektrophile aromatische Substitution (EAS) wie Nitrierung, Halogenierung (Friedel-Crafts-Reaktion).
• Eigenschaften: Farblose Flüssigkeit, charakteristischer Geruch, gesundheitsschädlich (krebserregend).

Chiralität und asymmetrische Kohlenstoffatome

Definition:

Chiralität bezeichnet das Phänomen, dass ein Molekül und sein Spiegelbild nicht deckungsgleich sind. Ein asymmetrisches Kohlenstoffatom (chirales Zentrum) hat vier verschiedene Substituenten.

Details:

• Chiralitätszentrum: Meistens ein Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen Substituenten.
• Enantiomere: Paar von Molekülen, die Spiegelbilder voneinander sind.
• Chiralitätskriterium: Ein Molekül ist chiral, wenn es kein Symmetriezentrum (Spiegelebene) enthält.
• R/S-System: Konfigurationen von Chiralitätszentren werden durch die CIP-Regeln (Cahn-Ingold-Prelog) zugewiesen.
• Wichtig in: Pharmazeutische Chemie, da unterschiedliche Enantiomere unterschiedliche biologische Aktivitäten haben können.

Additionsreaktionen: elektrophile und nukleophile Addition

Definition:

Addition chemischer Gruppen an eine Doppel- oder Dreifachbindung, unterscheidet sich je nach Reagenz (elektrophil oder nukleophil)

Details:

• Elektrophile Addition: Elektrophil greift an Doppelbindung an, führt zu Bildung eines Zwischenprodukts, weiteres Anion addiert
• Beispiel elektrophile Addition: Addition von \text{HX} (Hydrogenhalogenid) an Alken:

• Nukleophile Addition: Nukleophil greift an Doppelbindung an, oft bei Carbonylverbindungen, führt zu stabilem Alkoholat oder ähnlicher Struktur
• Beispiel nukleophile Addition: Addition von \text{HCN} an Aldehyd oder Keton:

Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone

Definition:

Aldehyde: R-CHO, Ketone: R-CO-R'.

Details:

• Carbonylgruppe (C=O) als funktionelle Gruppe
• Aldehyd: Carbonylgruppe an primärem Kohlenstoff, allgemein: R-CHO
• Keton: Carbonylgruppe an sekundärem Kohlenstoff, allgemein: R-CO-R'
• Bedeutende Reaktionen: Nukleophile Addition, Oxidation, Reduktion
• Formale Oxidationszustände: Aldehyde (R-CHO) +1, Ketone (R-CO-R') +2
• Namensgebung: Aldehyde enden auf -al, Ketone enden auf -on
• Aldehyde oxidieren leicht zu Carbonsäuren, Ketone resistenter gegenüber Oxidation

Pericyclische Reaktionen und Übergangszustände

Definition:

Pericyclische Reaktionen: Reaktionen, die über zyklische Übergangszustände verlaufen. Übergangszustände: Zustände hoher Energie während chemischer Umwandlungen.

Details:

• Finden in einem Schritt statt, ohne Zwischenstufen.
• Wichtige Typen: [2+2]-Cycloaddition, [4+2]-Cycloaddition (Diels-Alder-Reaktion), Sigmatrope Umlagerungen, Elektrocyclische Reaktionen.
• Übergangszustände: Beschreiben durch Hückel-Möbius-Theorie oder Aromatische Übergangszustände.
• Konzertierter Mechanismus: Bindungen werden simultan gebildet und gebrochen.
• Symmetrieeigenschaften entscheidend: Woodward-Hoffmann-Regeln.
• Wärme- und Lichtinduzierte Reaktionen: Thermische und photochemische Bedingungen unterscheiden.