Organische Chemie 2 - Exam

Aufgabe 1)

Elektrophile aromatische Substitution (EAS) ist eine wichtige chemische Reaktion zur Einführung von Substituenten in aromatische Ringe. Dabei erfolgt ein Angriff eines Elekrophils auf das aromatische System. Die grundlegenden Schritte der EAS sind:

• Bildung des Elektrophils: Ein Reagenz (oft ein Halogenid) reagiert und bildet ein hochreaktives Elektrophil.
• Angriff auf den aromatischen Ring: Das Elektrophil greift das π-Elektronensystem des Benzolrings an, woraufhin ein instabiles σ-Komplex (auch Arenium-Ion genannt) entsteht.
• Re-Aramatisierung: Ein Proton wird vom σ-Komplex abgespalten und der stabile, substituierte aromatische Ring wird wiederhergestellt.

Aufgabe 2)

Cycloadditionen (Diels-Alder-Reaktion) Eine [4+2]-Cycloaddition zwischen einem Dien und einem Dienophil zur Bildung eines sechsgliedrigen Rings.

• Reaktionsmechanismus: konzertiert, syn-Addition
• Übergangszustand: aromatischer Charakter
• Regioselektivität: durch elektronische und sterische Effekte bestimmt
• Stereoselektivität: Erhalt der Stereochemie im Produkt
• Anwendung: Synthese komplexer Moleküle in der organischen Chemie
• Beispiel:

a)

Zeichne den Reaktionsmechanismus für die Diels-Alder-Reaktion zwischen 1,3-Butadien und Maleinsäureanhydrid. Beschreibe dabei die konzertierte, syn-Addition und erläutere den aromatischen Charakter des Übergangszustandes.

Lösung:

Cycloadditionen (Diels-Alder-Reaktion):

Eine [4+2]-Cycloaddition zwischen einem Dien und einem Dienophil zur Bildung eines sechsgliedrigen Rings.

• Reaktionsmechanismus: konzertiert, syn-Addition
• Übergangszustand: aromatischer Charakter
• Regioselektivität: durch elektronische und sterische Effekte bestimmt
• Stereoselektivität: Erhalt der Stereochemie im Produkt
• Anwendung: Synthese komplexer Moleküle in der organischen Chemie
• Beispiel: Diels-Alder-Reaktion zwischen 1,3-Butadien und Maleinsäureanhydrid

Subexercise: Zeichne den Reaktionsmechanismus für die Diels-Alder-Reaktion zwischen 1,3-Butadien und Maleinsäureanhydrid. Beschreibe dabei die konzertierte, syn-Addition und erläutere den aromatischen Charakter des Übergangszustandes.

• Das gezeigte Reaktionsschema veranschaulicht die syn-Addition und zeigt die Umwandlung von 1,3-Butadien und Maleinsäureanhydrid zu einem sechsgliedrigen Ringprodukt.
• Beachtest, dass die Doppelbindungen des Dienes und des Dienophils im Übergangszustand durch Pfeile ersetzt sind, um die Elektronenbewegung darzustellen.
• Das Produkt enthält noch das Anhydrid-Segment vom Maleinsäureanhydrid.

b)

Bestimme die Steroideoselektivität und Regioselektivität in der oben beschriebenen Diels-Alder-Reaktion zwischen 1,3-Butadien und Maleinsäureanhydrid. Erkläre, wie elektronische und sterische Effekte die Bildung des Produktes beeinflussen.

Lösung:

Cycloadditionen (Diels-Alder-Reaktion):

Eine [4+2]-Cycloaddition zwischen einem Dien und einem Dienophil zur Bildung eines sechsgliedrigen Rings.

• Reaktionsmechanismus: konzertiert, syn-Addition
• Übergangszustand: aromatischer Charakter
• Regioselektivität: durch elektronische und sterische Effekte bestimmt
• Stereoselektivität: Erhalt der Stereochemie im Produkt
• Anwendung: Synthese komplexer Moleküle in der organischen Chemie
• Beispiel: Diels-Alder-Reaktion zwischen 1,3-Butadien und Maleinsäureanhydrid

Subexercise: Bestimme die Stereoselektivität und Regioselektivität in der oben beschriebenen Diels-Alder-Reaktion zwischen 1,3-Butadien und Maleinsäureanhydrid. Erkläre, wie elektronische und sterische Effekte die Bildung des Produktes beeinflussen.

Aufgabe 3)

Retrosynthese: Zerlege das Zielmolekül in einfachere Ausgangsstoffe und bestimme eine geeignete Syntheseroute. Verwende dabei die Methodik der disconnection und identifiziere reaktive Funktionsgruppen.

• Disconnection: Zerlegung in Synthone
• Reaktive Funktionsgruppen identifizieren
• Umkehrstrategie: Anwendung von Reaktionen wie der Baylis-Hillman-Reaktion oder der Diels-Alder-Reaktion
• Transformationsregeln anwenden
• Syntheserouten bewerten: Ausbeute, Regio- und Stereoselektivität berücksichtigen
• Schlüsselschritte wie C–C-Bindungsknüpfung und Schutzgruppenstrategie herausarbeiten

a)

Gegeben ist das Zielmolekül 2-Methyl-1,3-butadien (Isopren). Führe eine Retrosynthese durch und zerlege das Zielmolekül in geeignete Synthone. Vorgeschlagene Synthone sind das Propionaldehyd und der Acetaldehyd. Skizziere die Retrosynthese und erläutere die Wahl deiner Synthone.

Lösung:

Retrosynthese von 2-Methyl-1,3-butadien (Isopren)

Um das Zielmolekül 2-Methyl-1,3-butadien (auch bekannt als Isopren) retrosynthetisch zu zerlegen, müssen wir es in einfachere Ausgangsstoffe (Synthone) zerlegen. Hier ist die Schritt-für-Schritt-Retrosynthese:

Schritt 1: Zielmolekül identifizieren

Das Zielmolekül ist 2-Methyl-1,3-butadien.

Schritt 2: Disconnection - Zerlegung in Synthone

• Identifiziere geeignete Bindungen im Zielmolekül, die getrennt werden können, um retrosynthetisch auf einfachere Moleküle zu gelangen.
• Eine mögliche Disconnection ist die Zerlegung in Propionaldehyd (CH3CH2CHO) und Acetaldehyd (CH3CHO).

Die Wahl dieser Synthone basiert auf bekannten Reaktionen, die für die Synthese des Zielmoleküls genutzt werden können.

Schritt 3: Umkehrstrategie anwenden

Wende die Synthesemethodik rückwärts an, um zu den Synthone zu gelangen.

Schritt 4: Wahl der Synthone erklären

Die Wahl von Propionaldehyd und Acetaldehyd als Synthone ist sinnvoll, weil:

• Propionaldehyd und Acetaldehyd sind kommerziell leicht verfügbar und oft verwendete Ausgangsmaterialien in organischen Synthesen.
• Mit diesen Synthonen können effiziente C-C-Bindungsknüpfungen erreicht werden, um das Zielmolekül zu synthetisieren.

Schritt 5: Retrosynthetische Analyse skizzieren

Durch die Disconnection des Zielmoleküls in diese beiden Synthone können wir retrosynthetisch auf die Verwendung bekannter Reaktionen wie der Baylis-Hillman-Reaktion oder der Aldolreaktion schließen.

Retrosynthese-Skizze:

              CH3       H              |         |    CH3CHO + CH3CH2CHO         \       /           2-Methyl-1,3-butadien - Zielmolekül

Schritt 6: Syntheserouten bewerten

• Beachte bei der Synthese die Ausbeute, Regio- und Stereoselektivität.
• Identifiziere Schlüsselschritte wie C-C-Bindungsknüpfung und Schutzgruppenstrategie.

Mit diesen retrosynthetischen Überlegungen können wir eine geeignete Route zur Synthese von 2-Methyl-1,3-butadien (Isopren) entwickeln.

b)

Identifiziere im Zielmolekül 2-Methyl-1,3-butadien reaktive Funktionsgruppen und gebe mögliche reaktive Zwischenschritte an. Diskutiere die Anwendung der Baylis-Hillman-Reaktion und/oder der Diels-Alder-Reaktion in der Synthese deines Zielmoleküls. Welche Reaktionsbedingungen sind erforderlich, um die gewählte(n) Reaktionen durchzuführen?

Lösung:

Identifikation reaktiver Funktionsgruppen und mögliche Reaktionsstrategien

Das Zielmolekül ist 2-Methyl-1,3-butadien (Isopren). Hier sind die Schritte zur Identifikation und Analyse:

Schritt 1: Reaktive Funktionsgruppen im Zielmolekül identifizieren

Das Molekül 2-Methyl-1,3-butadien enthält die folgenden Strukturelemente:

• Zwei konjugierte Doppelbindungen: Diese sind potenziell reaktiv und können an verschiedenen organischen Reaktionen teilnehmen.

Schritt 2: Mögliche reaktive Zwischenschritte

Um das Zielmolekül zu synthetisieren, müssen wir mögliche Zwischenstufen oder Synthone identifizieren. Die vorgeschlagenen Synthone sind Propionaldehyd und Acetaldehyd.

• Propionaldehyd (CH3CH2CHO)
• Acetaldehyd (CH3CHO)

Mögliche reaktive Zwischenstufen:

• Propionaldehyd reagiert mit Acetaldehyd über eine Aldolreaktion, um ein α,β-ungesättigtes Aldehyd zu bilden.

Schritt 3: Anwendung von Baylis-Hillman-Reaktion

Baylis-Hillman-Reaktion:

Die Baylis-Hillman-Reaktion ist eine effiziente Methode zur Vorbereitung von α,β-ungesättigten Verbindungen durch die Reaktion eines Aldehyds mit einem Elektrophil und einem Nukleophil.

• Zwischenschritt: Aldehyd reagiert mit dem Elektrophil und bildet die C-C-Bindung
• Reaktionsbedingungen: Basenkatalyse, oft mit tertiären Aminen wie DABCO (1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan)

Diese Strategie kann verwendet werden, um eine der Doppelbindungen des Zielmoleküls zu erzeugen.

Schritt 4: Anwendung der Diels-Alder-Reaktion

Diels-Alder-Reaktion:

Die Diels-Alder-Reaktion ist eine konjugierte Cycloaddition zwischen einem Dien und einem Dienophil.

• Da 2-Methyl-1,3-butadien (Isopren) selbst ein Diene ist, könnte eine Diels-Alder-Reaktion ein alternativer Weg sein, falls ein geeigneter Dienophil gefunden wird.
• Reaktionsbedingungen: Diese Reaktion erfordert oft hohe Temperaturen und manchmal Katalysatoren, abhängig von der Reaktivität des Dienophils.

In der Praxis wird die Diels-Alder-Reaktion zur Synthese von komplexeren Molekülen genutzt und ist möglicherweise nicht der beste Pfad für die Synthese von Isopren selbst.

Schritt 5: Wahl der Reaktionsbedingungen

• Bei der Baylis-Hillman-Reaktion: Verwendung eines tertiären Amins wie DABCO als Katalysator, bei Raumtemperatur oder leicht erhöhter Temperatur.
• Bei der Diels-Alder-Reaktion: Modifizierung der Temperaturen, abhängig vom eingesetzten Dienophil.

Durch die Identifikation geeigneter Synthone wie Propionaldehyd und Acetaldehyd können verschiedene Strategien inklusive der Baylis-Hillman-Reaktion eingesetzt werden, um das Zielmolekül 2-Methyl-1,3-butadien effizient zu synthetisieren.

c)

Bewerte die vorgeschlagenen Syntheserouten. Berücksichtige die Faktoren Ausbeute, Regio- und Stereoselektivität. Skizziere die Schlüsselschritte, einschließlich der C–C-Bindungsknüpfung und einer möglichen Schutzgruppenstrategie. Wie würden sich die unterschiedlichen Routen auf die Gesamtökonomie der Synthese auswirken?

Lösung:

Bewertung der vorgeschlagenen Syntheserouten

Um die vorgeschlagenen Syntheserouten zur Herstellung von 2-Methyl-1,3-butadien (Isopren) zu bewerten, werden wir nun die Faktoren Ausbeute, Regio- und Stereoselektivität, Schlüsselschritte und eine mögliche Schutzgruppenstrategie diskutieren. Zudem betrachten wir die Auswirkungen der unterschiedlichen Routen auf die Gesamtökonomie der Synthese.

Faktoren:

• Ausbeute: Die Effizienz der Reaktionen und die Umwandlungsrate der Ausgangsstoffe zum Zielmolekül.
• Regioselektivität: Präferenz für die Bildung eines bestimmten Isomers bei einer Reaktion.
• Stereoselektivität: Präferenz für die Bildung eines bestimmten Enantiomers oder diastereomers.

Vorgeschlagene Syntheserouten:

Route 1: Baylis-Hillman-Reaktion

Bei der Baylis-Hillman-Reaktion handelt es sich um eine Reaktion zwischen einem Aldehyd und einem Michael-Akzeptor in Anwesenheit eines tertiären Amins wie DABCO.

• Dieser Ansatz ist oft hoch regioselektiv und kann zu hohen Ausbeuten führen.
• Die Stereoselektivität hängt stark von den spezifischen Reaktionsbedingungen und den beteiligten Reagenzien ab.

Schlüsselschritte Baylis-Hillman-Reaktion:

• Couplung von Propionaldehyd und Acetaldehyd:

              CH3       H              |         |    CH3CHO + CH3CH2CHO

Bildung der C-C-Bindung:

         Aldolreaktion         \       /           α,β-ungesättigtes Aldehyd

Mögliche Schutzgruppenstrategie:

• Falls reaktive Gruppen vorhanden sind, könnten Schutzgruppen verwendet werden, um unerwünschte Nebenreaktionen zu verhindern. Für diese spezifische Reaktion könnten zum Beispiel Carbonylgruppen geschützt werden, um Keto-Enol-Tautomerisierungen zu verhindern.

Route 2: Diels-Alder-Reaktion

Schlüsselschritte Diels-Alder-Reaktion:

• Da Isopren ein Diene ist, kann es als Reaktant in einer Diels-Alder-Reaktion verwendet werden.
• Die Auswahl eines geeigneten Dienophils und die Bedingungen müssen besonders berücksichtigt werden, um hohe Ausbeuten und Selektivität zu erreichen.
• Diese Reaktion ist oft sowohl regio- als auch stereoselektiv und führt zu spezifischen Produkten, die nützlich sein können, um weiter modifiziert zu werden, um 2-Methyl-1,3-butadien zu erhalten.

Mögliche Schutzgruppenstrategie:

• Für die Diels-Alder-Reaktion könnten Schutzgruppen verwendet werden, um diene und dienophil vor unerwünschten Reaktionen zu schützen. Besonders wenn empfindliche funktionelle Gruppen vorhanden sind.

Auswirkungen auf die Gesamtökonomie der Synthese:

• Baylis-Hillman-Reaktion: Diese Route ist oft recht ökonomisch, da viele Ausgangsstoffe günstig und weit verbreitet sind. Die Reaktionsbedingungen sind relativ mild, was Energiekosten spart. Hohe Ausbeuten machen diese Route wirtschaftlich attraktiv.
• Diels-Alder-Reaktion: Diese Route kann ökonomisch effizient sein, hängt jedoch stark von den Kosten der Ausgangsstoffe (Diene und Dienophile) und den spezifischen Reaktionsbedingungen ab. Die Methode erfordert möglicherweise höhere Temperaturen und spezifische Katalysatoren, was die Kosten erhöhen könnte.

Zusammenfassend ist die Baylis-Hillman-Reaktion aufgrund ihrer hohen Ausbeute, Mildheit der Bedingungen und geringeren Kosten eine attraktivere Route zur Synthese von 2-Methyl-1,3-butadien. Die Diels-Alder-Reaktion könnte jedoch in spezifischen Fällen nützlich sein, besonders wenn eine hohe Regio- und Stereoselektivität erforderlich ist.

Aufgabe 4)

Palladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen: Suzuki und HeckDie Palladium-katalysierten Kreuzkupplungsreaktionen, insbesondere die Suzuki- und Heck-Reaktion, sind Schlüsselreaktionen in der organischen Chemie zur Bildung von C-C-Bindungen.

• Suzuki-Reaktion: Dies ist die Koppelung von Aryl- oder Alkenylboronsäuren mit Aryl- oder Vinylhalogeniden oder -triflaten.
• Heck-Reaktion: Dies ist die Koppelung von Alkenen mit Arylhalogeniden oder Vinylhalogeniden.
• Mechanismus: Beide Reaktionen folgen einem ähnlichen Mechanismus, der oxidative Addition, Transmetallierung (bei der Suzuki-Reaktion), β-H-Eliminierung (bei der Heck-Reaktion) und Reduktive Eliminierung umfasst.
• Katalysatorsysteme: Die typischen Katalysatoren sind Pd(0)- oder Pd(II)-Komplexe.
• Reaktionsbedingungen: Die Bedingungen beinhalten oft eine Base (z.B. NaOH, K₃PO₄), Lösungsmittel (z.B. Toluol, DMF) und Temperaturen von 80-150°C.
• Suzuki-Reaktion: Diese zeigt eine hohe Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen und ist oft milder und kompatibler mit Wasser.
• Heck-Reaktion: Diese ist effizient zur Bildung von alkylierten oder funktionalisierten Dienen und Trienen.

a)

Zeichne den Reaktionsmechanismus für die Suzuki-Reaktion zwischen Brombenzol und Phenylboronsäure und beschreibe jeden Schritt im Detail. Stelle sicher, dass oxidative Addition, Transmetallierung und Reduktive Eliminierung in Deinen Mechanismus aufgenommen sind.

Lösung:

Subaufgabe: Mechanismus der Suzuki-Reaktion

Die Suzuki-Reaktion zwischen Brombenzol und Phenylboronsäure verläuft in mehreren Schritten. Schauen wir uns diese Schritte näher an:

• 1. Oxidative Addition: Das erste Stadium der Reaktion ist die oxidative Addition von Brombenzol (\texttt{C6H5Br}) an das Palladium(0)-Katalysator (\texttt{Pd(0)}). Dabei bildet sich ein Palladium(II)-Komplex (\texttt{C6H5PdBr}), wobei Palladium von Oxidationszustand 0 in +2 übergeht. Reaktionsgleichung:

 Pd(0) + C6H5Br → C6H5Pd(II)Br 

2. Transmetallierung: Phenylboronsäure (\texttt{C6H5B(OH)2}) reagiert mit dem Palladiumkomplex unter Anwesenheit einer Base (z.B. \texttt{NaOH}). In diesem Schritt wird das Phenyl-Rest von Bor auf Palladium übertragen, was zu einer neuen Palladium-Spezies (\texttt{C6H5Pd(II)C6H5}) führt. Dieser Schritt wird als Transmetallierung bezeichnet. Reaktionsgleichung:

 C6H5Pd(II)Br + C6H5B(OH)2 + NaOH → C6H5Pd(II)C6H5 + NaBr + B(OH)3 

3. Reduktive Eliminierung: Im letzten Schritt wird die C-C-Bindung zwischen den beiden Phenylgruppen gebildet und das Palladium(0) wird regeneriert. Dies ist als reduktive Eliminierung bekannt. Das Endprodukt der Reaktion ist Biphenyl (\texttt{C12H10}). Reaktionsgleichung:

 C6H5Pd(II)C6H5 → C12H10 + Pd(0) 

Zusammengefasster Mechanismus:

• Oxidative Addition: Pd(0) + C6H5Br → C6H5Pd(II)Br
• Transmetallierung: C6H5Pd(II)Br + C6H5B(OH)2 + NaOH → C6H5Pd(II)C6H5 + NaBr + B(OH)3
• Reduktive Eliminierung: C6H5Pd(II)C6H5 → C12H10 + Pd(0)

Struktur des gesamten Mechanismus:

 Pd(0)     + C6H5Br ⟶ C6H5Pd(II)Br        => Oxidative Addition  C6H5Pd(II)Br     + C6H5B(OH)2     + NaOH ⟶ C6H5Pd(II)C6H5 + NaBr + B(OH)3     => Transmetallierung  C6H5Pd(II)C6H5 ⟶ C12H10 + Pd(0)        => Reduktive Eliminierung 

b)

Die Heck-Reaktion zwischen Brombenzol und Styrol ergibt trans-Stilben. Berechne die theoretische Ausbeute (in g) dieser Reaktion, wenn man mit 10 g Brombenzol und einem Überschuss an Styrol startet. (Molmasse von Brombenzol = 157 g/mol, Molmasse von Styrol = 104 g/mol, Molmasse von trans-Stilben = 180 g/mol).

Lösung:

Subaufgabe: Theoretische Ausbeute der Heck-Reaktion berechnen

Um die theoretische Ausbeute von trans-Stilben zu berechnen, wenn man mit 10 g Brombenzol und einem Überschuss an Styrol beginnt, müssen wir die folgenden Schritte durchführen:

• Schritt 1: Berechnung der Stoffmenge von Brombenzol Zuerst berechnen wir die Stoffmenge (n) von Brombenzol (C₆H₅Br) unter Verwendung seiner Molmasse (M). Die Molmasse von Brombenzol beträgt 157 g/mol. (n(\text{Brombenzol}) = \frac{\text{Masse (Brombenzol)}}{\text{Molmasse (Brombenzol)}} = \frac{10 \text{ g}}{157 \text{ g/mol}} = 0.0637 \text{ mol})
• Schritt 2: Berechnung der theoretischen Ausbeute von trans-Stilben Da Brombenzol und Styrol in einem molaren Verhältnis von 1:1 zu Stilben reagieren, wird die theoretische Stoffmenge von trans-Stilben ebenfalls 0.0637 mol betragen. Danach berechnen wir die theoretische Ausbeute in Gramm trans-Stilben unter Verwendung seiner Molmasse (180 g/mol). (\text{Masse (trans-Stilben)} = n(\text{trans-Stilben}) \times \text{Molmasse (trans-Stilben)} = 0.0637 \text{ mol} \times 180 \text{ g/mol} = 11.466 \text{ g})

Ergebnis: Die theoretische Ausbeute an trans-Stilben beträgt 11.466 g, wenn man mit 10 g Brombenzol und einem Überschuss an Styrol startet.

c)

Diskutiere die Vorteile und Einschränkungen der Suzuki- und Heck-Reaktionen hinsichtlich ihrer Anwendung in der pharmazeutischen Industrie. Gehe dabei auf Aspekte wie Reaktionsbedingungen, Regioselektivität und Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen ein.

Lösung:

Subaufgabe: Diskussion der Vorteile und Einschränkungen der Suzuki- und Heck-Reaktionen in der pharmazeutischen Industrie

Beide, die Suzuki- und die Heck-Reaktion, sind äußerst wichtig für die Synthese von Wirkstoffen in der pharmazeutischen Industrie, insbesondere zur Bildung von C-C-Bindungen. Jede dieser Reaktionen bietet spezifische Vorteile und Einschränkungen. Schauen wir uns diese Aspekte im Detail an:

Suzuki-Reaktion

• Vorteile:
  • Reaktionsbedingungen: Die Suzuki-Reaktion läuft oft unter milden Bedingungen ab. Sie ist kompatibel mit Wasser und kann in weniger toxischen Lösungsmitteln durchgeführt werden, was in der pharmazeutischen Industrie von Vorteil ist.
  • Regioselektivität: Diese Reaktion zeigt eine hohe Regioselektivität, was bedeutet, dass sie sehr spezifisch für die Bildung der gewünschten Verbindungen ist.
  • Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen: Die Suzuki-Reaktion zeigt eine hohe Toleranz gegenüber verschiedenen funktionellen Gruppen. Dies erlaubt die Synthese komplexer Moleküle ohne die Notwendigkeit umfangreicher Schutzgruppenstrategien.
• Einschränkungen:
  • Boronsäuren: Der Einsatz von Boronsäuren oder deren Derivaten ist notwendig, die manchmal schwierig oder teuer herzustellen sind.
  • Hilfe von Basen: Die Reaktion benötigt Basen, welche in einigen Fällen Nebenreaktionen verursachen können.

Heck-Reaktion

• Vorteile:
  • Reaktionsbedingungen: Die Heck-Reaktion ist sehr effizient und kann unter relativ milden Bedingungen durchgeführt werden.
  • Regioselektivität: Auch die Heck-Reaktion zeigt hohe Regioselektivität und ist in der Lage, spezifische Bindungen an definierten Stellen zu erzeugen.
  • Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen: Diese Reaktion toleriert eine Vielzahl von funktionellen Gruppen, was die Synthese komplexer Moleküle erleichtert.
  • Vielfältigkeit: Besonders effizient ist sie zur Bildung von substituierten Dienen und Trienen, was sie für bestimmte Synthesewege sehr wertvoll macht.
• Einschränkungen:
  • Hohe Temperaturen: Manchmal sind höhere Temperaturen erforderlich, was die Anwendung in wärmeempfindlichen Systemen einschränken kann.
  • β-H-Eliminierung: Diese Eliminierung kann manchmal zu unerwünschten Nebenprodukten führen, besonders bei den Reaktionen mit bestimmten Alkenen.
  • Basische Bedingungen: Auch hier sind basische Bedingungen notwendig, die Nebenreaktionen verursachen können.

Zusammenfassung:

Insgesamt bieten beide Reaktionen große Vorteile für die pharmazeutische Industrie in Bezug auf ihre Vielseitigkeit und Effizienz bei der Bildung von C-C-Bindungen. Die Wahl zwischen der Suzuki- und der Heck-Reaktion hängt stark vom spezifischen Syntheseweg ab, einschließlich der gewünschten Produkteigenschaften, der Verfügbarkeit der Ausgangsmaterialien und der spezifischen Reaktionsbedingungen. Beide Reaktionen lassen sich gut an die Anforderungen der Arzneimittelherstellung anpassen und sind daher unentbehrliche Werkzeuge in der modernen organischen Synthese.