Praktikum Organische Chemie vertieft - Cheatsheet

Mehrstufige Syntheseprozesse und ihre Optimierung

Definition:

Mehrere Reaktionsschritte, meist zur Herstellung komplexer Moleküle. Optimierung zielt auf Effizienz, Ausbeute und Reinheit.

Details:

• Syntheseschritte: Planung und Kaskadenreaktionen
• Zwischenprodukte: Isolation und Reinigung
• Optimierungsstrategien: Ausbeute maximieren, Nebenprodukte minimieren, Reaktionszeit und -bedingungen anpassen
• Verwendung von Schutzgruppen (Schutzgruppenchemie)
• Auswahl der geeigneten Reagenzien und Katalysatoren
• Analyse der Reaktionsmechanismen

Anwendung und Handhabung von Katalysatoren und speziellen Reagenzien

Definition:

Verwendung und richtige Handhabung von Katalysatoren und speziellen Reagenzien in organischen Synthesen.

Details:

• Katalysatoren: Substanzen, die Reaktionen beschleunigen, ohne dabei selbst verbraucht zu werden.
• Heterogene Katalysatoren: Feste Katalysatoren in einer anderen Phase als die Reaktanten; Verwendung in Filtrationsprozessen.
• Homogene Katalysatoren: In derselben Phase wie die Reaktanten; oft in Lösung.
• Besondere Reagenzien: Chemikalien mit spezifischen Funktionen, z.B. Oxidationsmittel, Reduktionsmittel, Schutzgruppen.
• Lagerung: Trocken, kühl und lichtgeschützt; einige unter inerten Bedingungen (z.B. Argon) lagern.
• Sicherheitsmaßnahmen: Schutzhandschuhe, Schutzbrille und geeignete Abzüge beim Arbeiten verwenden.
• Entsorgung: Spezielle Entsorgungsrichtlinien beachten; keine Vermischung mit anderen Chemikalien.
• Gängige Katalysatoren: Pd/C, PtO2, Ni-Raney.
• Gängige spezielle Reagenzien: PCC, DIBAL-H, m-CPBA.

Detaillierte NMR-Spektroskopie: Analyse und Interpretation von Spektren

Definition:

Analyse und Interpretation von NMR-Spektren zur Bestimmung der Struktur, Dynamik und Wechselwirkungen von Molekülen.

Details:

• 1H-NMR: Anzahl und Intensität der Peaks, chemische Verschiebung (ppm), Kopplungskonstanten \textit{(J-Werte in Hz)}.
• 13C-NMR: chemische Verschiebung, DEPT-135, APT-Methoden zur Unterscheidung von C-H-Typen.
• 2D-NMR: COSY (Korrelation 1H-1H), HSQC (Heteronukleare Einkohärenzquantenspektroskopie), HMBC (heteronukleare Mehrkernbindungskorrelation).
• Integration: Verhältnis der Protonenzahl in 1H-NMR.
• Multiplicity: Singulett, Dublett, Triplett, etc.
• Shifts: Innenstandard (TMS) verwenden, Referenztabellen zur Interpretation.
• Interaktionen: chemische Umgebung, H-Bindungen, Aromatizität.

IR-Spektroskopie zur Identifizierung und Quantifizierung funktioneller Gruppen

Definition:

IR-Spektroskopie nutzt Infrarotstrahlung zur Bestimmung von Molekülvibrationen; hilft bei der Identifizierung und Quantifizierung funktioneller Gruppen.

Details:

• Wichtige Banden und deren Zuordnungen: CO-Streckschwingungen: 1700-1750 cm^-1OH-Streckschwingungen: 3200-3600 cm^-1
• Verwendung des Lambert-Beer'schen Gesetzes zur Quantifizierung: \[ A = \varepsilon \cdot c \cdot l \]

Mechanismen von organischen Reaktionen: Addition, Substitution und Eliminierung

Definition:

Mechanismen von organischen Reaktionen: Addition, Substitution und Eliminierung.

Details:

• Addition: Reaktion, bei der Atome oder Atomgruppen an eine Doppel- oder Dreifachbindung addiert werden
  • Elektrophile Addition: Addition eines Elektrophils an eine C=C-Doppelbindung
  • Nukleophile Addition: Addition eines Nukleophils an eine C=O-Doppelbindung
• Substitution: Austausch eines Atoms oder einer Atomgruppe durch ein anderes
  • SN1: unimolekulare nukleophile Substitution, zweistufig, intermediäre Bildung eines Carbokations
  • SN2: bimolekulare nukleophile Substitution, einstufig, konzertierter Mechanismus
• Eliminierung: Entfernen von Atomen oder Atomgruppen, Bildung einer Doppel- oder Dreifachbindung
  • E1: unimolekulare Eliminierung, zweistufig, intermediäre Bildung eines Carbokations
  • E2: bimolekulare Eliminierung, einstufig, konzertierter Mechanismus

Übergangszustände, Zwischenprodukte und Reaktionskinetik

Definition:

Übergangszustände sind instabile Zustände, die Moleküle während einer chemischen Reaktion durchlaufen. Zwischenprodukte sind reaktionsfähige Spezies, die vorübergehend entstehen. Reaktionskinetik untersucht die Geschwindigkeit chemischer Reaktionen.

Details:

• Übergangszustände: Hochenergische, kurzlebige Konfigurationen (Aktivierungsenergie \(E_A\)).
• Zwischenprodukte: Stabile genug für Nachweis, aber instabil im Vergleich zu Edukten/Produkten.
• Reaktionskinetik: Reaktionsgeschwindigkeit (\(v\)), Abhängigkeit von Konzentrationen (\(k [A][B]\)).

Planung, Durchführung und Analyse von eigenständigen Syntheseprojekten

Definition:

Planung, Durchführung und Analyse von eigenständigen Syntheseprojekten in der organischen Chemie: Planung, experimentelle Umsetzung und Auswertung von chemischen Synthesen.

Details:

• Planung: Literaturrecherche, Zielmolekül definieren, Reaktionskonditionen festlegen, Sicherheitsaspekte beachten.
• Durchführung: Apparaturen aufbauen, Reagenzien einwägen, Reaktionen durchführen unter kontrollierten Bedingungen, Probenentnahme zur Analyse.
• Analyse: Produktaufreinigung (z.B. Destillation, Chromatographie), Charakterisierung (z.B. NMR, IR, MS), Ausbeute berechnen, Ergebnisse dokumentieren.
• Schlüsselformeln: \( R_1-X + Y-Z \rightarrow R_1-Y + Z-X \) – allgemeine Reaktionsgleichung
• Schlussfolgerungen ziehen und Synthesewege optimieren.

Verknüpfung theoretischer Konzepte mit praktischen Laborpraktiken

Definition:

Integration von theoretischen Grundlagen der organischen Chemie in die Durchführung und Analyse von Experimenten im Labor.

Details:

• Anwendung von Reaktionsmechanismen bei der Planung und Durchführung von Synthesen.
• Verwendung von analytischen Methoden (NMR, IR, Massenspektrometrie) zur Bestimmung der Produktstruktur.
• Vertiefung von Kenntnissen über Reagenzien und Reaktionsbedingungen.
• Interpretation von Versuchsergebnissen im Kontext theoretischer Konzepte.
• Sicherheits- und Umweltaspekte in der Laborpraxis.