Organic Chemistry laboratory - Cheatsheet

Klassifizierung und Eigenschaften von funktionellen Gruppen

Definition:

Klassifizierung und Eigenschaften von funktionellen Gruppen - Überblick über Identifizierung und Reaktivität von typischen funktionellen Gruppen in organischen Molekülen.

Details:

• Alkohole (\textit{R-OH}): Hydroxylgruppen, löslich in Wasser, bilden Wasserstoffbrücken.
• Aldehyde und Ketone (\textit{R-CHO} und \textit{R-CO-R'}): Carbonylgruppen, polar, reaktionsfreudig.
• Carbonsäuren (\textit{R-COOH}): Carboxylgruppen, sauer, können Salze (Carboxylate) bilden.
• Ester (\textit{R-COO-R'}): Carboxygruppen und Alkoxygruppen, entstehen durch Veresterung.
• Amine (\textit{R-NH_2}, \textit{R_2NH}, \textit{R_3N}): Aminogruppen, basisch, können Wasserstoffbrücken bilden.
• Amide (\textit{R-CONH_2}): Amidgruppen, stabil, weniger basisch als Amine.
• Halogenalkane (\textit{R-X}): Halogen-Gruppen, polar, neigen zur Substitution oder Eliminierung.
• Alkene (\textit{R-CH=CH-R'}): Doppelbindungen, ungesättigt, additionsfähig.
• Alkine (\textit{R-C≡C-R'}): Dreifachbindungen, ungesättigt, additionsfähig.
• Aromatische Verbindungen (Bsp.: Benzol \textit{C_6H_6}): Aromatische pi-Systeme, hohe Stabilität, spezielle Substitutionsmuster.

Reaktionen und Tests für funktionelle Gruppen

Definition:

Nachweis und Identifizierung von funktionellen Gruppen durch spezifische chemische Reaktionen.

Details:

• Aldehyde/Ketone: 2,4-Dinitrophenylhydrazin-Test
• Alkohole: Lucas-Test (für tertiäre, sekundäre und primäre Alkohole), Chromsäure-Test (Unterscheidung primärer und sekundärer Alkohole)
• Aminosäuren: Ninhydrin-Test
• Karbonylverbindungen: Fehling-Test, Tollens-Test
• Phenole: Bromwasser-Test
• Carbonsäuren: Natronlauge (NaOH)-Test

Radikalische Substitution und Addition

Definition:

Radikalische Substitution: Ein Wasserstoffatom oder eine funktionelle Gruppe in einem Molekül wird durch ein Radikal ersetzt. Radikalische Addition: Ein Radikal wird an ein Molekül mit einer Doppel- oder Dreifachbindung angefügt.

Details:

• Initiation: Erzeugung von Radikalen durch homolytische Spaltung eines Reagenz (z.B. UV-Licht).
• Propagation: Kettenreaktion, bei der Radikale die Substitution oder Addition anregen.
• Termination: Zwei Radikale kombinieren und beenden die Kettenreaktion.
• Beispiel Substitution: Chlorierung von Methan
• Beispiel Addition: Addition von HBr an Ethylen
• Reaktionsgleichung Substitution: \[ \text{CH}_4 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{hv}} \text{CH}_3\text{Cl} + \text{HCl} \]
• Reaktionsgleichung Addition: \[ \text{C}_2\text{H}_4 + \text{HBr} \xrightarrow{\text{Rad}} \text{C}_2\text{H}_5\text{Br} \]

Nukleophile Substitution und Elimination (S_N1, S_N2, E1, E2)

Definition:

Nukleophile Substitution (S_N1, S_N2) und Elimination (E1, E2) sind wichtige Reaktionstypen in der organischen Chemie, die den Austausch von Atomen oder Atomgruppen (Substitution) oder die Entfernung von Atomen oder Atomgruppen (Elimination) betreffen.

Details:

• S_N1: einstufig; Geschwindigkeitsbestimmender Schritt ist die Bildung eines Carbokations
• S_N2: zweistufig; nukleophiler Angriff und Austritt der Abgangsgruppe erfolgen gleichzeitig
• E1: zweistufig; Zuerst Bildung eines Carbokations, dann Deprotonierung zur Bildung der Doppelbindung
• E2: einstufig; gleichzeitig auftretende Deprotonierung und Austritt der Abgangsgruppe
• Reaktionsgeschwindigkeit S_N1 und E1 hängt nur von der Konzentration des Substrats ab
• Reaktionsgeschwindigkeit S_N2 und E2 hängt von der Konzentration des Substrats und des Nukleophils bzw. Base ab
• Polare, protische Lösungsmittel stabilisieren Carbokationen und begünstigen S_N1 und E1
• Polare, aprotische Lösungsmittel begünstigen S_N2 und E2

Einführung in die retrosynthetische Analyse

Definition:

Identifikation der Zerlegungsmöglichkeiten einer Zielmolekülsynthese in einfachere Vorläufermoleküle;

Details:

• Retrosynthese: Umkehrung einer realen Syntheseroute
• Molekül in Synthone zerlegen
• Funktionelle Gruppen transformieren
• Strategische Bindungsspaltung
• Verwendung von Reagentien und Katalysatoren
• Analyse der Machbarkeit und Effizienz
• Bedingungen: Regioselektivität, Stereoselektivität

Grundlagen der Infrarotspektroskopie (IR) und NMR

Definition:

IR: Identifikation und Analyse von Molekülstrukturen durch Absorption von Infrarotstrahlung. NMR: Bestimmung der atomaren Umgebung und Struktur durch Messung der Kernresonanzen im Magnetfeld.

Details:

• IR-Spektroskopie: Molekülschwingungen absorbieren IR-Strahlung resultiert in charakteristischen Peaks; Wellenzahlenbereich: 4000-400 cm^-1; typische Absorptionsbereiche für funktionelle Gruppen beachten.
• NMR-Spektroskopie: Protonen- (\(^{1}H\)) und Kernresonanz (\(^{13}C\)) sichtbar; chemische Verschiebung (\(\delta\)) in ppm; Integration gibt Anzahl der Protonen; Kopplungskonstanten (\(J\)) geben Anordnung der Nachbaratome wieder.

Stereochemie und Chiralität in Reaktionsmechanismen

Definition:

Stereochemie und Chiralität sind entscheidend für das Verständnis, wie Reaktionen zwischen Molekülen ablaufen und welche Produkte entstehen.

Details:

• Stereochemie: Untersuchung der räumlichen Anordnung von Atomen in Molekülen.
• Chiralität: Eigenschaft eines Moleküls, nicht mit seinem Spiegelbild identisch zu sein.
• Chirales Zentrum: Ein Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen Substituenten, oft markiert als \textbf{*C}.
• Enantiomere: Paar von Molekülen, die Spiegelbilder sind und sich nicht zur Deckung bringen lassen.
• Diastereomere: Stereoisomere, die keine Spiegelbilder sind.
• R,S-Nomenklatur: System zur Benennung der Konfiguration an chiralen Zentren, basierend auf CIP-Regeln (Cahn-Ingold-Prelog).
• Reaktionsmechanismen: Differenzierung von Produkten basierend auf der Stereochemie (z.B. syn/anti-Addition, Markownikow-Regel vs. anti-Markownikow).
• Übergangszustände und Zwischenprodukte: Stereochemie kann durch Übergangszustände und Zwischenprodukte während der Reaktion beeinflusst werden.

Sicherheitsvorschriften und Erste Hilfe bei Laborunfällen

Definition:

Highlights der Sicherheitsvorschriften und grundlegende Erste-Hilfe-Maßnahmen im Fall von Laborunfällen.

Details:

• Tragen immer persönliche Schutzausrüstung (PSA): Laborkittel, Schutzbrille, Handschuhe.
• Arbeitsplatz sauber und ordentlich halten.
• Niemals allein im Labor arbeiten.
• Gefährliche Chemikalien ordnungsgemäß lagern und kennzeichnen.
• Notdusche und Augendusche kennen und wissen, wie diese zu bedienen sind.
• Im Notfall: Ruhe bewahren, Situation beurteilen, Nothilfe leisten und sofort Hilfe rufen.
• Augenverletzungen: Augen 15 Minuten mit Wasser spülen, medizinische Hilfe suchen.
• Chemikalien auf Haut: Betroffene Stelle mit viel Wasser abspülen, Kleidung entfernen, medizinische Hilfe suchen.
• Verbrennungen: Mit kaltem Wasser kühlen, steril abdecken, medizinische Hilfe suchen.
• Schnittverletzungen: Blutung stoppen, mit sterilem Verband abdecken, medizinische Hilfe suchen.