Allgemeine Organische Chemie - Cheatsheet

Hybridisierung und Molekülgeometrie

Definition:

Hybridisierung: Mischung von Atomorbitalen zu Hybridorbitalen zur Erklärung von Bindungswinkeln und Molekülgeometrien. Molekülgeometrie: räumliche Anordnung von Atomen in einem Molekül.

Details:

• sp-Hybridisierung: 180°, linear
• sp^2-Hybridisierung: 120°, trigonal planar
• sp^3-Hybridisierung: 109,5°, tetraedrisch
• sp^3d-Hybridisierung: 90°, 120°, trigonal-bipyramidal
• sp^3d^2-Hybridisierung: 90°, oktaedrisch
• Bindungswinkel- und Geometriebestimmung durch VSEPR-Modell

Kovalente Bindungen und Molekülstrukturen

Definition:

Kovalente Bindungen: Teilung eines Elektronenpaars zwischen Atomen. Molekülstrukturen: 3D-Anordnung von Atomen in einem Molekül.

Details:

• Elektronenpaarbindung: Bindung durch gemeinsames Elektronenpaar
• Bindungslänge: Abstand zwischen den Kernen der gebundenen Atome
• Bindungsenergie: Energie, die benötigt wird, um die Bindung zu brechen
• Oktettregel: Atome streben nach acht Valenzelektronen
• VSEPR-Modell: Vorhersage der Molekülgeometrie durch Abstoßung der Elektronenpaare
• Hybridisierung: Mischung von Atomorbitalen zur Bildung gleichwertiger Hybridorbitale (z.B. sp³, sp², sp)
• Lewis-Struktur: Darstellung der Valenzelektronen

Reaktionstypen: Substitution, Addition, Eliminierung

Definition:

Reaktionstypen in der organischen Chemie, einschließlich Substitution, Addition und Eliminierung; grundlegende Mechanismen chemischer Reaktionen.

Details:

• Substitution: Ersetzung eines Atoms oder einer Atomgruppe durch ein anderes Atom oder Gruppe. Beispiel: \[ \text{CH}_3\text{Cl} + \text{OH}^- \rightarrow \text{CH}_3\text{OH} + \text{Cl}^- \]
• Addition: Hinzufügen von Atomen/Atomgruppen an eine Doppel- oder Dreifachbindung. Beispiel: \[ \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2 \rightarrow \text{CH}_3-\text{CH}_3 \]
• Eliminierung: Entfernen von Atomen/Atomgruppen, oft zur Bildung einer Doppel- oder Dreifachbindung. Beispiel: \[ \text{CH}_3-\text{CH}_2\text{OH} \rightarrow \text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \]

Übergangszustände und Zwischenprodukte

Definition:

In Reaktionsmechanismen, Übergangszustand = höchste Energie, Zwischenprodukte = isolierbar(nicht immer), kürzere Energietäler

Details:

• Übergangszustand (TS): kein Minimum auf der Potentialoberfläche, hoher Energiepunkt
• Zwischenprodukt (IP): stabiles Molekül oder Ion, minimiertes Energietal, existiert in isolierbarer Form
• Aktivierungsenergie: Energie benötigt um TS zu erreichen
• Reaktionskoordinate: Pfad der Reaktion, zeigt Übergänge von Edukten zu Produkten
• Beispiel: S_N1-Reaktion - Karbokation (IP), TS während Abgangsgruppenabspaltung

Schutzgruppen und ihre Anwendung

Definition:

Schutzgruppen in der organischen Chemie werden verwendet, um reaktive funktionelle Gruppen zu maskieren und deren Reaktivität zu kontrollieren.

Details:

• Schutzgruppe: Temporäre Maskierung einer funktionellen Gruppe
• Anwendung: Selektive Reaktionen ermöglichen
• Typen: \textit{z.B.} \textbf{Silyl}, \textbf{Acetyl}, \textit{etc.}
• Einführung: \textit{z.B.} \textbf{TMSCl} (\textit{Trimethylsilylchlorid}) für Alkoholschutz
• Entfernung: \textit{z.B.} \textbf{Fluoridsalze} zur Entfernung von \textbf{TMS}-Schutzgruppen

Asymmetrische Synthese und Chiralität

Definition:

Asymmetrische Synthese: Methoden zur Erzeugung bevorzugt einer von zwei möglichen Enantiomeren. Chiralität: Moleküle, die sich nicht durch Spiegelung zur Deckung bringen lassen.

Details:

• Enantiomere: Spiegelbilder, nicht überlagerbar
• Chirales Zentrum: Atom mit vier verschiedenen Substituenten, meist C-Atom
• \textit{S}- und \textit{R}-Konfiguration basierend auf CIP-Regeln (Cahn-Ingold-Prelog)
• Asymmetrische (enantioselektive) Katalyse: Katalysatoren, die Enantiomerenselektivität fördern
• Schlüssel: \textit{enantioselektive Synthese} bevorzugt eins von zwei möglichen Enantiomeren
• Wichtig: Einfluss auf biologische Aktivität und Eigenschaft von Molekülen

Polymere und Kunststoffe

Definition:

Polymere sind große Moleküle, die aus vielen wiederholten Untereinheiten (Monomeren) bestehen. Kunststoffe sind Materialien, die aus Polymeren hergestellt werden.

Details:

• Polymere entstehen durch Polymerisation von Monomeren.
• Polymerisation:
  • Substrukturen: Addition (z.B. Polyethylen), Kondensation (z.B. Polyester)
• Eigenschaften von Polymeren: Hitzebeständigkeit, Elastizität, Festigkeit
• Kunststoffe (Plastik): Vielzahl von Anwendungen in der Industrie und im Alltag
• Bekannte Kunststoffe:
  • Polyethylen (PE): Verpackungen
  • Polypropylen (PP): Textilfasern
  • Polyvinylchlorid (PVC): Rohre
• Herstellungsmethoden:
  • Spritzgießen
  • Extrusion
  • Blasformen
• Umweltaspekte: Recycling und Abbaubarkeit

Analytische Methoden: NMR und HPLC

Definition:

Analytische Methoden zur Bestimmung von Struktur und Reinheit organischer Verbindungen.

Details:

• NMR (Kernspinresonanzspektroskopie): Nutzung von Magnetresonanz zur Identifikation molekularer Strukturen.
• Protonen-NMR (\(^1H\)-NMR)
• Kohlenstoff-NMR (\(^{13}C\)-NMR)
• Interpretation via chemischer Verschiebungen (\(\delta\)), Kopplungskonstanten (\(J\)-Werte), Integrationskurven
• HPLC (Hochleistungsflüssigkeitschromatographie): Methode zur Trennung, Identifizierung und Quantifizierung von Komponenten in einer Mischung.
• Mobile Phase (Eluent)
• Stationäre Phase (Säule)
• Detektionsmethoden (UV/Vis, MS)