Organische Chemie 2 - Cheatsheet

Elektrophile aromatische Substitution (EAS)

Definition:

Wichtige Reaktion für die Einführung von Substituenten in aromatische Ringe; elektrophiler Angriff auf aromatisches System;

Details:

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  Cycloadditionen (Diels-Alder-Reaktion)

  Definition:

  Eine [4+2]-Cycloaddition zwischen einem Dien und einem Dienophil zur Bildung eines sechsgliedrigen Rings.

  Details:

  • Reaktionsmechanismus: konzertiert, syn-Addition
  • Übergangszustand: aromatischer Charakter
  • Regioselektivität: durch elektronische und sterische Effekte bestimmt
  • Stereoselektivität: Erhalt der Stereochemie im Produkt
  • Anwendung: Synthese komplexer Moleküle in der organischen Chemie
  • Beispiel:

  Strategien und Methoden der Retrosynthese

  Definition:

  Retrosynthese: Methode der Zerlegung eines Zielmoleküls in einfachere Ausgangsstoffe. Ziel: geeignete Syntheseroute finden.

  Details:

  • Disconnection: Zerlegung in Synthone
  • Reaktive Funktionsgruppen identifizieren
  • Umkehrstrategie: Baylis-Hillman-Reaktion, Diels-Alder-Reaktion
  • Transformationsregeln anwenden
  • Bewertung der Syntheserouten: Ausbeute, Regio- und Stereoselektivität
  • Schlüsselschritte: C–C-Bindungsknüpfung, Schutzgruppenstrategie

  Palladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen (Suzuki und Heck)

  Definition:

  Palladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen: Suzuki und Heck. Beide Reaktionen nutzen Pd als Katalysator zur Bildung von C-C-Bindungen.

  Details:

  • Suzuki-Reaktion: Koppelung von Aryl- oder Alkenylboronsäuren mit Aryl- oder Vinylhalogeniden oder -triflaten.
  • Heck-Reaktion: Koppelung von Alkenen mit Arylhalogeniden oder Vinylhalogeniden.
  • Mechanismus (beide Reaktionen): oxidative Addition, Transmetallierung (Suzuki), β-H-Eliminierung (Heck) und Reduktive Eliminierung.
  • Katalysatorsysteme: typischerweise Pd(0)- oder Pd(II)-Komplexe.
  • Reaktionsbedingungen: Base (z.B. NaOH, K3PO4), Lösungsmittel (z.B. Toluol, DMF) und Temperatur (meist 80-150°C).
  • Suzuki: hohe Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen, oft milder und kompatibler mit Wasser.
  • Heck: effizient für die Bildung von alkylierten oder funktionalisierten Dienen und Trienen.

  Stereoselektive und regioselektive Reaktionen

  Definition:

  Stereoselektive Reaktionen bevorzugen die Bildung eines bestimmten Stereoisomers, während regioselektive Reaktionen bevorzugt an einer bestimmten Stelle im Molekül ablaufen.

  Details:

  • Stereoselektiv: Bevorzugung eines bestimmten Stereoisomers. Beispiel: cis/trans-Isomerie.
  • Regioselektiv: Bevorzugung einer bestimmten Position im Molekül. Beispiel: Markownikow-Regel.
  • Regiochemie: Unterscheidung zwischen möglichen Positionen für die Reaktion.
  • Chiralität: Wichtiger Aspekt der Stereoselektivität.
  • Einflussfaktoren: Reagenzien, Lösungsmittel, Temperatur.

  Bindungstheorien in der organometallischen Chemie

  Definition:

  Bindungstheorien in der organometallischen Chemie beschreiben die Natur der Wechselwirkungen zwischen Metallzentren und organischen Liganden.

  Details:

  • Kristallfeldtheorie: beschreibt elektrostatische Wechselwirkungen zwischen Liganden und Metallionen.
  • Ligandfeldtheorie: erweitert Kristallfeldtheorie durch Berücksichtigung kovalenter Bindungen; Anwendung von MO-Theorie.
  • Metall-Ligand-σ-Bindung: Überlappung von ligandem σ- und metallischen d-Orbitalen.
  • Metall-Ligand-π-Bindung: beteiligt an der Rückbindung \textit{(Backbonding)}; Überlappung pi*-Orbitale des Liganden mit d-Orbitalen des Metalls.
  • Dewar-Chatt-Duncanson-Modell: erklärt Bindung in Metall-Alken-Komplexen.

  Energetische Betrachtung von Reaktionsverläufen

  Definition:

  Energetische Analyse chemischer Reaktionen. Betrachtung von Energieveränderungen und ihrer Einflüsse auf Reaktionsmechanismus.

  Details:

  • Reaktionsenthalpie \(\text{Δ}H\): Differenz der Enthalpie der Produkte und Edukte.
  • Gibbs’ freie Energie \(\text{Δ}G = \text{Δ}H - T\text{Δ}S\): Kriterium für die Spontanität einer Reaktion.
  • Aktivierungsenergie \(E_a\): Mindestenergie, die notwendig ist, um Reaktion auszulösen.
  • Übergangszustand: Höchster Energiezustand entlang des Reaktionsweges.
  • Reaktionskoordinatendiagramm: Darstellung der Energieveränderung einer Reaktion in Abhängigkeit vom Reaktionsfortschritt.

  Woodward-Hoffmann-Regeln und Konzept der Orbital-Symmetrie

  Definition:

  Woodward-Hoffmann-Regeln klären die Stereochemie von pericyclischen Reaktionen basierend auf der Erhaltung der Orbital-Symmetrie.

  Details:

  • Erhalt der Orbital-Symmetrie entscheidend für erlaubte Reaktionen
  • Thermische vs. photochemische Bedingungen beachten
  • konrotatorisch vs. disrotatorisch: Geometrie der Übergangszustände
  • Beispiele: Cycloaddition, Sigmatrope Umlagerung, elektrocyclische Reaktionen