Organische Chemie vertieft - Cheatsheet

Nucleophile Substitutionen

Definition:

Nukleophile Substitution: Eine chemische Reaktion, bei der ein Nukleophil ein anderes Ligand an einem Kohlenstoffatom verdrängt.

Details:

• Reaktionstypen: Sn1 (zweistufig), Sn2 (einstufig)
• Sn1: Kinetik erster Ordnung, Zwischenprodukt - Carbokation
• Sn2: Kinetik zweiter Ordnung, Übergangszustand mit pentavalentem Kohlenstoff
• Sn1 bevorzugt in polaren protischen Lösungsmitteln
• Sn2 bevorzugt in polaren aprotischen Lösungsmitteln
• Sterische Faktoren beeinflussen Reaktionsweg: Sn2 bevorzugt für weniger gehinderte Substrate
• Beispiele: Hydrolyse von Alkylhalogeniden
• \( \text{R-X} + \text{Nu}^- \rightarrow \text{R-Nu} + \text{X}^- \) (Sn2 Mechanismus)
• \( \text{R-X} \rightarrow \text{R}^+ + \text{X}^- \) (Sn1 erste Stufe)
• \( \text{R}^+ + \text{Nu}^- \rightarrow \text{R-Nu} \) (Sn1 zweite Stufe)

Retrosynthetische Analyse

Definition:

Retrosynthetische Analyse: Methode zur Planung organischer Synthesen durch Zerlegung komplexer Moleküle in einfachere Vorläufermoleküle.

Details:

• Zerlegungskomponenten: Unterschiedliche Transformationsschritte wie Disconnection und Functional Group Interconversion (FGI).
• Disconnection: Zerlegen von Bindungen, um einfachere synthetische Vorläufer zu identifizieren.
• FGI: Umwandlung einer funktionellen Gruppe in eine andere, erleichtert nachfolgende Syntheseschritte.
• Synthoner: Hypothetische Fragmente, die bei der Zerlegung entstehen, dienen als Leitfaden für tatsächliche Syntheseschritte.
• Stichpunkt: Ziel ist eine effiziente, kostengünstige und umweltfreundliche Synthese.

NMR-Spektroskopie

Definition:

Bestimmung der Struktur organischer Verbindungen durch Untersuchung der Wechselwirkung von Atomkernen mit externem Magnetfeld.

Details:

• Funktioniert durch Messung der Kernresonanzfrequenzen in einem Magnetfeld.
• Grundgleichung: \[ u = \frac{\beta H_0}{2\beta I} \]
• Methode sensitiv gegenüber chemischer Umgebung von Kernen.
• Wichtige Parameter: chemische Verschiebung (\( u \)), Kopplungskonstanten \( J \) und Integrale.
• 1H- und 13C-NMR am häufigsten.

Übergangsmetall-Katalyse

Definition:

Katalyse durch Übergangsmetalle, oft verwendet in organischen Synthesen zur Beschleunigung von Reaktionen und Erhöhung der Selektivität.

Details:

• Wichtige Metalle: Pd, Pt, Ni, Rh
• Mechanismen: Oxidative Addition, Reduktive Eliminierung, Insertionsreaktionen
• Beispiele: Suzuki-Kupplung, Heck-Reaktion, Hydroformylierung
• Vorteile: Erhöhte Reaktionsraten, Milde Reaktionsbedingungen, Hohe Selektivität
• Stöchiometrische und katalytische Mengen von Übergangsmetallen

Peptid- und Proteinchemie

Definition:

Untersuchung von Struktur, Eigenschaften, Synthese und Reaktionen von Peptiden und Proteinen.

Details:

• Peptidsynthese: Festphasensynthese, Flüssigphasensynthese
• Schutzgruppen: Fmoc, Boc
• Proteinsequenzierung: Edman-Abbau, Massenspektrometrie
• Sekundärstrukturen: \alpha-Helix, \beta-Faltblatt
• Faltungsprozess: Chaperone, Anfinsen-Hypothese
• Biologische Funktionen: Enzyme, Transportproteine, Strukturproteine
• Denaturierung: Physikalische (Hitze, pH), Chemische (Urea, Guanidinhydrochlorid)
• Analysemethoden: NMR, Röntgenkristallographie

Radikalische Reaktionen

Definition:

Radikalische Reaktionen beinhalten reaktive Zwischenstufen mit ungepaarten Elektronen (Radikale).

Details:

• Typische Schritte: Initiation, Propagation, Termination
• Beispiele: Bromierung von Alkanen, Polymerisation von Ethen
• Wichtige Begriffe: Homolytische Spaltung, Stabilität von Radikalen
• Energetische Überlegungen: Bindungsdissoziationsenergie
• Einflussfaktoren: Temperatur, Licht, Katalysatoren
• Reaktionsmechanismus oft über Pfeilschemata dargestellt

Metall-Hydrid-Komplexe

Definition:

Komplexverbindungen, die ein Metallzentrum und hydridionische Liganden enthalten.

Details:

• Formale Darstellung: \textbf{M-H} Bindung, wobei M = Metall
• Herstellung: Häufig durch Reaktion von Metallkomplexen mit Hydriden
• Bindungsverhältnisse zwischen Metall und Hydrid-Liganden (Einfach-, Doppel- oder Dreifachbindungen)
• Wichtige Vertreter: \textbf{[IrHCl(CO)(PPh₃)₂]}, \textbf{[RuH₂(PPh₃)₄]}
• Anwendungen: Katalyse, Wasserstoffspeicherung, Aktivierung kleiner Moleküle

Signaltransduktion

Definition:

Signaltransduktion ist der Prozess, durch den ein chemisches oder physikalisches Signal in eine zelluläre Antwort umgewandelt wird.

Details:

• Schritte: Erkennung des Signals, Übertragung des Signals, Zelluläre Antwort
• Wichtige Moleküle: Rezeptoren, Second Messenger (z.B. cAMP, DAG, IP₃), Kinasen
• Typische Signalketten: G-Protein-gekoppelte Rezeptoren, Tyrosin-Kinasen, Ligandenkonformänderung
• Beispiel: Adrenalinausschüttung aktiviert G-Protein-gekoppelte Rezeptoren, steigert cAMP
• Formeln: ATP + Adenylatcyclase \rightarrow cAMP + PP_i