Organische Chemie - Cheatsheet

Kovalente Bindung und Hybridisierung

Definition:

Bindung zweier Atome durch gemeinsame Elektronenpaare; Hybridisierung beschreibt die Mischung von Atomorbitalen zu neuen Hybridorbitalen.

Details:

• Kovalente Bindung: Überlappung von Atomorbitalen zur Bildung eines Molekülorbitals.
• Elektronen teilen sich zwischen den Atomen, um die Oktettregel zu erfüllen.
• Hybridisierung: Kombinieren von s- und p-Orbitalen (und gelegentlich d-Orbitalen) zu Hybridorbitalen wie sp, sp², sp³.
• sp-Hybridisierung: Lineare Geometrie, 180° Bindungswinkel.
• sp²-Hybridisierung: Trigonal-planare Geometrie, 120° Bindungswinkel.
• sp³-Hybridisierung: Tetraedrische Geometrie, 109,5° Bindungswinkel.

Nukleophile Substitution (SN1 und SN2)

Definition:

Nukleophile Substitution: Reaktion, bei der ein Nukleophil ein Abgangsgruppe in einem Molekül ersetzt.

Details:

• SN1 (Substitution, Nukleophil, unimolekular): Zweischritt-Prozess, Bildung eines Carbokations als Zwischenprodukt.
• Kinetik: Geschwindigkeitsbestimmender Schritt ist die Abgangsgruppe, Reaktionsgeschwindigkeit: erste Ordnung \[ k = k[\text{Substrat}] \].
• Bevorzugte Bedingungen: tertiäre Substrate, polare protische Lösungsmittel.
• Produkt: Racemisches Gemisch durch planare Zwischenstufe.
• SN2 (Substitution, Nukleophil, bimolekular): Einschritt-Prozess, gleichzeitiger Angriff des Nukleophils und Abgang der Abgangsgruppe.
• Kinetik: Abhängig von beiden, Reaktionsgeschwindigkeit: zweite Ordnung \[ \text{k} = k[\text{Substrat}][\text{Nukleophil}] \].
• Bevorzugte Bedingungen: primäre Substrate, polare aprotische Lösungsmittel.
• Produkt: Inversion der Konfiguration (Walden-Umkehr).

C-C Bindungsbildung

Definition:

Bildung einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung in organischen Molekülen.

Details:

• Wichtige Reaktionen: Aldolkondensation, Diels-Alder-Reaktion, Heck-Reaktion, Suzuki-Kupplung.
• Aldolkondensation: Enolat-Anion + Carbonylverbindung -> β-Hydroxycarbonylverbindung
• Diels-Alder: Diene + Dienophil -> Cyclohexen
• Heck-Reaktion: Arylhalogenid + Alken -> Substituierter Alken
• Suzuki-Kupplung: Arylboronsäure + Arylhalogenid -> Biaryl
• Regio- und Stereoselektivität beachten
• Reaktionsmechanismen oft mehrstufig
• Katalysatoren meist erforderlich: z.B. Palladium bei Heck- und Suzuki-Kupplung
• Große Bedeutung in der organischen Synthesechemie

Chiralität und Enantiomere

Definition:

Chiralität: Molekül und sein Spiegelbild nicht deckungsgleich. Enantiomere: Stereoisomere, die Spiegelbilder sind.

Details:

• Chirales Zentrum: Atom mit vier verschiedenen Substituenten
• Enantiomere besitzen identische physikalische Eigenschaften, außer optische Aktivität
• Drehung der polarisierten Lichtes: D-Enantiomer (+) im Uhrzeigersinn, L-Enantiomer (-) gegen Uhrzeigersinn
• R/S-Nomenklatur: Konfiguration des chiralen Zentrums
• Wichtig in Pharmazie: unterschiedliche biologische Aktivität
• Racemate: 1:1-Gemisch von Enantiomeren, keine optische Aktivität

Infrarotspektroskopie (IR)

Definition:

IR-Spektroskopie nutzt Infrarotstrahlung zur Untersuchung der Schwingungen in Molekülen. Unterschiedliche Bindungen absorbieren spezifische IR-Frequenzen.

Details:

• Anwendung: Bestimmung funktioneller Gruppen
• Spektralbereich: 4000-400 cm^-1
• Wichtige Absorptionsbereiche: - O-H: 3200-3600 cm^-1 - C=O: 1650-1750 cm^-1 - C-H: 2800-3000 cm^-1
• Einheiten: Wellenzahl (\text{cm}^{-1})
• Darstellung: Transmissionspektrum (Transmission vs. Wellenzahl)
• Interpretation: Vergleich der Peaks mit Referenzspektren

Elektronendichte und Mesomerie

Definition:

Verteilung der Elektronen in einem Molekül; Mesomerie beschreibt delokalisierte Elektronen und Resonanzstrukturen.

Details:

• Hohe Elektronendichte in \(\text{Elektronenwolken}\) führt zu höheren Reaktivitäten
• Mesomere Grenzstrukturen erklären Stabilität und Reaktionsverhalten
• Formalladungen und Resonanzenergie sind wichtige Konzepte
• Beispiel: Benzol zeigt Mesomerie durch zwei gleichwertige Grenzstrukturen
• Resonanzformeln durch Pfeil \((\leftrightarrow)\) verbunden

Reduktions- und Oxidationsreaktionen

Definition:

Redoxreaktionen beinhaltet Elektronenübertragungen zwischen Reaktanten. Zentral in der organischen Chemie.

Details:

• Oxidation: Verlust von Elektronen (\textit{z.B.} \textit{Alkohol} zu \textit{Aldehyd/Ketone})
• Reduktion: Gewinn von Elektronen (\textit{z.B.} \textit{Aldehyd/Ketone} zu \textit{Alkohol})
• Wichtige Reagenzien für Oxidation: \textit{PCC, DMSO, H₂CrO₄}
• Wichtige Reagenzien für Reduktion: \textit{NaBH₄, LiAlH₄}
• Redoxpotential (\redox{E}) gibt Aufschluss über Redox-Charakteristik
• Zellatmung & Photosynthese: Biologische Beispiele für Redoxreaktionen
• NAD⁺/NADH, FAD/FADH₂: Cofaktoren für enzymatische Redoxreaktionen

Reaktionskinetik und -thermodynamik

Definition:

Reaktionskinetik: Untersuchung der Geschwindigkeiten chemischer Reaktionen, von den kinetischen Gesetzen bis zu Mechanismen. Thermodynamik: Untersuchung der Energetik chemischer Reaktionen, einschließlich Enthalpie, Entropie und Gibbs-Energie.

Details:

• Geschwindigkeitskonstanten (\textit{k})
• Reaktionsordnung: 0., 1. und 2. Ordnung
• Arrhenius-Gleichung: \[ k = A \, e^{-\frac{E_a}{RT}} \]
• Übergangszustand-Theorie
• Gleichgewichtskonstanten (\textit{K}): Abhängig von \[ \Delta G = -RT \, \ln{K} \]
• Entropie (\textit{S}), Enthalpie (\textit{H}), Gibbs-Energie (\textit{G}): \[ \Delta G = \Delta H - T \Delta S \]