Praktikum Organische Chemie - Cheatsheet

Elektrophile und nucleophile Substitution

Definition:

Substitution von Atomen/Atomgruppen in Molekülen durch elektrophile/nucleophile Spezies.

Details:

• Elektrophile Substitution: Angriff des Elektrophils (E_δ⁺) auf ein π-System oder an ein kovalentes Atom im Substrat, z.B. elektrophile aromatische Substitution (EAS).
• Nucleophile Substitution: Angriff des Nucleophils (Nu_δ^-) auf ein elektrophiles Zentrum im Substrat, z.B. S_N1 und S_N2 Mechanismen.
• S_N1-Mechanismus: zweistufig, Zwischenprodukt Carbokation, Geschwindigkeit hängt nur von [Substrat] ab.
• S_N2-Mechanismus: einstufig, Übergangszustand, Geschwindigkeit hängt von [Substrat] und [Nucleophil] ab.
• Wichtige Faktoren: Nukleophilie, Elektronenziehende/Donor-Gruppe, sterische Hinderung.

Retrosynthesemethodik

Definition:

Retrosynthesemethodik - Methode zur Planung organischer Synthesen durch Zerlegung des Zielmoleküls in einfachere Vorläufermoleküle.

Details:

• Ziel: Komplexe Moleküle in kleine, kommerziell erhältliche Einheiten zerlegen
• Wichtig um Syntheserouten zu optimieren
• Berücksichte die Umkehrung von chemischen Reaktionen: Dekompositionsschritte
• Nutze Synthons und synthon-äquivalente Moleküle
• Beschäftige Dich mit Schutzgruppenstrategie
• Beispiele: C-C Bindungsknüpfung, Funktionalisierungsreaktionen

NMR-Spektroskopie (Nuklearmagnetresonanz)

Definition:

NMR-Spektroskopie ist eine Methode zur Bestimmung der Struktur von organischen Verbindungen durch Untersuchung der Wechselwirkungen zwischen Atomkernen und einem externen Magnetfeld.

Details:

• NMR = Nuklearmagnetresonanz
• Wichtige Parameter: chemische Verschiebung (\textit{ppm}), Kopplungskonstanten (\textit{Hz}), Integrale
• \textbf{Funktionsweise}: Protonen im Magnetfeld, Resonanzfrequenzen messen
• Nützlich für Bestimmung von Molekülstrukturen und Dynamik
• \textbf{Chemische Verschiebung} (\textit{\textbf{δ}}): Position der Signale; abhängig von der elektronischen Umgebung der Kerne
• \textbf{Kopplungskonstanten} (\textit{\textbf{J}}): Informationsquelle über die Anzahl und die Lage von benachbarten Kernen
• Molekülbewegungen, Bindungslängen und -winkel können abgeleitet werden

Pericyclische Reaktionen

Definition:

Reaktionen, bei denen sich über cyclische Übergangszustände Elektronenpaare gleichzeitig bewegen.

Details:

• Typen: \textit{Elektrocyclische Reaktionen}, \textit{Cycloadditionen}, \textit{Sigmatrope Umlagerungen}
• \textit{Woodward-Hoffmann Regeln} zur Vorhersage der Stereochemie
• Symmetrieeigenschaften von Molekülorbitalen bestimmen Reaktivität
• Keine Zwischenprodukte, sondern direkte Umwandlung
• Beispiele: \textit{Diels-Alder-Reaktion}, \textit{Cope-Umlagerung}, \textit{Claisen-Umlagerung}

Gaschromatographie (GC)

Definition:

Analytische Technik zur Trennung flüchtiger Verbindungen über eine Trennsäule.

Details:

• Komponenten: Injektor, Trennsäule, Detektor
• Mobile Phase: Inertgas (z.B. He, N\textsubscript{2})
• Stationäre Phase: Flüssigkeit/Polymer auf Trägerpartikeln in der Säule
• Retention: Trennzeit einer Komponente in der Säule
• Detektoren: FID (Flammenionisationsdetektor), TCD (Wärmeleitfähigkeitsdetektor)
• Trennprinzip: Unterschiede in der Verteilung zwischen stationärer und mobiler Phase
• Anwendung: Bestimmung von Reinheit, Identifizierung und Quantifizierung von Substanzen

Reinheitsprüfung

Definition:

Überprüfung der Reinheit eines Stoffes in der organischen Chemie.

Details:

• Schmelzpunktbestimmung: Reinheit anhand des Schmelzpunktes beurteilt
• Dünnschichtchromatographie (DC): Trennung und Identifikation von Substanzen
• Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC): Quantitative und qualitative Analyse
• Gaschromatographie (GC): Identifikation und Quantifizierung flüchtiger Verbindungen
• Spektroskopie: NMR, IR, UV/Vis zur Strukturaufklärung und Reinheitskontrolle
• Elementaranalyse: Überprüfung der prozentualen Zusammensetzung der Elemente im Molekül

Schutzgruppenchemie

Definition:

Schutzgruppen schützen funktionelle Gruppen während chemischer Umsetzungen, um selektive Reaktionen zu ermöglichen.

Details:

• Temporäre Maskierung einer reaktiven Gruppe
• Entfernung der Schutzgruppe nach erfolgter Reaktion
• Beispiele: Acetalschutz für Ketone/Aldehyde, Boc-Schutz für Amine
• Wichtige Kriterien: Einfache Einführung/Entfernung, Stabilität unter den Reaktionsbedingungen

Radikalische Mechanismen

Definition:

Reaktionsmechanismen, die freie Radikale als Zwischenprodukte beinhalten.

Details:

• Startreaktion: Initiation durch Homolyse, z.B. \[\text{R}_2 \rightarrow 2\text{R}^\bullet \]
• Kettenfortpflanzung: Reaktionen der Radikale zur Bildung neuer Radikale, z.B. \[\text{R}^\bullet + \text{H}_2 \rightarrow \text{RH} + \text{H}^\bullet \]
• Kettenabbruch: Zwei Radikale reagieren und bilden ein stabiles Molekül, z.B. \[\text{R}^\bullet + \text{R}^\bullet \rightarrow \text{R}_2 \]
• Beispiele: Halogenierung von Alkanen, Polymerisation.
• Wichtige Begriffe: Initiator, Propagation, Termination.